Циклоалкан

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Циклохексан.3D структура на циклохексан.
Скелетна формула на циклохексан во конформација "стол". Модел на циклохексан со топчиња и стапчиња на неговата "стол" конформација.
Циклохексан
Циклопропан.Скелетна формула на циклопропан.
3D топчиња и стапчиња модел на циклопропан. 3D модел на циклопропан.
Циклопропан

Циклоалканите се јаглеводороди со еден или повеќе јаглеродни прстени во својата молекула. Најпростите претставници од оваа класа органски соединенија се состојат од единечен, несупституиран јаглероден прстен, и образуваат хомолошки низи слични на неразгранетите алкани. IUPAC-имињата на првите пет членови на овие низи се дадени подолу. Доколку неразгранет алкан се претвори во циклоалкан, мора притоа да се изгубат два водородни атоми (еден од секој крај на јаглеродниот скелет). Според ова, општата формула за циклоалкан кој се состои од n јаглеродни атоми е CnH2n.

Именување[уреди]

Супституираните циклоалкани се именуваат слично како разгранетите алкани. Главната разлика во правилата и процедурите е во нумерирачкиот систем. Бидејќи сите јаглеродни атоми на прстенот се еквивалентни (прстенот нема краеви како што има синџирот), нумерирањето започнува од супституираниот атом од прстенот.

IUPAC правилата за именување на циклоалканите се следните:

  1. За моносупституиран циклоалкан, прво се пишува цикло-, а потоа се додава името на супституираната група. Нумерацијата во овој случај е непотребна.
  2. Доколку алкил супституентот е голем и/или комплексен, прстенот може да биде именуван како супституирана група на алканот.
  3. Доколку се присутни два различни супституенти на прстенот, тие се пишуваат по азбучен ред, и првиот супституент (чија почетна буква е најпрва) му се препишува на првиот јаглероден атом,а нумерирањето на јаглеродните атоми од прстенот понатаму продолжува во насока при која вториот супституент би добил најмал можен локациски број.
  4. Ако се присутни неколку супституенти на прстенот, тие се пишуваат по азбучен ред. Локациските броеви се припишуваат на супституентите така што едниот од нив е јаглерод бр. 1, а другите локации имаат најмали можни броеви, одејќи во правец на стрелките на часовникот или обратно.
  5. Префиксите ди-, три-, тетра- итн. укажуваат на присуство на неколку исти групи. Тие не се земаат предвид при пишувањето по азбучен ред.
Реден број Име Молекулска формула Структурна формула
1. циклопропан C3H6 Cyclopropane.svg
2. циклобутан C4H8 Cyclobutane-compressed.svg
3. циклопентан C5H10 Cyclopentane.svg
4. циклохексан C6H12 Cyclohexane-compressed.svg

Својства[уреди]

Циклоалканите се слични на алкани во нивните општи физички својства, но тие имаат поголеми точки на вриење, точки на топење, и густина од алканите. Ова се должи на посилни сили бидејќи прстенестиот облик овозможува поголема површина на контакт. Содржат само СС и CH врски, нереактивноста на циклоалканите со мал или никаков аголен напон се споредливи со нецикличните алкани.

Карактеристики[уреди]

Малите прстени, како што се три- и четиричлените прстени, имаат специфичен аголен напон кој е резултат на дисторцијата на аглите на sp3 јаглеродните врски од идеалните 109,5° на 60° и 90° соодветно. Овој аголен напон често е причина за зголемувањето на реактивноста на ваквите соединенија, доведувајќи до раскинување на прстенот. Важно е да се спомне и тоа дека, со исклучок на циклопропанот, циклоалкилните прстени не се рамнински.

Полициклични соединенија[уреди]

Јаглеводородите кои имаат повеќе од еден прстен се нарекуваат бициклични (со два прстена), трициклични (три прстени) и општо, полициклични соединенија. Молекуларните формули на таквите соединенија имаат однос на H и С атоми што се намалува како што се зголемува бројот на прстени. Општо, за јаглеводород кој се состои од n јаглеродни атоми асоцирани со m прстени формулата гласи CnH(2n + 2 - 2m). Структурната поврзаност на прстените во полицикличното соединение може да варира. Тие можат да се разделени и независни или, пак, можат да делат еден или два заеднички атоми. Некои примери на можните распределби се покажани во следната табела:

Изолирани прстени Спиро прстени Фузирани прстени Замостени прстени
Без заеднички атоми Со еден заеднички атом Со една заедничка врска Со два заеднички атоми
Cyclo14.gif Cyclo15.gif Cyclo16.gif Cyclo17.gif


Ј А Г Л Е В О Д О Р О Д И
ациклични циклични
ЗАСИТЕНИ НЕЗАСИТЕНИ КАРБОЦИКЛИЧНИ ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ
алкани алкени
алкини
заситени незаситени ароматични
циклоалкани циклоалкени арени