Чековски својата кошаркарска кариера ја започнал во 1997 година во екипата на КК Работнички од Скопје.
Во август 2004 година, Чековски се преселил во бугарски Лукоил Академик, каде помошник тренер бил Марин Докузовски.[1] Во истата таа сезона, Чековски заедно со Лукоил го освоиле Првенството.[2][3]
Сезоната 2008/09 ја започнал во Фени Индустри.[4] Таму останал се до декември 2008 година.[5]
Во јули 2015 година, Ѓорѓи Чековски потпишал едногодишен договор со косовски Сигал Приштина.[6][7][8] На крајот на ноември 2015 година, Чековски ја напуштил Сигал Приштина и потпишал отворен договор со Работнички.[9][10] На крајот на 2015 година, Ѓорѓи Чековски потпишал за Работнички до крајот на сезоната.[11][12] Ѓорѓи и за сезоната 2017/18 продолжил да игра во Работнички.[13] Чековски во таа сезона бил вицепрвак во Купот, додека во Првенството бил првак. За сезоната 2018/19, Чековски продолжил во редовите на Работнички.[14] Со Работнички, Чековски го освоил Купот 2019, додека во Првенството бил вицепрвак.
