Прејди на содржината

Пентан

Од Википедија — слободната енциклопедија
Пентан
Skeletal formula of pentane
Skeletal formula of pentane with all explicit hydrogens added
Pentane 3D ball.png
Pentane 3D spacefill.png
Назнаки
109-66-0 Ок
Бајлштајн 969132
ChEBI CHEBI:37830 Ок
ChEMBL ChEMBL16102 Ок
ChemSpider 7712 Ок
DrugBank DB03119 Ок
EC-број 203-692-4
1766
3Д-модел (Jmol) Слика
MeSH pentane
PubChem 8003
RTECS-бр. RZ9450000
UNII 4FEX897A91 Ок
ОН-бр. 1265
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед безбојна течност
Мирис Мирис на бензин[3]
Густина 0,626 g mL−1; 0,6262 g mL−1 (at 20 °C)
Точка на топење
Точка на вриење
40 mg L−1 (at 20 °C)
log P 3,255
Парен притисок 57,90 kPa (at 20.0 °C)
7,8 nmol Pa−1 kg−1
Киселост (pKa) ~45
Константа на базицитет (pKb) ~59
UV-vismax) 200 nm
-63,05·10−6 cm3/mol
Показател на прекршување (nD) 1.358
Вискозност 0.240 mPa·s (at 20 °C)
Термохемија
Ст. енталпија на
образување
ΔfHo298
−174,1–−172,9 kJ mol−1
Ст. енталпија на
согорување
ΔcHo298
−3,5095–−3,5085 MJ mol−1
Стандардна моларна
ентропија
So298
263,47 J K−1 mol−1
Специфичен топлински капацитет, C 167,19 J K−1 mol−1
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
GHS02: Запаливо GHS07: Извичник GHS08: Опасност по здравјето GHS09: Опасност по животната средина
Сигнални зборови
Опасност
Изјави за опасност
H225, H304, H336, H411
Изјави за претпазливост
P210, P261, P273, P301+P310, P331
NFPA 704
1
4
0
Температура на запалување −490 °C (−850 °F; −217 K)
2,600 °C (4,710 °F; 2,870 K)
Граници на запалливост 1,5–7.8%[3]
Смртоносна доза или концентрација:
  • 3 g kg−1 (дермално, зајак)
  • 5 g kg−1 (орално, глушец)
130,000 mg/m3 (глушец, 30 мин)
128,200 ppm (глушец, 37 мин)
325,000 mg/m3 (глушец, 2 часа)[4]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[3]
REL (препорачана)
TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15-минути][3]
IDLH (непосредна опасност)
1500 ppm[3]
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Пентан е органско соединение, со формула C5H12, — алкан со пет јаглеродни атоми. Терминот може да се однесува на која било од трите структурни изомери, или на нивна мешавина: во номенклатурата IUPAC, сепак, пентан значи исклучиво n' '-пентански изомери; другите два се нарекуваат изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентанот не е изомер на пентан бидејќи има само 10 водородни атоми каде пентанот има 12.

Пентаните се компоненти на некои горива и се користат како специјални растворувачи во лабораторија. Нивните својства се многу слични на оние на бутанот и хексанот.

Индустриски употреби

[уреди | уреди извор]

Пентаните се некои од примарните дувачки средства кои се користат во производството на полистиренска пена и други пени. Вообичаено, за оваа намена се користи мешавина од n-, i- и сè повеќе циклопентан.

Киселински катализирана изомеризација дава изопентан, кој се користи за производство на високооктански горива.[5]

Поради нивната ниска точка на вриење, ниската цена и релативната безбедност, пентаните се користат како работен медиум во геотермални енерегетски станици и во органски Ранкинов циклус . Се користи и во некои мешани разладни средства.

Пентаните се растворувачи во многу обични производи, на пр. во некои пестициди.[6]

Лабораториска употреба

[уреди | уреди извор]

Пентаните се релативно евтини и се најиспарливи течни алкани на собна температура, така што тие често се користат во лабораторија како растворувач што може лесно и брзо да се испари. Меѓутоа, поради нивната неполарна способност и недостаток на функционална група тие се раствораат само неполарни и соединенија богати со алкил групи. Пентаните се мешливи со најчестите неполарни растворувачи како што се хлоројаглерод, ароматичните соединенија и етер.

Тие често се користат во течната хроматографија.

Физички својства

[уреди | уреди извор]

Точката на вриење на пентанските изомери се движат од околу 9 до 36 °C. Како што е случајот со другите алкани, подебело разгранетите изомери имаат тенденција да имаат пониска точка на вриење.

Истото важи и за точката на топењеи на алканските изомери, а онаа на изопентанот е за 30 °C пониска од онаа на n-пентанот. Сепак, точката на топење на неопентан, најтешко разгранет од трите, е 100 °C „повисока“ од онаа на изопентанот. Аномално високата точка на топење на неопентан му се припишува на тетраедарските молекули поблиску спакувани во цврста форма; ова објаснување е контрадикторно со фактот дека неопентан има помала густина од другите два изомери,[7] а високата точка на топење е всушност предизвикана од значително помалата ентропија на соединување на неопентанот.

Разгранетите изомери се постабилни (имаат помала топлина на формирање и топлина на согорување) од n-пентанот. Разликата е 1,8 kcal/mol за изопентан и 5 kcal/mol за неопентан.[8][9]

Ротацијата околу две централни единечни C-C врски од n-пентан произведува четири различни конформации.[10]

Реакции и појава

[уреди | уреди извор]

Како и другите алкани, пентаните се во голема мера нереактивни при собна температура и стандардни услови - сепак, со доволна енергија на активирање (на пр., отворен пламен), тие лесно оксидираат за да формираат јаглерод диоксид и вода:

C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + heat/energy

Како и другите алкани, пентаните подлежат на хлорирање:

C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl

Ваквите реакции се неселективни; со n-пентанот, а резултатот е мешавина од 1-, 2- и 3-хлоропентан, како и повеќе високохлорирани деривати. Може да се случи и друга радикална халогенација.

Пентанот е компонента на издишаниот здив за некои поединци. Производ на деградација на незаситени масни киселини, неговото присуство е поврзано со одредени болести и канцери.[11]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. стр. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0486“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  4. „n-Pentane“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
  6. Milne, G.W.A., уред. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
  7. Wei, James (1999). „Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points“. Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
  8. From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
  9. Good, W.D (1970). „The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes“. The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
  10. Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
  11. Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). „Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans“. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

Надворешни врски

[уреди | уреди извор]