Бензен

Бензен

Назив според МСЧПХ бензен
Други називи бензол
Назнаки
CAS-бр.	71-43-2 Ок
ChEBI	CHEBI:16716 Ок
ChEMBL	ChEMBL277500 Ок
ChemSpider	236 Ок
EC-број	200-753-7
МХН InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Ок Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C01407 Ок
PubChem	241
RTECS број	CY1400000
SMILES c1ccccc1
UNII	J64922108F Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	безбојна течност
Густина	0,8786 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	0,8 g/L (25 °C)
Вискозитет	0,652 cP при 20 °C
Диполен момент	0 D
Штетност
EU класификација	Запалливо (F) Канцероген кат. 1 Мутаген. кат. 2 Токсично (T)
R-фрази	R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65
S-фрази (застарено)	S53, S45
NFPA 704	3 2 0
Температура на запалување	−11 °C
Слични супстанци
Слични супстанци	толуен боразин
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Бензенот (со хемиска формула C₆H₆) — најтипичен ароматичен јаглеводород. Неговата структурна формула претставува шестаголник (понекогаш нарекуван ароматичен или бензенски прстен или само прстен) на чиишто темиња се наоѓа по еден јаглероден атом поврзан со еден водороден атом и содржи три двојни врски. Сè на сè, бензенот се состои од шест јаглеродни и шест водородни атоми, што се воочува и од неговата формула дадена погоре. Шестаголната структура на бензенот ја поставил Фридрих август Кекуле во 1865 година.

Јаглеродните атоми на бензенот се sp² хибридизирани, па затоа сите лежат во една рамнина. Сите sp² орбитали се користат за образување на σ-врски помеѓу C-атомите и помеѓу C-атомите и H-атомите. Меѓутоа, на секој C-атом му останува уште по една нехибридизирана p орбитала. Овие орбитали можат странично делумно да се препокриваат и да градат π-врски.

Откривањето на бензенот

До средината на XIX век, структурата на бензенот била вистинска енигма за научниците. Тогаш биле познати само неколку карактеристики на ова соединение: молекулската формула C₆H₆; некои хемиски својства, како тоа дека учествува, пред сè, во реакции на супституција, а не во реакции на адиција. Тогаш се знаело и дека кога бензенот реагира со бром во присуство на FeBr₃, се добива само едно соединение со молекулска формула C₆H₅Br. Врз основа на овие својства се заклучило дека сите шест водородни атоми во бензенот се еднакви.

Оригиналните формули на бензенот предложени од Кекуле.

Бензенот најпрво бил изолиран од Мајкл Фарадеј во 1825 година од гасот за осветлување. Фарадеј извршил квалитативна и квантитативна анализа и нашол дека ова соединение има еднаков број на C-атоми и H-атоми и го нарекол "водород од гас за осветлување".

Во 1834, Ејлхард Мичерлих успеал да го добие ова соединение и со други методи, како и да ја определи неговата вистинска формула. Тој го нарекол "бензин", но други повлијателни научници од тоа време не го прифатиле ова име. Долги години во Германија и онаму каде што имала влијание германската литература соединението се именувало како "бензол", бидејќи е добиено од масло за осветлување. Во францускиот и англискиот јазик името е променето во "бензен" за да се избегне наставката -ол, која укажува дека во некое соединение има OH-група, која во бензенот ја нема.

Експерименталниот факт дека ова соединение има формула којашто сугерира на структура на некој триен, но не покажува такви особини, била една од најголемите енигми за научниците во XIX век. Во тоа време, бројот на слични соединенија на бензенот се зголемувал. Било очигледно дека овие соединенија се различни од соединенијата со двојни врски (алкени). Поради карактеристичниот мирис, оваа група е наречена група на ароматичните соединенија.

Општи својства

Бензенот има осум јаглеродни атоми на водород помалку од заситениот јаглеводород хексан (C₆H₁₄). Според ова, бензенот е многу незаситен. Бензенот содржи три двојни врски, меѓутоа за разлика од алкените (кои исто така имаат двојни врски во своите молекули), бензенот не адира бром и не дава дибромо соединенија. Тој не адира и HBr, не може да биде хидратизиран и не реагира со силното оксидациско средство калиум перманганат.

Реактивноста на бензенот е во спротивност со онаа на другите незаситени соединенија со двојна врска. Тој не реагира со повеќето реактанти што ги напаѓаат π-врските за да образуваат продукти на адиција, што значи дека бензенот не е триен (соединение со три двојни врски) како што е опишано со неговата структурна формула. Учествува во реакции што се разликуваат од оние на алкените и алкините.

Хемиски реакции

• Електрофилна супституција - настанува замена на водороден атом со електрофилна честичка
  • Халогенирање - еден водороден атом од бензенот се супституира со халоген елемент
  • Нитрирање - еден водороден атом од бензенот се супституира со NO₂ група
  • Сулфонирање - наместо водороден атом, се воведува SO₃H група
  • Фридел-Крафтцова алкилација - наместо водороден атом, се воведува алкил група
  • Фридел-Крафтцова ацилација - H-атомот се супституира со ацил група
• Адиција - бензенот тешко стапува во вакви реакции. Тоа е најчесто при специфични услови.

Резонантност

При образувањето на π-врските меѓу јаглеродните атоми од бензенот се образува т.н. π електронски облак, кој е заеднички за сите шест C-атоми. Тој се состои од шест електрони што се под влијание на јадрата на сите шест C-атоми. На таков начин, тие не се локализирани меѓу два C-атоми како кај алкените, туку се делокализирани низ целиот прстен. Поради ваквата делокализација, молекулата на бензенот се стабилизира и покажува поинакво однесување од други органски соединенија. За поедноставување на оваа појава научникот Лајнус Полинг вовел посебен графички приказ на врските во бензенот:

Вистинската структура на бензенот е всушност хибрид од овие две еднакви структури, наречени резонантни структури. За да се покаже дека овие структури не постојат и не се реални, тие се разделени со една двонасочна стрелка.

Според овој модел, бензенот се претставува како резонантен хибрид од горните две резонантни структури.