Млечна киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Млечна киселина
Skeletal formula of L-lactic acid
L-Lactic acid molecule spacefill.png
Назнаки
50-21-5 Yes check.svgОк
79-33-4 (L) Yes check.svgОк
10326-41-7 (D) Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:422 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL330546 Yes check.svgОк
ChemSpider 96860 Yes check.svgОк
2932
Jmol-3D слики Слика
UNII 33X04XA5AT X mark.svgН
Својства
Хемиска формула C3H6O3
Моларна маса 90.08 g mol−1
Точка на топење

53°C

Точка на вриење

122 °C, 395 K, 252 °F

Киселост (pKa) 3.86,[1] 15.1[2]
Термохемија
Ст. енталпија на
согорување
ΔcHo298
1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
Штетност
GHS-пиктограми GHS-pictogram-acid.svg[3]
Шаблон:H-phrases[3]
Шаблон:P-phrases[3]
Слични супстанци
Други анјони лактат
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Млечната киселина е органско соединение со хемиска формула CH3CH(OH)COOH. Таа е бела, кристална супстанца, со кисел вкус и растворлива е во вода. Кога е во течна агрегатна состојба, таа е безбојна. Се добива по природен и синтетски пат. Бидејќи има хидроксилна група во непосредна близина на карбоксилната група, млечната киселина се класифицира како алфа-хидрокси киселина. Кога е во форма на својата коњугирана база, наречена лактат, таа игра значајна улога во разни биохемиски процеси.

Во раствор, протонот од карбоксилната група може да се јонизира, што резултира со добивање на лактатен анјон CH3CH(OH)COО-. Во споредба со оцетната киселина, нејзината pKa вредност е за една единица помала, што значи дека млечната киселина се депротонира десет пати полесно отколку оцетната киселина. Повисоката киселост е последица на интрамолекуларната водородна врска помеѓу α-хидроксилната група и карбоксилната група.

Млечната киселина е хирална супстанца, која се состои од два оптички изомери. Едниот изомер е познат како L-(+)-млечна киселина или (S)-млечна киселина, а другиот како D-(-)-млечна киселина или (R)-млечна киселина. Смесата од двата изомери со еднакви количини се нарекува DL-млечна киселина или рацемска млечна киселина.

Структурни формули на L-(лево) и D-(десно) изомерите на млечна киселина.

Млечната киселина е хигроскопна. DL-млечната киселина се меша со вода и со етанол над точката на топење, која е околу 17 или 18°C. Чистите D-млечна киселина и L-млечна киселина имаат повисоки точки на топење.

Кај животните, L-лактатот постојано се произведува од пируват со помош на ензимот лактат дехидрогеназа (LDH) во процес на ферментација, за време на нормалниот метаболизам и при вежбање. Концентрацијата не се зголемува сѐ додека стапката на продукција не ја надмине стапката на елиминација на лактатот, што е регулирано од бројни фактори, вклучувајќи ги монокарбоксилатните транспортери, концентрацијата и изоформата на LDH и оксидативниот капацитет на ткивата. Концентрацијата на лактат во крвта обично изнесува 1-2 mmol/L во мирување, но може да се зголеми над 20 mmol/L за време на интензивен физички напор,[4] па дури до 25 mmol/L после физичкиот напор.[5]

Во индустријата, ферментацијата на млечната киселина се прави со бактерии на млечно-киселинско вриење, кои ги претвораат простите јаглехидрати, како што се глукоза, сахароза или галактоза, во млечна киселина. Овие бактерии можат да се најдат и во усната празнина, а млечната киселина која ја продуцираат е одговорна за појава на кариес.[6][7][8][9]

Во медицината, лактатот е една од главните компоненти на лактатниот Рингеров и Хартманов раствор.[10] Овие интравенозни раствори содржат катјони на натриум и калиум, заедно со лактатни и хлоридни анјони растворени во дестилирана вода, во концентрации изотонични со човечката крв. Најчесто се користи за замена на течности по губење на крв поради траума, изгореници или при хируршки интервенции.

