Толуен
| |||
Други називи метилбензен | |||
| Назнаки | |||
|---|---|---|---|
108-88-3 
| |||
| Кратенки | PhMe MePh Bn | ||
| ChEBI | CHEBI:17578 
| ||
| ChEMBL | ChEMBL9113
| ||
| ChemSpider | 1108
| ||
| DrugBank | DB01900
| ||
| |||
| 5481 | |||
| Jmol-3D слики | Слика | ||
| KEGG | C01455
| ||
| PubChem | 1140 | ||
| RTECS број | XS5250000 | ||
| |||
| UNII | 3FPU23BG52
| ||
| Својства | |||
| Хемиска формула | |||
| Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
| Изглед | безбојна течност | ||
| Густина | 0,8669 g/mL | ||
| Точка на топење | |||
| Точка на вриење | |||
| 0,47 g/l (20–25 °C) | |||
| Вискозитет | 0,590 cP при 20 °C | ||
| Структура | |||
| Диполен момент | 0.36 D | ||
| Штетност | |||
| MSDS | ScienceLab.com | ||
| R-фрази | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 | ||
| S-фрази (застарено) | S2, S36/37, S29, S46, S62 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
| ||
| Температура на запалување | 4 °C (39 °F) | ||
| Слични супстанци | |||
| Слични ароматски јаглеводороди | бензен ксилен нафтален | ||
| Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa) | |||
| Наводи | |||
Толуенот, исто така познат и како метилбензен или фенилметан е чиста, нерастворлива во вода течност која претставува ароматичен јаглеводород и се користи нашироко како индустриски материјал за синтеза на разни соединенија, а и како растворувач.
Историја[уреди | уреди извор]
Името толуен е изведено од постарото име толуол што се однесува на толу балзамот, ароматичен екстракт од тропското американско дрво Myroxylon balsamum, од кое за првпат е изолиран. Именуван е за првпат од Јонс Јакоб Берцелиус.
Хемиски својства[уреди | уреди извор]
Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Метил-групата го прави околу 25 пати пореактивен од бензенот при таквите реакции. Тој подлежи и на блага сулфонација и притоа дава p-толуенсулфонска киселина и хлоринација со Cl2 во присуство на FeCl3 за да даде орто и пара изомери на хлоротолуен. Подлежи и на нитрација, при што дава орто и пара нитротолуенски изомери, но доколку се загрева може да даде динитротолуен и експлозивниот тринитротолуен (TNT).
Метилната странична низа од толуенот може да реагира и со други реагенси при што таа се оксидира. Реакцијата со калиум перманганат доведува до бензоева киселина, а реакцијата со хромил хлорид доведува до бензалдехид (Етардова реакција). Халогенацијата може да се изведе при присуство на слободни радикали. На пример, ако се загрева N-бромосукцинимид (NBS) со толуен во присуство на AIBN може да се добие бензил бромид.
За каталитичката хидрогенација на толуенот до метилциклохексан е потребен висок притисок на водород поради стабилноста на ароматичниот систем.
Литература[уреди | уреди извор]
Надворешни врски[уреди | уреди извор]
 |
„Толуен“ на Ризницата ? |
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- External solubility data
- Computational Chemistry Wiki
|