Дехидроепиандростерон

Дехидроепиандростерон
Систематско (IUPAC)
	(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one; (1S,2R,5S,10R,11S,15S)-5-Hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-14-one
Клинички податоци
Заштитени имиња	Astenile, Cetovister, 17-Chetovis, Dastonil S, Deandros, Diandrone, Hormobago, 17-Hormoforin, 17-Ketovis, Mentalormon, Psicosterone
Начин на издавање	AU: S4 (само на рецепта) ; CA: Класа IV ; US: OTC ;
Начин на; примена	By mouth, intramuscular injection (as prasterone enanthate)
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	50%
Метаболизам	црнодробен
Метаболити	• Androsterone; • Etiocholanolone; • DHEA sulfate; • Androstenedione; • Androstenediol; • Testosterone; • Androstanediol
Полувреме на елиминација	DHEA: 25 minutes; DHEA-S: 11 hours
Екскреција	Urinary
Назнака
CAS-број	53-43-0
ATC код	A14AA07 ; G03EA03 (combination with estrogen)
IUPHAR/BPS	2370
DrugBank	DB01708
ChemSpider	5670
UNII	459AG36T1B
ChEBI	CHEBI:28689
ChEMBL	CHEMBL90593
Синоними	Androst-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone; Dehydroisoepiandrosterone
Хемиски податоци
Формула	C19H28O2
Моларна маса	288.424 g/mol
	SMILES O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C ;
	InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 ; Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N ;
Физички податоци
Точка на топење	148.5 °C (299.3 °F)
(провери)

Дехидроепиандростерон (DHEA), исто така познат како андростенолон, е ендоген стероиден хормон.^[1]^[5] Тој е најзастапениот циркулирачки стероиден хормон кај луѓето,^[6] кај кои се синтетизира во адреналните жлезди,^[7] гонадите и мозокот,^[8] каде има улога како метаболитички интермедиер во биосинтезата на андрогени и естрогени полови стероиди. Егзогениот дехидроепиандростерон кој се користи како лек често се нарекува прастерон.

Биохемија[уреди | уреди извор]

Биосинтеза[уреди | уреди извор]

DHEA се синтетизира од холестеролот со помош на два цитохром P450 ензими. Холестеролот се претвора во прегненолон од страна на ензимот P450 scc; а потоа друг ензим, CYP17A1, го претвора прегненолонот во 17α-хидроксипрегненолон а потоа во DHEA.^[9]

Наводи[уреди | уреди извор]

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3.
↑ ^3,0 ^3,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9.
↑ James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3.
↑ Mo Q, Lu SF, Simon NG (April 2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719.
↑ William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.
↑ The Merck Index, 13th Edition, 7798
↑ Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.
↑ Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"

[Elks2014-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[CuppTracy2002-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3.

[OddensVermeulen1996-3] 3,0 ^3,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9.

[Devillers2009-4] James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3.

[pmid16524719-5] Mo Q, Lu SF, Simon NG (April 2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719.

[6] William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.

[7] The Merck Index, 13th Edition, 7798

[8] Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.

[9] Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]