Историја[уреди | уреди извор]

Млечната киселина за прв пат била изолирана од кисело млеко, од страна на шведскиот хемичар Карл Вилхелм Шеле, во 1780 година.[11] Името на ова соединение е изведено од латинскиот збор за млеко. Во 1808 година, Јенс Јакоб Берцелиус открил дека млечната киселина (всушност, L-лактатот), исто така, се продуцира во мускулите за време на физички напор.[12][13] Структурата на млечната киселина ја открил Јоханес Вислиценус во 1873 година.

Во 1856 година, Луј Пастер го открил Lactobacillus и неговата улога во создавањето на млечна киселина. Млечната киселина почнала комерцијално да се произведува од германската аптека Берингер Ингелхајм, во 1895 година.[14]

Во 2006 година, глобалното производство на млечна киселина достигнало 275.000 метрички тони со просечен годишен прираст од 10%.

Производство[уреди | уреди извор]

Млечната киселина се произведува индустриски со бактериска ферментација на јаглехидрати (шеќер, скроб) или со хемиска синтеза од ацеталдехид, кој се добива од јаглен или од сирова нафта.[15] Во 2009 година, најголем процент од млечната киселина (70-90%)[16] бил произведен по пат на ферментација. Производството на рацемска млечна киселина, составена од смеса на D и L стереоизомерите во однос 1:1, или од смеса со до 99,9% L-млечна киселина, е можно со микробна ферментација. Индустриско производството на D-млечна киселина со ферментација е можно, но е потешко.

Производство со ферментација[уреди | уреди извор]

Ферментираните млечни производи се добиваат индустриски со ферментација на млеко или сурутка со помош на бактериските видови од родот Lactobacillius: Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus) и Lactobacillus helveticus, а исто така и од Streptococcus salivarius subsp. thermophilus (Streptococcus thermophilus) и Lactococcus lactis.

Како почетен материјал во индустриското производство на млечна киселина, која потоа се користи за хемиски синтези, може да послужи речиси секој извор на јаглехидрати кој содржи C5/C6 шеќери. Најчесто се употребуваат чиста сахароза, глукоза од скроб и сиров сок од шеќерна репка.[17] Бактериите на млечно-киселинско вриење се делат на две групи: хомоферментативни бактерии, како Lactobacillus casei и Lactococcus lactis, кои произведуваат два мола на лактат од еден мол на глукоза, и хетероферментативни видови кои произведуваат еден мол на лактат од еден мол на глукоза, како и јаглерод диоксид и оцетна киселина/етанол.[18]

Хемиско производство[уреди | уреди извор]

Рацемичната млечна киселина се произведува во индустријата со додавање на водороден цијанид на ацеталдехид и со последователна хидролиза на формираниот лактонитрил. Синтезата и на рацемична и на енантиомерно-чиста млечна киселина е, исто така, можна и со други почетни материјали (винил ацетат, глицерол, итн.) со употреба на каталитички постапки.[19]

