Пропионска киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Пропионска киселина
Propionic acid chemical structure.svg
Propionic acid flat structure.png
Propionic-acid-3D-balls.png
Propionic acid spheres.png
Назнаки
79-09-4 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:30768 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL14021 Yes check.svgОк
ChemSpider 1005 Yes check.svgОк
DrugBank DB03766 Yes check.svgОк
EC број 201-176-3
1062
Jmol-3D слики Слика
Слика
PubChem 1032
RTECS број UE5950000
Својства
Хемиска формула C3H6O2
Моларна маса 74.08 g mol−1
Изглед Безбојна, масловидна течност
Мирис Ужегнат, непријатен
Густина 0.98797 g/cm3[1]
Точка на топење

−20.5 °C, 253 K, -5 °F

Точка на вриење

141.15 °C, 414 K, 286 °F

Растворливост во вода 8.19 g/g (−28.3 °C)
34.97 g/g (−23.9 °C)
се меша (≥ −19.3 °C)[2]
Растворливост Се меша со етанол, етер, хлороформ[3]
log P 0.33
Парен притисок 0.32 kPa (20 °C)
0.47 kPa (25 °C)
9.62 kPa (100 °C)
4.45·10−4 L·atm/mol
Киселост (pKa) 4.88[4]
-43.50·10−6 cm3/mol
Индекс на прекршување (nD) 1.3843[1]
Вискозитет 1.175 cP (15 °C)[1]
1.02 cP (25 °C)
0.668 cP (60 °C)
0.495 cP (90 °C)[4]
Структура
Кристална структура моноклиничен кристален систем (−95 °C)[5]
P21/c[5]
Диполен момент 0.63 D (22 °C)[1]
Термохемија
Ст. енталпија на
формирање
ΔfHo298
−510.8 kJ/mol
Ст. енталпија на
согорување
ΔcHo298
1527.3 kJ/mol
Стандардна моларна
ентропија
So298
191 J/mol·K
Специфичен топлински капацитет, C 152.8 J/mol·K
Штетност
GHS-пиктограми Шаблон:GHS02Шаблон:GHS05[6]
GHS-сигнален збор Опасност
Шаблон:H-phrases[6]
Шаблон:P-phrases[6]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Максимална дозволена граница на изложеност (САД) нема
LD50 1370 mg/kg (глушец, орално)[3]
Слични супстанци
Други анјони Пропаноат
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Пропионската киселина (името е изведено од грчките зборови protos, што значи "прво", и pion, што значи "маснотија") е карбоксилна киселина со хемиска формула C2H5COOH. Таа е течност со ужегнат и непријатен мирис, кој подсетува на мирис на пот. Нејзиниот анјон CH3CH2CO2-, како и нејзините соли и естри, се познати како пропионати (или пропаноати).

Историја[уреди | уреди извор]

Пропионската киселина за првпат била опишана во 1844 година, од страна на Јохан Готлиб, кој ја открил меѓу продуктите на деградацијата на шеќерот.[7] Во текот на следните неколку години, уште неколку хемичари успеале да ја добијат пропионската киселина на разни други начини, без да се свесни дека всушност ја добиле истата супстанца. Во 1847 година, францускиот хемичар Жан-Баптист Думас утврдил дека сите тие киселини се исто соединение, кое го нарекол пропионска киселина, од грчките зборови πρῶτος (prōtos), што значи прво, и πίων (piōn), што значи маснотија, бидејќи е најмалата H(CH2)nCOOH киселина, која има својства на масна киселина.[8]

Својства[уреди | уреди извор]

Физичките својства на пропионската киселина се измеѓу физичките својства на помалите карбоксилни киселини, како мравјата и оцетната киселина, и поголемите масни киселини. Се меша со вода, но може да се отстрани од водата со додавање на сол. Слично на оцетната и мравјата киселина, пропионската киселина се состои од парови на молекули поврзани со водородни врски, како во течна така и во гасовита агрегатна состојба.

Пропионската киселина ги покажува општите својства на карбоксилни киселини: може да формира амиди, естери, анхидриди и хлоридни деривати. Може да биде подложена на алфа халогенирање со бром, во присуство на PBr3 како катализатор, (Хел-Волхард-Зелински халогенација) за да се формира CH3CHBrCOOH.[9]

Добивање[уреди | уреди извор]

Во индустријата, пропионската киселина главно се добива со хидрокарбоксилација на етилен, со користење на никел карбонил како катализатор:[10]

H2C=CH2 + H2O + CО → CH3CH22H

Се добива и со аеробна оксидација на пропионалдехид. Во присуство на кобалтни или манганови јони, оваа реакција брзо се одвива на умерени температури, меѓу 40-50 °C:

CH3CH2CHO + 12 O2 → CH3CH2COOH.

