Цитозин

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Цитозин
Cytosine chemical structure.png
Cytosine-3D-balls.png
Cytosine-3D-vdW.png
Назнаки
71-30-7 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:16040 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL15913 Yes check.svgОк
ChemSpider 577 Yes check.svgОк
Jmol-3D слики Слика
KEGG C00380 Yes check.svgОк
MeSH Цитозин
PubChem 597
UNII 8J337D1HZY Yes check.svgОк
Својства
Молекулска формула C4H5N3O
Моларна маса 111.10 g/mol
Густина 1.55 g/cm3 (пресметана)
Точка на топење

325 °C, 598 K, 617 °F

Киселост (pKa) 4.45 (секундарна), 12.2 (примарна)
-55.8·10−6 cm3/mol
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Цитозинот е една од четирите основни азотни бази кои влегуваат во составот на ДНК и РНК, заедно со аденинот, гванинот и тиминот (урацил во РНК). Цитозинот, како дериват на пиримидин, поседува хетероцикличен ароматски прстен, со два супституенти: еден на позиција 4 (амино група) и еден на позиција 2 (кето група). Нуклеозидот на цитозин е цитидин. Кај базното спарување на Вотсон-Крик, цитозинот формира три водородни врски со гванинот.

Историја[уреди | уреди извор]

Цитозинот бил откриен и именуван од страна на Албрехт Косел и Алберт Нојман во 1894 година, кога бил хидролизиран од телешки тимус.[1] Во 1903 година, била предложена структура за ова соединение, а истата година за првпат бил синтетизиран во лабораторија.

Во 1997 година, цитозинот бил користен во една од првите демонстрации на квантна обработка на информации, кога истражувачите на Оксфордскиот универзитет го примениле алгоритмот на Deutsch-Jozsa на квантен компјутер со нуклеарна магнетна резонанца (NMRQC).[2]

Во март 2015 година, научници од НАСА успеале да синтетизираат цитозин, заедно со урацил и тимин, од соединението пиримидин, во симулирани космички услови.[3]

Хемиски реакции[уреди | уреди извор]

Структурна формула на цитозин со нумерирани атоми на пиримидинскиот прстен. Метилација се јавува на петтиот јаглероден атом.

Цитозинот во клетката може да се најде како дел од ДНК, дел од РНК, или како слободни нуклеотиди. Во облик на цитидин трифосфат (CTP), тој може да биде ензимски кофактор за пренос на фосфатна група која аденозинот дифосфат (ADP) го претвора во аденозин трифосфат (ATP).

Во ДНК и РНК, цитозин водородно се врзува за гванинот. Тој е хемиски лабилен и со спонтана деаминација дава урацил како продукт. Оваа реакција може да доведе до точкести мутации доколку грешката не биде поправена од ензимите за поправка на ДНК, како што е урацил гликозилазата.

Кога се наоѓа на трета позиција во кодон на РНК, цитозинот е синонимен со урацилот, бидејќи тие се заменливи како трета база во кодон. Кога се наоѓа на втора позиција во кодон, третата база секогаш е заменлива. На пример, UCU, UCC, UCA и UCG се кодони кои кодираат за аминокиселината серин, без оглед на третата база.

Цитозинот, исто така, може да биде метилиран во 5-метилцитозин, со помош на ензимот наречен ДНК метилтрансфераза, или, пак, може да биде метилиран и хидроксилиран во 5-хидроксиметилцитозин. Активна ензимска деаминација на цитозинот или 5-метилцитозинот од страна на APOBEC (анг.: "apolipoprotein B mRNA editing enzyme, catalytic polypeptide-like") цитозин деаминазите може да има и корисни и штетни последици врз разни клеточни процеси, како и врз еволуцијата на организмот.[4] Последиците од деаминацијата на 5-хидроксиметилцитозин, од друга страна, остануваат малку разбрани.

Теоретски аспекти[уреди | уреди извор]

Цитозинот досега не бил пронајден во состав на метеорити. Цитозинот, најверојатно, се формира во рамките на некои од родителските тела на метеоритите, но неговиот опстанок на овие тела е краткорочен поради реакцијата на деаминација која го претвора во урацил.[5]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. texte, Deutsche chemische Gesellschaft. Auteur du (1894). „Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin“. Gallica (French). конс. 2018-07-05. 
  2. Jones, J. A.; Mosca, M. (1 август 1998 г). Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer (на en). „The Journal of Chemical Physics“ том  109 (5): 1648–1653. doi:10.1063/1.476739. ISSN 0021-9606. http://adsabs.harvard.edu/abs/1998JChPh.109.1648J. 
  3. Marlaire, Ruth. „NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory“, „NASA“, 3 март 2015. (на en)
  4. Chahwan, Richard; Wontakal, Sandeep N.; Roa, Sergio (1 октомври 2010 г). Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination. „Trends in genetics: TIG“ том  26 (10): 443–448. doi:10.1016/j.tig.2010.07.005. ISSN 0168-9525. PMID 20800313. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20800313. 
  5. Tasker, Elizabeth. „Did the Seeds of Life Come from Space?“, „Scientific American Blog Network“. (на en)

Надворешни врски[уреди | уреди извор]