Бромоводород
| |||
Претпочитано име по МСЧПХ: бромоводород | |||
Систематско име | Броман [1] | ||
Назнаки | |||
---|---|---|---|
10035-10-6 | |||
Бајлштајн | 3587158 | ||
ChEBI | CHEBI:47266 | ||
ChEMBL | ChEMBL1231461 | ||
ChemSpider | 255 | ||
EC-број | 233-113-0 | ||
3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
KEGG | C13645 | ||
MeSH | киселина Бромоводородна киселина | ||
PubChem | 260 | ||
RTECS-бр. | MW3850000 | ||
| |||
UNII | 3IY7CNP8XJ | ||
ОН-бр. | 1048 | ||
Својства | |||
Хемиска формула | |||
Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
Изглед | Безбоен гас | ||
Мирис | Acrid | ||
Густина | 3.307 g/mL (25 °C)[2] | ||
Точка на топење | |||
Точка на вриење | |||
221 g/100 mL (0 °C) 204 g/100 mL (15 °C) 193 g/100 mL (20 °C) 130 g/100 mL (100 °C) | |||
Растворливост | Растворлив во алкохол, органски растворувач | ||
Парен притисок | 2.308 MPa (at 21 °C) | ||
Киселост (pKa) | −8.8 (±0.8);[3] ~−9[4] | ||
Константа на базицитет (pKb) | ~23 | ||
Конјуг. киселина | Бромониум | ||
Конјуг. база | Бромид | ||
Показател на прекршување (nD) | 1.325 | ||
Структура | |||
Геометрија на молекулата | Линеарна | ||
Диполен момент | 820 mD | ||
Термохемија | |||
Ст. енталпија на образување ΔfH |
−36.45...−36.13 kJ/mol[5] | ||
Стандардна моларна ентропија S |
198.696–198.704 J/(K·mol)[5] | ||
Специфичен топлински капацитет, C | 350.7 mJ/(K·g) | ||
Опасност | |||
Безбедност при работа: | |||
Главни опасности
|
Високо корозивен | ||
GHS-ознаки: | |||
Пиктограми
|
|||
Сигнални зборови
|
Опасен | ||
Изјави за опасност
|
H314, H335 | ||
Изјави за претпазливост
|
P261, P280, P305+P351+P338, P310 | ||
NFPA 704 | |||
Смртоносна доза или концентрација: | |||
LC50 (средна концентрација)
|
2858 ppm (стаорец, 1 h) 814 ppm (глувче, 1 h)[7] | ||
NIOSH (здравствени граници во САД): | |||
PEL (дозволива)
|
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6] | ||
REL (препорачана)
|
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6] | ||
IDLH (непосредна опасност)
|
30 ppm[6] | ||
Безбедносен лист | hazard.com | ||
Дополнителни податоци | |||
(што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |||
Наводи |
Бромоводород — неорганско соединение со формулата HBr. Тоа е халогеноводород кој се состои од водород и бром. Безбоен гас, се раствора во вода, образувајќи бромоводородна киселина, која е заситена на 68,85% HBr по маса на собна температура. Водните раствори кои се 47,6% HBr по маса формираат азеотропна смеса со постојано вриење на 124,3 °C. Врие помалку концентрирани раствори ослободува H2O додека не се постигне составот на смесата со постојано вриење.
Бромоводородот и неговиот воден раствор се најчесто користени реагенси за подготовка на бромидни соединенија.
Реакции
[уреди | уреди извор]Органска хемија
[уреди | уреди извор]Бромоводородот и бромоводородната киселина се важни реагенси во производството на органобромински соединенија.[8][9][10] Во реакцијата на слободните радикали, HBr додава на алкените:
- RCH=CH
2 + HBr → R–CHBr–CH
3
Добиените алкилбромиди се корисни средства за алкилирање, на пр. како прекурсори на деривати на масни амини. Поврзани додатоци на слободни радикали на алил хлорид и стирен даваат 1-бромо-3-хлоропропан и фенилетилбромид, соодветно.
