Тимин

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Тимин
Thymine skeletal.svg
Thymine-3D-balls.png
Thymine-3D-vdW.png
Назнаки
65-71-4 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:17821 X mark.svgН
ChEMBL ChEMBL993 X mark.svgН
ChemSpider 1103 X mark.svgН
4581
Jmol-3D слики Слика
MeSH Тимин
PubChem 1135
UNII QR26YLT7LT Yes check.svgОк
Својства
Хемиска формула C5H6N2O2
Моларна маса 126.11 g mol−1
Густина 1.223 g cm−3 (пресметана)
Точка на топење

316 °C, 589 K, 601 °F

Точка на вриење

335 °C, 608 K, 635 °F

Киселост (pKa) 9.7
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Тиминот е една од четирите азотни бази кои влегуваат во состав на ДНК (останатите се аденин, гванин и цитозин). Тиминот, уште познат и како 5-метилурацил, претставува пиримидинска азотна база, бидејќи е дериват на хетероцикличното соединение пиримидин. Во составот на РНК молекулите, тиминот е заменет со азотната база урацил. Тиминот првпат бил изолиран во 1893 година од страна на Албрехт Косел и Алберт Нојман од ткиво на телешки тимус, па оттука и неговото име.[1]

Деривација[уреди | уреди извор]

Како што сугерира неговото алтернативно име (5-метилурацил), тиминот се добива со метилација на урацилот на неговиот 5-ти јаглероден атом. Во ДНК молекулите, тиминот (Т) се врзува за аденин (А) преку две водородни врски, со што се стабилизира хеликсната структура на ДНК.

Врзан за шеќерот деоксирибоза, тој го гради нуклеозидот дезокситимидин (или скратено тимидин). Тимидинот може да се фосфорилира со најмногу три фосфатни групи, создавајќи dTMP (дезокситимидин монофосфат), dTDP (дезокситимидин дифосфат) или dTTP (дезокситимидин трифосфат).

Една од честите мутации на ДНК вклучува два соседни тимина или цитозин, кои, во присуство на ултравиолетова светлина, можат да формираат тимински димери, предизвикувајќи "чворга" во структурата на двојниот хеликс, која ја спречува нормалната функција на ДНК.

Во третманот на канцерогените заболувања, тиминот, кој се наоѓа во состав на ДНК, може да биде мета на дејството на лекот 5-флуороурацил (5-ФУ), бидејќи 5-FU делува како метаболен аналог на тимин (во синтезата на ДНК) или урацил (во синтезата на РНК). На овој начин се инхибира синтезата на ДНК во малигните клетки кои активно се делат.

Тиминските бази често се оксидираат во хидантоини по смртта на организмот.[2]

Теоретски аспекти[уреди | уреди извор]

Во март 2015 година, научници од НАСА објавиле дека, за првпат, успеале да синтетизираат во лабораторија, во услови кои симулираат вселенски простор, азотни бази како урацил, цитозин и тимин, со употреба на пиримидин како почетен материјал. Според научниците, пиримидинот, кој пред тоа веќе бил откриен во метеорити, може да се формира во црвените џинови и во космичките прашини и гасни облаци.[3] Тиминот најверојатно се формира на космичките тела од кои потекнуваат метеоритите, но не може да опстане на нив, бидејќи брзо се разградува по пат на оксидација со водород пероксид.[4]

Поврзано[уреди | уреди извор]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. texte, Deutsche chemische Gesellschaft. Auteur du (1893). „Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin“ (на fR). Gallica. https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90730p/f455.image. посет. 5 јули 2018 г. 
  2. Hofreiter, M.; Serre, D.; Poinar, H. N.; Kuch, M.; Pääbo, S. (1 мај 2001 г). Ancient DNA. „Nature Reviews. Genetics“ том  2 (5): 353–359. doi:10.1038/35072071. ISSN 1471-0056. PMID 11331901. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11331901. 
  3. Marlaire, Ruth. „NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory“, „NASA“, 3 март 2015. (на en)
  4. Tasker, Elizabeth. „Did the Seeds of Life Come from Space?“, „Scientific American Blog Network“. (на en)

Надворешни врски[уреди | уреди извор]