Поврзано[уреди | уреди извор]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. Dawson, R. M. C. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
  2. Silva, A. M.; Kong, X.; Hider, R. C. (2009 г). Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems. „Biometals“ том  22 (5): 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. 
  3. 3,0 3,1 3,2 Sigma-Aldrich Co., DL-Млечна киселина acid. Retrieved on 2013-07-20.
  4. Performance, UC Davis Health, Sports Medicine and Sports. „Lactate Profile | UC Davis Sports Medicine“ (на en). www.ucdmc.ucdavis.edu. http://www.ucdmc.ucdavis.edu/sportsmedicine/resources/lactate_description.html. посет. 9 јули 2018 г. 
  5. Goodwin, Matthew L.; Harris, James E.; Hernández, Andrés; Gladden, L. Bruce (1 јули 2007 г). Blood lactate measurements and analysis during exercise: a guide for clinicians. „Journal of Diabetes Science and Technology“ том  1 (4): 558–569. doi:10.1177/193229680700100414. ISSN 1932-2968. PMID 19885119. PMC: PMC2769631. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19885119. 
  6. Badet, C.; Thebaud, N. B. (19 мај 2008 г). Ecology of Lactobacilli in the Oral Cavity: A Review of Literature. „The Open Microbiology Journal“ том  2 (1): 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. ISSN 1874-2858. https://benthamopen.com/ABSTRACT/TOMICROJ-2-38. 
  7. Nascimento, M. M.; Gordan, V.V.; Garvan, C. W.; Browngardt, C. M.; Burne, R. A. (12 февруари 2009 г). Correlations of oral bacterial arginine and urea catabolism with caries experience (на en). „Oral Microbiology and Immunology“ том  24 (2): 89–95. doi:10.1111/j.1399-302x.2008.00477.x. ISSN 0902-0055. PMID 19239634. PMC: PMC2742966. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1399-302X.2008.00477.x. 
  8. Aas, Jørn A.; Griffen, Ann L.; Dardis, Sara R.; Lee, Alice M.; Olsen, Ingar; Dewhirst, Floyd E.; Leys, Eugene J.; Paster, Bruce J. (1 април 2008 г). Bacteria of Dental Caries in Primary and Permanent Teeth in Children and Young Adults (на en). „Journal of Clinical Microbiology“ том  46 (4): 1407–1417. doi:10.1128/JCM.01410-07. ISSN 0095-1137. PMID 18216213. http://jcm.asm.org/content/46/4/1407. 
  9. Caufield, P.W.; Li, Y.; Dasanayake, A.; Saxena, D. (13 декември 2006 г). Diversity of Lactobacilli in the Oral Cavities of Young Women with Dental Caries (на english). „Caries Research“ том  41 (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. ISSN 0008-6568. https://www.karger.com/Article/Abstract/96099. 
  10. „Compound Sodium Lactate Solution for Infusion BP - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (eMC)“ (на en). www.medicines.org.uk. https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/30160. посет. 9 јули 2018 г. 
  11. Scheele, Carl Wilhelm; Schäfer, Gottfried Heinrich; Hebenstreit, Ernst Benjamin Gottlieb (1788). Caroli Guil. Scheele Opuscula chemica et physica. Lipsiae : In officina libr. Io. Godofr. Mülleriana. http://archive.org/details/b28781600. 
  12. Jöns Jacob Berzelius (1808) (на Swedish). Föreläsningar i Djurkemien. Delen. http://archive.org/details/bub_gb_GKY5AAAAcAAJ. 
  13. Jöns Jakob Berzelius (friherre) (1808) (на Swedish). Lärbok i Kemien. H. A. Nordström. http://archive.org/details/bub_gb_WKY5AAAAcAAJ. 
  14. Boehringer Ingelheim - Drug Manufacturer History & Products“, „Drugwatch.com“. (на en-US)
  15. (на en) A History of Lactic Acid Making - A Chapter in the History of Biotechnology | H. Benninga | Springer. https://www.springer.com/us/book/9780792306252. 
  16. Endres, Hans-Josef; Siebert-Raths (2009-06-04) (на Deutsch). Technische Biopolymere. Rahmenbedingungen, Marktsituation, Herstellung, Aufbau und Eigenschaften. München: Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG. стр. 103. ISBN 9783446416833. https://www.amazon.de/Biopolymere-Rahmenbedingungen-Marktsituation-Herstellung-Eigenschaften/dp/3446416838. 
  17. Auras, Rafael; Lim, Loong-Tak; Selke, Susan E. M. и др., уред-ци (15 септември 2010 г) (на en). Poly(Lactic Acid). doi:10.1002/9780470649848. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9780470649848. 
  18. (на nl) Biology of Microorganisms on Grapes, in Must and in Wine. https://www.managementboek.nl/boek/9783319600208/biology-of-microorganisms-on-grapes-in-must-and-in-wine-helmut-konig. 
  19. Shuklov, I. A.; Dubrovina, N. V.; Kühlein, K.; Börner, A. (4 октомври 2016 г). Chemo-Catalyzed Pathways to Lactic Acid and Lactates (на en). „Advanced Synthesis & Catalysis“ том  358 (24): 3910–3931. doi:10.1002/adsc.201600768. ISSN 1615-4150. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201600768. 

Надворешни врски[уреди | уреди извор]