Големи количини на пропионска киселина некогаш биле добивани како нуспроизвод во производство на оцетна киселина. Во моментов, најголем производител на пропионска киселина во светот е BASF, со околу 150 kt/a производствен капацитет.

Во биолошките системи, пропионската киселина се јавува во форма на нејзиниот естер со коензим А, наречен пропионил-КоА, кој се добива при катаболизмот на масните киселини со непарен број на јаглеродни атоми, како и при катаболизам на некои аминокиселини. Бактериите од родот Propionibacterium произведуваат пропионска киселина како краен продукт на нивниот анаеробен метаболизам. Оваа класа на бактерии најчесто се наоѓа во дигестивниот систем на преживарите и во потните жлезди на луѓето, а нивната активност е делумно одговорна за мирисот на швајцарското сирење и на потта.

Исто така, таа се биосинтетизира во дебелото црево кај луѓето, при бактериска ферментација на диететски влакна.[11]

Употреба во индустријата[уреди | уреди извор]

Пропионската киселина го инхибира растот на мувлата и некои бактерии на нивоа помеѓу 0,1 и 1% по тежина. Поради тоа, најголема количина од произведената пропионска киселина се употребува како конзерванс за добиточна храна и храна за луѓе. Во добиточната храна се користи директно или во форма на амониумова сол. Антибиотикот Monensin се додава во добиточната храна за да ги фаворизира пропионските бактерии наместо млечно-киселинските бактерии во руменот, при што се произведува помалку јаглерод диоксид, а искористливоста на добиточната храна е подобра. За оваа употреба се користи околу половина од светското производство на пропионска киселина. Друга голема примена наоѓа како конзерванс во пекарската индустрија, каде се користат нејзините натриумови и калциумови соли.[10] Како додаток на храна, таа е одобрена за употреба во ЕУ,[12] САД, Австралија и Нов Зеланд.[13] Таа е наведена според нејзиниот INS број (280) или E број E280.

Пропионската киселина, исто така, се користи како меѓупроизвод во производството на други хемикалии, особено полимери. Целулоза-ацетат-пропионат е корисен термопластичен продукт, како и винил пропионатот. Исто така се користи во производството на пестициди и лекови. Естерите на пропионска киселина имаат мирис на овошје и понекогаш се користат како растворувачи или вештачки ароми.[10]

Во постројките за биогас, пропионската киселина е чест меѓупроизвод, а се формира при ферментација со пропионбактерии. За нејзина деградација во анаеробни услови, (на пример, постројки за биогас) потребна е активноста на сложени микробиолошки заедници.[14]

Улога во живиот свет[уреди | уреди извор]

Метаболизмот на пропионската киселина започнува со нејзина конверзија во пропионил коензим А (пропионил-КоА), што е прв чекор во метаболизмот на сите карбоксилни киселини. Бидејќи пропионската киселина има три јаглеродни атоми, пропионил-КoA не може директно да влезе во бета-оксидација или во циклусот на лимонска киселина. Кај повеќето 'рбетници, пропионил-КoA се карбоксилира во D-метилмалонил-КoA, кој се изомеризира во L-метилмалонил-КoA. Ензим кој користи витамин Б12 како кофактор го катализира преуредувањето на L-метилмалонил-КoA во сукцинил-КoA, кој е интермедиер во циклусот на лимонска киселина.

Кај пропионската ацидемија, која е ретко, наследно, генетско заболување, пропионатот делува како метаболен токсин во клетките на црниот дроб, со акумулирање во митохондриите во форма на пропионил-КоА и неговиот дериват, метилцитрат, кои се инхибитори на Кребсовиот циклус. Оксидативниот метаболизам на пропионатот се одвива во глија клетките, што укажува на астроцитна вулнерабилност кај пропионската ацидемија, кога интрамитохондријалниот пропионил-КoA се акумулира. Пропионската ацидемија може да ја смени генската експресија кај невроните и глија клетките, влијаејќи на ацетилацијата на хистоните.[15][16] Кога пропионската киселина се инфузира директно во мозокот на глодарите, таа предизвикува реверзибилно однесување (на пример, хиперактивност, дистонија, социјално нарушување и персеверација) и промени во мозокот (на пример, вродена невроинфламација, осиромашување на глутатион) што може да се користи како начин за имитација на аутизам кај стаорци.[15]

Како молекула со три јаглеродни атоми, пропионската киселина може да се искористи во хепаталната глуконеогенеза (т.е. синтеза на глукоза од не-јаглехидратни соединенија во црниот дроб).[17]

Присуство во човековиот организам[уреди | уреди извор]

Човечката кожа е домаќин на неколку видови бактерии познати како Propionibacteria, кои се именувани според нивната способност да произведуваат пропионска киселина. Најзначаен е Propionibacterium acnes, кој живее главно во лојните жлезди на кожата, и е еден од причинителите за појава на акни.

