Алдехид
Алдехидите се органски соединенија кои во својот состав имаат -CHO група сврзана за радикал. Оваа група е функционална група на алдехидите и затоа се нарекува и алдехидна група. Исклучок од ова прави само првиот член од хомолошката низа на алдехидите, кој воедно има и наједноставен состав, а во структурата нема радикал. Во него, за алдехидната група има поврзано еден водороден атом.
Содржина
Поделба и изомерија[уреди]
Систематизирањето на алдехидите може да се прави според неколку критериуми:
- Според видот на радикалите: ациклични, циклични, алифатични, ароматични и други видови алдехиди
- Според бројот на алдехидните групи: моноалдехиди, диалдехиди итн.
Кај алдехидите нема положбена изомерија, туку само скелетна изомерија, односно изомерија на јаглеродната низа од радикалот. Кај диалдехидите, пак, алдехидните групи се наоѓаат на првиот и последниот јаглероден атом, и затоа нема положбена изомерија.
Алдехидите и кетоните меѓу себе покажуваат функционална изомерија.
Номенклатура и хомолошка низа[уреди]
МУЧПХ (IUPAC) ја претполага следната номенклатура за алдехидите:
- Најдолгата континуирана јаглеродна низа што го содржи карбонилниот јаглероден атом е основна низа. На основниот јаглеводород му се додава наставката ал.
- Основната низа се нумерира така што карбонилниот јаглероден атом е C-1. Бројот 1 не се користи во името за да се покаже положбата на карбонилниот јаглероден атом бидејќи се подразбира дека тој се наоѓа на крајот на низата. Се одредува името на секој супституент и бројот на јаглеродниот атом со кој супституентот е поврзан. Оваа информација се додава на основното име како претставка.
- Алдехидната група има поголем приоритет од алкил, халоген, хидрокси и алкокси групите. Доколку е присутна некоја од овие групи, нивните имиња и положби се прикажуваат како претставки на името од основниот алдехид.
- Алдехидната група има повисок приоритет од двојните или тројните врски. Кога основната низа содржи двојна или тројна врска , на името на основниот алкен или алкин се додава наставката ал. Положбата на повеќекратната врска се покажува со претставка.
- Ако еден алдехид или кетон содржи други групи со повисок приоритет, како што се карбоксилните киселини, карбонилната група се означува со претставката -оксо. Положбата на оксо групата се прикажува со број. Редоследот на приоритетот е: карбоксилна киселина > алдехид > кетон.
- Ако една алдехидна група е поврзана со прстен, се користи наставката -карбалдехид.
Хомолошката низа на алдехидите е:
| Хем. формула | IUPAC-име | Тривијално име |
|---|---|---|
| H-CHO | Метанал | Формалдехид |
| CH3-CHO | Етанал | Ацеталдехид |
| C2H5-CHO | Пропанал | Пропионалдехид |
| C3H7-CHO | Бутанал | n-бутиралдехид |
| C4H9-CHO | Пентанал | n-фалералдехид |
| C5H11-CHO | Хексанал | n-капроналдехид |
| C6H13-CHO | Хептанал | |
| C7H15-CHO | Октанал |
Добивање[уреди]
Постојат повеќе начини за добивање на алдехидите:
- Главен начин е со оксидација на примарен алкохол: метанолот при оксидација дава метанал.
- Хидратација на алкини: етинот при хидратација дава етанал.
- Редукција на киселински хлориди.
Структура на алдехидната група[уреди]
Кај алдехидите, за разлика од кетоните, за карбонилната група е секогаш поврзан еден водороден атом. Токму затоа карбонилната група кај алдехидите се разликува од онаа кај кетоните и затоа е наречена алдехидна функционална група.
Поради малиот волумен на водородниот атом од алдехидната група, не е попречена достапноста на различни честички од реагенсите до самата група и со тоа ја олеснува реактивноста на овие соединенија. Затоа алдехидите се релативно реактивни соединенија.
Физички својства[уреди]
Поради поларноста на алдехидната група, пониските претставници на алдехидите можат да градат водородни врски со водата, па затоа и се растворливи во неа. Тие имаат повисока точка на вриење од алканите со блиски релативни молекулски маси, а пониска од соодветните алкохоли, бидејќи не се образуваат водородни врски меѓу молекулите од алдехидите.
Само првиот алдехид од хомолошката низа е гас, а другите се течности. Физичките својства на алдехидите како што се агрегатната состојба, растворливоста во поларни растворувачи и точката на вриење се изменуваат постепено со зголемување на нивната релативна молекулска маса.
Хемиски реакции[уреди]
За алдехидите се карактеристични следниве типови реакции:
- Нуклеофилна адиција:
- цијанхидринска реакција - се добиваат соединенија цијанхидрини
- Реакции при кои се добиваат полуацетали и ацетали
- Редукција на алдехиди - се добиваат примарни алкохоли
- Оксидација на алдехиди - алдехидите се оксидираат до карбоксилни киселини.
