Прејди на содржината

Бромоводород

Од Википедија — слободната енциклопедија
Бромоводород
Скелетна формула на бромоводород со експлицитен водород и додадено мерење
Модел со топче и стик на бромоводород
Модел со топче и стик на бромоводород
Систематско име Броман [1]
Назнаки
10035-10-6 Ок
Бајлштајн 3587158
ChEBI CHEBI:47266 Ок
ChEMBL ChEMBL1231461 Н
ChemSpider 255 Ок
EC-број 233-113-0
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG C13645 Н
MeSH киселина Бромоводородна киселина
PubChem 260
RTECS-бр. MW3850000
UNII 3IY7CNP8XJ Н
ОН-бр. 1048
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Безбоен гас
Мирис Acrid
Густина 3.307 g/mL (25 °C)[2]
Точка на топење
Точка на вриење
221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
Растворливост Растворлив во алкохол, органски растворувач
Парен притисок 2.308 MPa (at 21 °C)
Киселост (pKa) −8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Константа на базицитет (pKb) ~23
Конјуг. киселина Бромониум
Конјуг. база Бромид
Показател на прекршување (nD) 1.325
Структура
Геометрија на молекулата Линеарна
Диполен момент 820 mD
Термохемија
Ст. енталпија на
образување
ΔfHo298
−36.45...−36.13 kJ/mol[5]
Стандардна моларна
ентропија
So298
198.696–198.704 J/(K·mol)[5]
Специфичен топлински капацитет, C 350.7 mJ/(K·g)
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
Високо корозивен
GHS-ознаки:
Пиктограми
GHS05: Разјадливо GHS07: Извичник
Сигнални зборови
Опасен
Изјави за опасност
H314, H335
Изјави за претпазливост
P261, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704
Смртоносна доза или концентрација:
2858 ppm (стаорец, 1 h)
814 ppm (глувче, 1 h)[7]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
REL (препорачана)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
IDLH (непосредна опасност)
30 ppm[6]
Безбедносен лист hazard.com

physchem.ox.ac.uk

Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Бромоводороднеорганско соединение со формулата HBr. Тоа е халогеноводород кој се состои од водород и бром. Безбоен гас, се раствора во вода, образувајќи бромоводородна киселина, која е заситена на 68,85% HBr по маса на собна температура. Водните раствори кои се 47,6% HBr по маса формираат азеотропна смеса со постојано вриење на 124,3 °C. Врие помалку концентрирани раствори ослободува H2O додека не се постигне составот на смесата со постојано вриење.

Бромоводородот и неговиот воден раствор се најчесто користени реагенси за подготовка на бромидни соединенија.

Органска хемија

[уреди | уреди извор]

Бромоводородот и бромоводородната киселина се важни реагенси во производството на органобромински соединенија.[8][9][10] Во реакцијата на слободните радикали, HBr додава на алкените:

RCH=CH
2
+ HBr → R–CHBr–CH
3

Добиените алкилбромиди се корисни средства за алкилирање, на пр. како прекурсори на деривати на масни амини. Поврзани додатоци на слободни радикали на алил хлорид и стирен даваат 1-бромо-3-хлоропропан и фенилетилбромид, соодветно.

Бромоводородот реагира со дихлорометан и дава бромохлорометан и дибромометан, последователно:

HBr + CH
2
Cl
2
→ HCl + CH
2
BrCl
HBr + CH
2
BrCl → HCl + CH
2
Br
2

Овие реакции на метатеза ја илустрираат потрошувачката на посилната киселина (HBr) и ослободувањето на послабата киселина (HCl).

Алил бромид се подготвува со третирање на алил алкохол со HBr:

CH
2
=CHCH
2
OH + HBr → CH
2
=CHCH
2
Br + H
2
O

HBr се додава во алкините за да се добијат бромоалкени. Стереохемијата на овој тип на додавање обично е против :

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH 2

Исто така, HBr додава епоксиди и лактони, што резултира со отворање на прстенот.

Со трифенилфосфин, HBr дава трифенилфосфониум бромид, цврст „извор“ на HBr.[11]

P(C
6
H
5
)
3
+ HBr → [HP(C
6
H
5
)
3
]+
Br

Неорганска хемија

[уреди | уреди извор]

Ванадиум (III) бромид и молибден (IV) бромид биле подготвени со третман на повисоките хлориди со HBr. Овие реакции се одвиваат преку редокс реакции:[12]

2 VCl
4
+ 8 HBr → 2 VBr
3
+ 8 HCl + Br
2

Индустриска подготовка

[уреди | уреди извор]

Бромоводород (заедно со бромоводородната киселина) се произведува со комбинирање на водород и бром на температури помеѓу 200 и 400 °C. Реакцијата обично се катализира со платина или азбест.[9][13]

Лабораториска синтеза

[уреди | уреди извор]

HBr може да се подготви со дестилација на раствор на натриум бромид или калиум бромид со фосфорна киселина или сулфурна киселина :[14]

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

Концентрираната сулфурна киселина е помалку ефикасна бидејќи го оксидира HBr до бром :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H2O

Киселината може да се подготви со:

  • реакција на бром со вода и сулфур :[14]
    2 Br 2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO 2
  • бромирање на тетралин :[14]
    C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
  • редукција на бром со фосфорна киселина:[9]
    Br 2 + H 3 PO 3 + H2O → H 3 PO 4 + 2 HBr

Безводен бромоводород, исто така, може да се произведе во мал обем со термолиза на трифенилфосфониум бромид во рефлуксен ксилен.[11]

Бромоводородот подготвен со горенаведените методи може да се контаминира со Br2, кој може да се отстрани со поминување на гасот низ раствор од фенол на собна температура во тетрахлорометан или друг соодветен растворувач (произведувајќи 2,4,6-трибромофенол и генерирајќи повеќе HBr во процесот) или преку бакарни вртења или бакарна газа на висока температура.[13]

Безбедност

[уреди | уреди извор]

HBr е многу корозивен и иритирачки за вдишување.

  1. „Hydrobromic Acid - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Посетено на 10 November 2011.
  2. Lide, David R., уред. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
  3. Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). „Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide“. The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
  4. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  5. 5,0 5,1 Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
  6. 6,0 6,1 6,2 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0331“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  7. „Hydrogen bromide“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. „Bromine Compounds“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH
  9. 9,0 9,1 9,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809–812.
  10. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  11. 11,0 11,1 Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide.
  12. Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). „Low-Temperature Syntheses of Vanadium(III) and Molybdenum(IV) Bromides by Halide Exchange“. J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi:10.1039/DT9930000655.
  13. 13,0 13,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p. 35 (Coll.
  14. 14,0 14,1 14,2 M. Schmeisser "Chlorine, Bromine, Iodine" in Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2nd Ed. Edited by G. Brauer, Academic Press, 1963, NY.