Толуен
| |||
Други називи метилбензен | |||
Назнаки | |||
---|---|---|---|
108-88-3 ![]() | |||
Кратенки | PhMe MePh Bn | ||
ChEBI | CHEBI:17578 ![]() | ||
ChEMBL | ChEMBL9113 ![]() | ||
ChemSpider | 1108 ![]() | ||
DrugBank | DB01900 ![]() | ||
| |||
5481 | |||
3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
KEGG | C01455 ![]() | ||
PubChem | 1140 | ||
RTECS број | XS5250000 | ||
| |||
UNII | 3FPU23BG52 ![]() | ||
Својства | |||
Хемиска формула | |||
Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
Изглед | безбојна течност | ||
Густина | 0,8669 g/mL | ||
Точка на топење | |||
Точка на вриење | |||
0,47 g/l (20–25 °C) | |||
Вискозност | 0,590 cP при 20 °C | ||
Структура | |||
Диполен момент | 0.36 D | ||
Штетност | |||
MSDS | ScienceLab.com | ||
R-фрази | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 | ||
S-фрази (застарено) | S2, S36/37, S29, S46, S62 | ||
NFPA 704 | |||
Температура на запалување | 4 °C (39 °F) | ||
Слични супстанци | |||
Слични ароматски јаглеводороди | бензен ксилен нафтален | ||
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa) | |||
Наводи |
Толуенот, исто така познат и како метилбензен или фенилметан е чиста, нерастворлива во вода течност која претставува ароматичен јаглеводород и се користи нашироко како индустриски материјал за синтеза на разни соединенија, а и како растворувач.
Историја[уреди | уреди извор]
Името толуен е изведено од постарото име толуол што се однесува на толу балзамот, ароматичен екстракт од тропското американско дрво Myroxylon balsamum, од кое за првпат е изолиран. Именуван е за првпат од Јенс Јакоб Берцелиус.
Хемиски својства[уреди | уреди извор]
Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Метил-групата го прави околу 25 пати пореактивен од бензенот при таквите реакции. Тој подлежи и на блага сулфонација и притоа дава p-толуенсулфонска киселина и хлоринација со Cl2 во присуство на FeCl3 за да даде орто и пара изомери на хлоротолуен. Подлежи и на нитрација, при што дава орто и пара нитротолуенски изомери, но доколку се загрева може да даде динитротолуен и експлозивниот тринитротолуен (TNT).
Метилната странична низа од толуенот може да реагира и со други реагенси при што таа се оксидира. Реакцијата со калиум перманганат доведува до бензоева киселина, а реакцијата со хромил хлорид доведува до бензалдехид (Етардова реакција). Халогенацијата може да се изведе при присуство на слободни радикали. На пример, ако се загрева N-бромосукцинимид (NBS) со толуен во присуство на AIBN може да се добие бензил бромид.
За каталитичката хидрогенација на толуенот до метилциклохексан е потребен висок притисок на водород поради стабилноста на ароматичниот систем.
Наводи[уреди | уреди извор]
Надворешни врски[уреди | уреди извор]
Толуен на Ризницата ?
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- External solubility data Архивирано на 28 септември 2007 г.
- Computational Chemistry Wiki Архивирано на 21 јуни 2009 г.
|
|