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Lagowski, J.J., уред (2012). The Chemistry of Nonaqueous Solvents. III. Elsevier. стр. 362. ISBN 0323151035. https://books.google.com/books?id=bXUSMbnCjhUC&pg=PA362. 
  2. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd издание). D. Van Nostrand Company. стр. 569. 
  3. 3,0 3,1 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1485
  4. 4,0 4,1 CID 1032 from PubChem
  5. 5,0 5,1 Strieter, F. J.; Templeton, D. H.; Scheuerman, R. F.; Sass, R. L.. The crystal structure of propionic acid. „Acta Crystallographica“ том  15 (12): 1233–1239. doi:10.1107/S0365110X62003278. 
  6. 6,0 6,1 6,2 Sigma-Aldrich Co., Propionic acid. Retrieved on 2014-06-13.
  7. „Justus Liebig's Annalen der Chemie. v.51-52 1844.“ (на en). HathiTrust. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457921;view=1up;seq=581. посет. 10 јули 2018 г. 
  8. texte, Académie des sciences (France). Auteur du (1 јули 1847). „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels“ (на fR). Gallica. https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2982c/f785.item.r=.zoom. посет. 10 јули 2018 г. 
  9. „http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0093“ (на en). www.orgsyn.org. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0093. посет. 10 јули 2018 г. 
  10. 10,0 10,1 10,2 Bertleff, Werner (15 јуни 2000 г). Carbonylation (на en). „Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry“ (Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA). doi:10.1002/14356007.a05_217. ISBN 3527306730. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a05_217. 
  11. den Besten, Gijs; van Eunen, Karen; Groen, Albert K.; Venema, Koen; Reijngoud, Dirk-Jan; Bakker, Barbara M. (1 септември 2013 г). The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism. „Journal of Lipid Research“ том  54 (9): 2325–2340. doi:10.1194/jlr.R036012. ISSN 1539-7262. PMID 23821742. PMC: PMC3735932. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23821742. 
  12. „EU Approved additives and E Numbers“ (на en). Food Standards Agency. https://www.food.gov.uk/business-guidance/eu-approved-additives-and-e-numbers. посет. 10 јули 2018 г. 
  13. Health. „Australia New Zealand Food Standards Code - Standard 1.2.4 - Labelling of Ingredients“ (на en). www.legislation.gov.au. https://www.legislation.gov.au/Details/F2011C00827. посет. 10 јули 2018 г. 
  14. Ahlert, Stephan; Zimmermann, Rita; Ebling, Johannes; König, Helmut (1 јули 2016 г). Analysis of propionate‐degrading consortia from agricultural biogas plants. „MicrobiologyOpen“ том  5 (6): 1027–1037. doi:10.1002/mbo3.386. ISSN 2045-8827. PMID 27364538. PMC: PMC5221444. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5221444/. 
  15. 15,0 15,1 Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders (на en). „Behavioural Brain Research“ том  176 (1): 149–169. 10 јануари 2007 г. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025. ISSN 0166-4328. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0166432806004165. 
  16. Nguyen, Nga H. T.; Morland, Cecilie; Gonzalez, Susana Villa; Rise, Frode; Storm-Mathisen, Jon; Gundersen, Vidar; Hassel, Bjørnar (1 мај 2007 г). Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia. „Journal of Neurochemistry“ том  101 (3): 806–814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. ISSN 0022-3042. PMID 17286595. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17286595. 
  17. Aschenbach, Jörg R.; Kristensen, Niels B.; Donkin, Shawn S.; Hammon, Harald M.; Penner, Gregory B. (1 декември 2010 г). Gluconeogenesis in dairy cows: the secret of making sweet milk from sour dough. „IUBMB life“ том  62 (12): 869–877. doi:10.1002/iub.400. ISSN 1521-6551. PMID 21171012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21171012. 

Надворешни врски[уреди | уреди извор]