Миристинска киселина

Миристинска киселина^[1]
	Претпочитано име по МСЧПХ: Тетрадеканоинска киселина
	Други називи C14:0 (липидни броеви)
Назнаки
CAS-бр.	544-63-8
ChEBI	CHEBI:28875
ChEMBL	ChEMBL111077
ChemSpider	10539
EC-број	208-875-2
	InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) ; Клуч: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16); Клуч: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ;
IUPHAR/BPS	2806
3Д-модел (Jmol)	Слика
PubChem	11005
RTECS-бр.	QH4375000
	SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O;
UNII	0I3V7S25AW
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	colorless or white solid
Густина	1,03 г/см3 (−3 °C); 0,99 г/см3 (24 °C); 0,8622 г/см3 (54 °C)
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	13 мг/л (0 °C); 20 мг/л (20 °C); 24 мг/л (30 °C); 33 мг/л (60 °C)
Растворливост	растворлив во алкохол, ацетати, C6H6, халоалкани, фенили, нитросоединенија
Растворливост во acetone	2,75 г/100 г (0 °C); 15,9 г/100 г (20 °C); 42,5 г/100 г (30 °C); 149 г/100 г (40 °C)
Растворливост во benzene	6,95 г/100 г (10 °C); 29,2 г/100 г (20 °C); 87,4 г/100 г (30 °C); 1,29 кг/100 г (50 °C)
Растворливост во methanol	2,8 г/100 г (0 °C); 17,3 г/100 г (20 °C); 75 г/100 г (30 °C); 2,67 кг/100 г (50 °C)
Растворливост во ethyl acetate	3,4 г/100 г (0 °C); 15,3 г/100 г (20 °C); 44,7 г/100 г (30 °C); 1,35 кг/100 г (40 °C)
Растворливост во toluene	0,6 г/100 г (−10 °C); 3,2 г/100 г (0 °C); 30,4 г/100 г (20 °C); 1,35 кг/100 г (50 °C)
log P	6.1
Парен притисок	0,01 kPa (118 °C); 0.27 kPa (160 °C); 1 kPa (186 °C)
Магнетна чувствителност (χ)	-176·10−6 см3/mol
Топлинска спроводливост	0,159 W/m·K (70 °C); 0,151 W/m·K (100 °C); 0,138 W/m·K (160 °C)
Показател на прекршување (nD)	1,4723 (70 °C)
Вискозност	7,2161 cP (60 °C); 3,2173 cP (100 °C); 0,8525 cP (200 °C); 0,3164 cP (300 °C)
Структура
Кристална структура	моноклински (−3 °C)
Просторна група	P21/c
Константа на решетката
Константа на решетката
Термохемија
Ст. енталпија на; образување ΔfHo298	−833.5 kJ/mol
Ст. енталпија на; согорување ΔcHo298	8675.9 kJ/mol
Специфичен топлински капацитет, C	432.01 J/mol·K
Опасност
	GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Предупредување
Изјави за опасност	H315
NFPA 704	2 1 0
Температура на запалување	> 110 °C (230 °F; 383 K)
	Смртоносна доза или концентрација:
LD50 (средна доза)	>10 г/кг (стаорци, усно)
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Миристинска киселина (име по МСЧПХ: тетрадеканоинска киселина) — заситена масна киселина со молекулска формула CH₃(CH₂)₁₂COOH. Нејзините соли и естри се нарекуваат миристати или тетрадеканоати. Наречена е по научното име на морското оревче (Myristica fragrans), од кое за првпат е изолирана во 1841 г. од Лајон Плејфер.^[11]

Застапеност

Путерот од морското оревче содржи 75 % тримиристин, триглицеридот на миристинската киселина. Освен морското оревче, миристинската киселина се среќава во палмојаткиното масло, кокосовото масло, млечната маст, 8–14 % од кравјото млеко и 8,6 % од мајчиното млеко, но исто така и како важна составница во многу животински масти. Се среќава и во спермацетот, кристализираното масло од китот кашалот. Присутен е и во ризомите на перуниката, вклучувајќи го перуникиниот корен.^[12]^[13]

Хемиско поведение

Миристинската киселина има дејство на липидна котва во биомембраните.^[14]

Редукцијата на миристинската киселина дава миристил алдехид и миристил алкохол.

Здравствени ефекти

Внесувањето на оваа киселина го покачува малогустинскиот липобелковински холестерол.^[15]^[16]

Наводи

↑ Merck Index, XI издание, 6246
1 2 3 Bond, Andrew D. (2003). „On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids“ (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. Посетено на 17 јуни 2014.
↑ G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). „Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications“ (PDF). University Putra Malaysia. Архивирано од изворникот (PDF) на 2014-11-03. Посетено на 17 јуни 2014.
1 2 3 4 5 6 Lide, David R., уред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. изд.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
1 2 3 4 5 6 7 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3. изд.). New York: D. Van Nostrand Company. стр. 762–763.
1 2 3 4 Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
↑ Vargaftik, Natan B.; и др. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (илустрирано. изд.). CRC Press. стр. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
↑ Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
1 2 Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.
1 2 3 „Myristic Acid“. ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. Посетено на 17 јуни 2014.
↑ Playfair, Lyon (2009). „XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs“. Philosophical Magazine. Series 3. 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
↑ Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, стр. 103, на Гугл Книги
↑ John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, стр. 108, на Гугл Книги
↑ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Lehninger principles of biochemistry (4. изд.). New York: W.H. Freeman. ISBN 978-0716743392.
↑ Mensink, Ronald P. (2016). „Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis“ (PDF). World Health Organization.
↑ Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G. (2018). „Effects of oils and solid fats on blood lipids: a systematic review and network meta-analysis“. J Lipid Res. 59 (9): 1771–1782. doi:10.1194/jlr.P085522. PMID 30006369.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)

Надворешни врски

Миристинска киселина на Ризницата ^?
Миристинска киселина — „Енциклопедија Британика“ (англиски)

[1] Merck Index, XI издание, 6246

[adb-2] 1 2 3 Bond, Andrew D. (2003). „On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids“ (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. Посетено на 17 јуни 2014.

[dspace-3] G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). „Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications“ (PDF). University Putra Malaysia. Архивирано од изворникот (PDF) на 2014-11-03. Посетено на 17 јуни 2014.

[crc-4] 1 2 3 4 5 6 Lide, David R., уред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. изд.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[sioc-5] 1 2 3 4 5 6 7 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3. изд.). New York: D. Van Nostrand Company. стр. 762–763.

[nist-6] 1 2 3 4 Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)

[7] Vargaftik, Natan B.; и др. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (илустрирано. изд.). CRC Press. стр. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.

[trp-8] Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.

[sigma-9] 1 2 Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.

[fca-10] 1 2 3 „Myristic Acid“. ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. Посетено на 17 јуни 2014.

[Playfair2009-11] Playfair, Lyon (2009). „XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs“. Philosophical Magazine. Series 3. 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.

[12] Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, стр. 103, на Гугл Книги

[13] John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, стр. 108, на Гугл Книги

[Lehninger_Textbook-14] Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Lehninger principles of biochemistry (4. изд.). New York: W.H. Freeman. ISBN 978-0716743392.

[15] Mensink, Ronald P. (2016). „Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis“ (PDF). World Health Organization.

[16] Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G. (2018). „Effects of oils and solid fats on blood lipids: a systematic review and network meta-analysis“. J Lipid Res. 59 (9): 1771–1782. doi:10.1194/jlr.P085522. PMID 30006369.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]