Дехидроепиандростерон

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Дехидроепиандростерон
Dehydroepiandrosteron.svg
Dehidroepiandrosterona3D.png
Систематско (IUPAC)
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one; (1S,2R,5S,10R,11S,15S)-5-Hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-14-one
Клинички податоци
Заштитени имињаAstenile, Cetovister, 17-Chetovis, Dastonil S, Deandros, Diandrone, Hormobago, 17-Hormoforin, 17-Ketovis, Mentalormon, Psicosterone[1]
Начин на издавање
Начин на
примена
By mouth, intramuscular injection (as prasterone enanthate)
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост50%[2]
МетаболизамHepatic[2]
МетаболитиAndrosterone[2]
Etiocholanolone[2]
DHEA sulfate[2]
Androstenedione[2]
Androstenediol[2]
Testosterone[2]
Androstanediol[2]
Полувреме на елиминацијаDHEA: 25 minutes[3]
DHEA-S: 11 hours[3]
ЕкскрецијаUrinary
Идентификатори
CAS-број53-43-0 Yes check.svgОк
ATC кодA14AA07
G03EA03 (combination with estrogen)
PubChemCID: 5881
IUPHAR/BPS2370
DrugBankDB01708 Yes check.svgОк
ChemSpider5670 Yes check.svgОк
UNII459AG36T1B Yes check.svgОк
ChEBICHEBI:28689 Yes check.svgОк
ChEMBLCHEMBL90593 Yes check.svgОк
СинонимиAndrost-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone;[4] Dehydroisoepiandrosterone[1]
Хемиски податоци
ФормулаC19H28O2
Моларна маса288.424 g/mol
Физички податоци
Точка на топење148.5 °C (299.3 °F)
  (verify)

Дехидроепиандростерон (DHEA), исто така познат како андростенолон, е ендоген стероиден хормон.[1][5] Тој е најзастапениот циркулирачки стероиден хормон кај луѓето,[6] кај кои се синтетизира во адреналните жлезди,[7] гонадите и мозокот,[8] каде има улога како метаболитички интермедиер во биосинтезата на андрогени и естрогени полови стероиди. Егзогениот дехидроепиандростерон кој се користи како лек често се нарекува прастерон.

Биохемија[уреди | уреди извор]

Биосинтеза[уреди | уреди извор]

DHEA се синтетизира од холестеролот со помош на два цитохром P450 ензими. Холестеролот се конвертира во прегненолон од страна на ензимот P450 scc; а потоа друг ензим, CYP17A1, го конвертира прегненолонот во 17α-хидроксипрегненолон а потоа во DHEA.[9]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. 1,0 1,1 1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3. https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA641. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3. https://books.google.com/books?id=vuqPBAAAQBAJ&pg=PA135. 
  3. 3,0 3,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9. https://books.google.com/books?id=efEnI1VdmtsC&pg=PA5. 
  4. James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3. https://books.google.com/books?id=bWHMBQAAQBAJ&pg=PA339. 
  5. Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity. „J. Steroid Biochem. Mol. Biol.“ том  99 (1): 50–8. април 2006 г. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960-0760(06)00039-2. 
  6. William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.
  7. The Merck Index, 13th Edition, 7798
  8. Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc.. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. „DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.“ 
  9. Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"