УЕФА Лига на шампиони 1999/2000 — 8. сезона на најсилното натпреварување на европските фудбалски клубови под името УЕФА Лига на шампиони и 45. сезона од основањето на натпреварувањето.
Финалето било одиграно на 24 мај 2000 година на стадионот Стад де Франс во Сен Дени, каде што Реал Мадрид со резултат 3:0 издвоил победа над Валенсија со тоа освојувајќи го својот 8. трофеј во најсилното европско натпреварување. Бранителот на титулата од претходната година, Манчестер Јунајтед, испаднал во четвртфиналето, каде што бил поразен во двомеч од страна на Реал Мадрид.
Од почетокот на сезоната 1999/2000, Лигата на шампиони добила потполно нов формат на натпреварување. Било воведено додатно коло на квалификации со цел да се создадат два круга на натпреварување по групи. Првиот круг се состоел од 32 екипи поделени во осум групи, а во следниот круг проаѓале првиот и вториот клуб во групата, додека осумте третопласирани клубови го продолжувале својот настап во УЕФА Купот. Вториот круг на натпреварувањето по групи го сочинувале 16 екипи кои биле поделени во 4 групи, а двете првопласирани екипи од секоја група продолжиле со настап во четвртфиналето.
Првите натпревари се одиграле на 10 и 11 август, а реванш натпреварите на 25 август 1999 година. Поразените екипи од третото квалификациско коло го продолжиле својот настап во УЕФА Купот.