Бромоводородот реагира со дихлорометан и дава бромохлорометан и дибромометан, последователно:
- HBr + CH
2Cl
2 → HCl + CH
2BrCl - HBr + CH
2BrCl → HCl + CH
2Br
2
Овие реакции на метатеза ја илустрираат потрошувачката на посилната киселина (HBr) и ослободувањето на послабата киселина (HCl).
Алил бромид се подготвува со третирање на алил алкохол со HBr:
- CH
2=CHCH
2OH + HBr → CH
2=CHCH
2Br + H
2O
HBr се додава во алкините за да се добијат бромоалкени. Стереохемијата на овој тип на додавање обично е против :
- RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH 2
Исто така, HBr додава епоксиди и лактони, што резултира со отворање на прстенот.
Со трифенилфосфин, HBr дава трифенилфосфониум бромид, цврст „извор“ на HBr.[11]
- P(C
6H
5)
3 + HBr → [HP(C
6H
5)
3]+
Br−
Неорганска хемија
[уреди | уреди извор]Ванадиум (III) бромид и молибден (IV) бромид биле подготвени со третман на повисоките хлориди со HBr. Овие реакции се одвиваат преку редокс реакции:[12]
- 2 VCl
4 + 8 HBr → 2 VBr
3 + 8 HCl + Br
2
Индустриска подготовка
[уреди | уреди извор]Бромоводород (заедно со бромоводородната киселина) се произведува со комбинирање на водород и бром на температури помеѓу 200 и 400 °C. Реакцијата обично се катализира со платина или азбест.[9][13]
Лабораториска синтеза
[уреди | уреди извор]HBr може да се подготви со дестилација на раствор на натриум бромид или калиум бромид со фосфорна киселина или сулфурна киселина :[14]
- KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr
Концентрираната сулфурна киселина е помалку ефикасна бидејќи го оксидира HBr до бром :
- 2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H2O
Киселината може да се подготви со:
- реакција на бром со вода и сулфур :[14]
- 2 Br 2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO 2
- бромирање на тетралин :[14]
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
- редукција на бром со фосфорна киселина:[9]
- Br 2 + H 3 PO 3 + H2O → H 3 PO 4 + 2 HBr
Безводен бромоводород, исто така, може да се произведе во мал обем со термолиза на трифенилфосфониум бромид во рефлуксен ксилен.[11]
Бромоводородот подготвен со горенаведените методи може да се контаминира со Br2, кој може да се отстрани со поминување на гасот низ раствор од фенол на собна температура во тетрахлорометан или друг соодветен растворувач (произведувајќи 2,4,6-трибромофенол и генерирајќи повеќе HBr во процесот) или преку бакарни вртења или бакарна газа на висока температура.[13]
Безбедност
[уреди | уреди извор]HBr е многу корозивен и иритирачки за вдишување.
Наводи
[уреди | уреди извор]- ↑ „Hydrobromic Acid - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Посетено на 10 November 2011.
- ↑ Lide, David R., уред. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
- ↑ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). „Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide“. The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
- ↑ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
- ↑ 5,0 5,1 Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0331“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
- ↑ „Hydrogen bromide“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ „Bromine Compounds“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH
- ↑ 9,0 9,1 9,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809–812.
- ↑ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ↑ 11,0 11,1 Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide.
- ↑ Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). „Low-Temperature Syntheses of Vanadium(III) and Molybdenum(IV) Bromides by Halide Exchange“. J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi:10.1039/DT9930000655.
- ↑ 13,0 13,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p. 35 (Coll.
- ↑ 14,0 14,1 14,2 M. Schmeisser "Chlorine, Bromine, Iodine" in Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2nd Ed. Edited by G. Brauer, Academic Press, 1963, NY.
|