Толуен

Толуен

Други називи метилбензен фенилметан
Назнаки
CAS бр.	108-88-3 Ок
Кратенки	PhMe MePh Bn
ChEBI	CHEBI:17578 Н
ChEMBL	ChEMBL9113 Ок
ChemSpider	1108 Ок
DrugBank	DB01900 Н
InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Ок Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
IUPHAR/BPS	5481
Jmol-3D слики	Слика
KEGG	C01455 Ок
PubChem	1140
RTECS број	XS5250000
SMILES Cc1ccccc1
UNII	3FPU23BG52 Ок
Својства
Молекулска формула	C7H8 or C6H5CH3
Моларна маса	92,14 g/mol
Изглед	безбојна течност
Густина	0,8669 g/mL
Точка на топење	−93 °C
Точка на вриење	110.6 °C
Растворливост во вода	0,47 g/l (20–25 °C)
Вискозитет	0,590 cP при 20 °C
Структура
Диполен момент	0.36 D
Штетност
MSDS	ScienceLab.com
R-фрази	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-фрази	S2, S36/37, S29, S46, S62
NFPA 704	3 2 0
Температура на запалување	4 °C (39 °F)
Слични супстанци
Слични ароматски јаглеводороди	бензен ксилен нафтален
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Толуенот, исто така познат и како метилбензен или фенилметан е чиста, нерастворлива во вода течност која претставува ароматичен јаглеводород и се користи нашироко како индустриски материјал за синтеза на разни соединенија, а и како растворувач.

Историја

Името толуен е изведено од постарото име толуол што се однесува на толу балзамот, ароматичен екстракт од тропското американско дрво Myroxylon balsamum, од кое за прв пат е изолиран. Именуван е за прв пат од Јонс Јакоб Берцелиус.

Хемиски својства

Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Метил-групата го прави околу 25 пати пореактивен од бензенот при таквите реакции. Тој подлежи и на блага сулфонација и притоа дава p-толуенсулфонска киселина и хлоринација со Cl₂ во присуство на FeCl₃ за да даде орто и пара изомери на хлоротолуен. Подлежи и на нитрација, при што дава орто и пара нитротолуенски изомери, но доколку се загрева може да даде динитротолуен и експлозивниот тринитротолуен (TNT).

Метилната странична низа од толуенот може да реагира и со други реагенси при што таа се оксидира. Реакцијата со калиум перманганат доведува до бензоева киселина, а реакцијата со хромил хлорид доведува до бензалдехид (Етардова реакција). Халогенацијата може да се изведе при присуство на слободни радикали. На пример, ако се загрева N-бромосукцинимид (NBS) со толуен во присуство на AIBN може да се добие бензил бромид.

За каталитичката хидрогенација на толуенот до метилциклохексан е потребен висок притисок на водород поради стабилноста на ароматичниот систем.

Надворешни врски

• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• External solubility data
• Computational Chemistry Wiki