Урацил

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Урацил
Структурна формула на урацил
Топче-и-стапче модел на урацил
Просторен модел на урацил
Назнаки
66-22-8 Yes check.svgОк
3DMet B00026
Beilstein Навод 606623
ChEBI CHEBI:17568 X mark.svgН
ChEMBL ChEMBL566 X mark.svgН
ChemSpider 1141 X mark.svgН
DrugBank DB03419
EC број 200-621-9
2896
4560
Jmol-3D слики Слика
KEGG C00106
PubChem 1174
RTECS број YQ8650000
UNII 56HH86ZVCT X mark.svgН
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Цврст
Густина 1.32 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
Растворлив
Штетност
GHS-пиктограми Извичникот е ознака припадник на светски хармонизираниот систем за класификација и ознака на хемикалииОпасност по здравјето е ознака припадник на светски хармонизираниот систем за класификација и ознака на хемикалии
GHS-сигнален збор Опасност
H315, H319, H335, H361
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Температура на запалување Незапалив
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Урацил (U) е една од четирите азотни бази кои влегуваат во составот на РНК (останатите се аденин, гванин и цитозин). Во молекулата на РНК, урацил се врзува со аденин преку две водородни врски. Во ДНК молекулите, урацилот ретко се среќава и најчесто е заменет со базата тимин. Урацилот е всушност деметилирана форма на тиминот.

Урацилот е чест природен дериват на хетероцикличното соединение пиримидин. Името "урацил" го дал германскиот хемичар Роберт Беренд, во 1885 година, кој се обидувал да синтетизира деривати на мочна киселина.[1] Урацилот за првпат бил откриен во 1900 година од страна на Алберто Асколи, кој го изолирал со хидролиза на нуклеински киселини од квасец.[2]

Врз основа на односот меѓу 12C/13C изотопите на органски соединенија пронајдени во Мурчисон метеоритот, било заклучено дека соединенија како урацил и ксантин можат да се формираат и во вонземни услови.[3]

Во 2012 година, анализите на податоци од мисијата Касини која орбитира во системот на планетата Сатурн покажале дека урацилот најверојатно влегува во површинскиот состав на Сатурновиот сателит Титан.[4]

Својства[уреди | уреди извор]

Во РНК, урацилот се врзува (се спарува) преку две водородни врски за аденинот и го заменува тиминот за време на транскрипцијата на ДНК. Метилацијата на урацилот дава тимин, чиј друг назив е 5-метилурацил. Во текот на еволуцијата на живиот свет на Земјата, замената на урацилот со постабилната база тимин, во составот на ДНК, ја зголемила стабилноста на ДНК и ефикасноста на процесот на репликација. При базното спарување со аденин, урацилот делува и како акцептор и како донор на водородна врска. Во РНК, урацилот ковалентно се врзува за шеќерот рибоза за да го формира рибонуклеозидот уридин. Со врзување на фосфатна група за уридинот, се добива нуклеотидот уридин 5'-монофосфат.

Урацил подлегнува на тавтомерни промени на амид-имидна киселина, бидејќи секоја нуклеарна нестабилност која молекулата може да ја има поради недостатокот на формална ароматичност се компензира со циклично-амидната стабилност.[5] Амидниот тавтомер се нарекува лактамска структура, додека тавтомерот на имидната киселина се нарекува лактимска структура. Овие тавтомерни форми се доминантни при pH 7. Лактамската структура е најчестата форма на урацил.

Тавтомери на урацилот: амидна или лактамска структура (лево) и имидна или лактимска структура (десно).

Урацилот, исто така, самиот се рециклира за да формира нуклеотиди преку на серија на фосфорибозилтрансферазни реакции. Разградувањето на урацилот дава како продукти аспарагинска киселина, јаглерод диоксид и амонијак.

C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO + NH4+ + CO2

Оксидативната деградација на урацилот дава како продукти уреа и малеинска киселина во присуство на H2O2 и Fe2+ или во присуство на кислород и Fe2+.

Урацилот е слаба киселина. Првата локација на јонизација на урацилот не е позната.[6] Негативниот полнеж се јавува на кислородниот анјон и дава pKa вредност помала или еднаква на 12. Базната pKa = -3.4, додека киселинската pKa = 9.389. Во гасна фаза, урацилот има четири места кои се повеќе кисели од водата.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Постојат многу начини за лабораториска синтеза на урацил. Наједноставната реакција е додавање вода на цитозин за да се добие урацил и амонијак:

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

Најчестиот начин за синтеза на урацил е кондензација на јаболкова киселина со уреа во димечка сулфурна киселина:[5]

C4H4О4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CО

Урацилот, исто така, може да се синтетизира со двојно распаѓање на тиоурацил во водена хлороцетна киселина.[5]

Фотодехидрогенацијата на 5,6-диурацилот, кој се синтетизира со реакција меѓу бета-аланин и уреа, дава како продукт урацил.

Реакции[уреди | уреди извор]

Урацилот лесно стапува во реакции на оксидација, нитрација и алкилација. Во присуство на фенол (PhOH) и натриум хипохлорит (NaOCl), урацилот може да се визуелизира во ултравиолетова светлина.[5] Урацилот, исто така, има способност да реагира со елементарни халогени поради присуството на повеќе од една силна електрон-донорска група.[5]

Кога урацилот реагира со безводен хидразин, кинетиката на реакцијата е од прв ред и тече до отварање на прстенот на урацилот. Ако рН на реакцијата се зголеми на > 10.5, се формира анјон на урацил, што предизвикува многу побавно течење на реакцијата. Истото забавување на реакцијата се јавува и ако pH се намалува, поради протонатација на хидразинот. Реактивноста на урацилот останува непроменета со промена на температурата.

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. Behrend, Robert (1885 г). Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe (на en). „Justus Liebig's Annalen der Chemie“ том  229 (1-2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. ISSN 0075-4617. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jlac.18852290102. 
  2. „Hoppe-Seyler's Zeitschrift Für Physiologische Chemie - Google Books“. 2018-05-12. конс. 2018-07-06. 
  3. Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite (на en). „Earth and Planetary Science Letters“ том  270 (1-2): 130–136. 15 јуни 2008 г. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. ISSN 0012-821X. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0012821X08001866. 
  4. Nelson, Clark, Roger; N., Pearson,; H., Brown, R.; P., Cruikshank, D.; J., Barnes,; R., Jaumann,; L., Soderblom,; C., Griffith,; и др. (1 октомври 2012 г) (на en). The Surface Composition of Titan. 44. http://adsabs.harvard.edu/abs/2012DPS....4420102C. 
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Brown, D. J. (1994) (на en). Chemistry of Heterocyclic Compounds. Wiley-Interscience. ISBN 9780471506560. https://books.google.mk/books?id=YpohAQAAMAAJ&q=malic+uracil&redir_esc=y. 
  6. Zorbach, W. Werner; Tipson, R. Stuart (1968) (на en). Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry: Physical and physicochemical aids in characterization and in determination of structure. Interscience Publishers. https://books.google.mk/books/about/Synthetic_Procedures_in_Nucleic_Acid_Che.html?id=gJ0hAQAAMAAJ&redir_esc=y. 

Надворешни врски[уреди | уреди извор]