Преглед на кодот на Етанол

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 477167117
| ImageFileL1    = Ethanol-2D-flat.svg
| ImageNameL1    = Full structural formula of ethanol
| ImageFileR1    = Ethanol-2D-skeletal.svg
| ImageNameR1    = Skeletal formula of ethanol
| ImageFileL2    = Ethanol-3D-balls.png
| ImageNameL2    = Ball-and-stick model of ethanol
| ImageFileR2    = Ethanol-3D-vdW.png
| ImageNameR2    = Space-filling model of ethanol
| ImageFile3     = Sample of Absolute Ethanol.jpg
| PIN            = Етанол<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The [[Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge, UK | page = 30 | doi = 10.1039/9781849733069-00001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| pronounce      = {{IPAc-en|ˈ|ɛ|θ|ə|n|ɒ|l}}
| OtherNames     = апсолутен алкохол<br />алкохол<br />колонска вода<br />алкохол за пиење<br />етиличен алкохол<br />EtOH<br />етил алкохол<br />етил хидрат<br />етил хидроксид<br />етилол<br /> житен алкохол<br />хидроксиетан<br />метилкарбинол
| Section2       = {{Chembox Properties
|C=2 | H=6 | O=1
|Appearance = Безбојна течност
|Odor = како вино, остар<ref>{{cite web |title=Ethanol |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethanol |website=PubChem |publisher=PubChem |access-date=29 December 2022}}</ref>
|Density = 0,78945 g/cm<sup>3</sup> (at 20 °C)<ref name=crc2>{{RubberBible92nd|page=3.246}}</ref>
|MeltingPtC = −114,14 ± 0,03<ref name="crc2" />
|BoilingPtC = 78,23 ± 0,09<ref name="crc2" />
|Solubility = [[Miscibility|Miscible]]
|RefractIndex = 1,3611<ref name="crc2" />
|LogP = −0,18
|VaporPressure = 5,95 kPa (at 20&nbsp;°C)
|pKa = 15,9 (H<sub>2</sub>O), 29,8 (DMSO)<ref>{{cite journal | vauthors = Ballinger P, Long FA | doi = 10.1021/ja01489a008|title=Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2|year=1960|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=82|issue=4|pages=795–798}}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Arnett EM, Venkatasubramaniam KG | doi = 10.1021/jo00158a001|journal=J. Org. Chem.|title=Thermochemical acidities in three superbase systems|year=1983|volume=48|issue=10|pages=1569–1578}}</ref>
|Viscosity = 1,2 mPa·s (at 20&nbsp;°C), 1,074 mPa·s (at 25&nbsp;°C)<ref name=crc92>{{Cite book| editor-last = Lide | editor-first = David R. | name-list-style = vanc | title=CRC Handbook of Chemistry and Physics|url={{google books |plainurl=y |id=pYPRBQAAQBAJ|page=6}}|edition=92|year=2012|publisher=CRC Press/Taylor and Francis|location=Boca Raton, FL|pages=6–232}}</ref>
|Dipole = 1,69 D<ref name=crc89>{{Cite book | editor-last = Lide | editor-first = David R. | name-list-style = vanc | title=CRC Handbook of Chemistry and Physics|url={{google books |plainurl=y |id=KACWPwAACAAJ}}|edition=89|year=2008|publisher=CRC Press|location=Boca Raton, FL|pages=9–55}}</ref>
|MagSus = −33,60·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
| Section1       = {{Chembox Identifiers
|IUPHAR_ligand = 2299
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|CASNo = 64-17-5
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|UNII = 3K9958V90M
|SMILES = OCC
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|ChemSpiderID = 682
|DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
|DrugBank = DB00898
|KEGG = C00469
|PubChem = 702
|ChEBI = 16236
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEMBL = 545
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|Gmelin = 787
|Beilstein = 1718733
|StdInChI = 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|InChI = 1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
|StdInChIKey = LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|InChIKey = LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
|3DMet = B01253
|UNNumber = UN 1170
}}
| Section3       = {{Chembox Hazards
|ExternalSDS = <ref name="sigmaaldrichMSDS">{{cite web| url = https://www.sigmaaldrich.com/CH/en/sds/sial/459836| title = MSDS Ethanol| access-date = 2023-01-12}}</ref>
|GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS07}}
|GHSSignalWord = Опасност
|HPhrases = {{H-phrases|225|319|}}
|PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|305+351+338}}
|NFPA-H = 2
|NFPA-F = 3
|NFPA-R = 0
|FlashPt = 14 °C (Апсолутен)<ref>{{Cite web|title=Ethanol|url=https://webwiser.nlm.nih.gov/substance?substanceId=18&identifier=Ethanol&identifierType=name&menuItemId=32&catId=58|access-date=2021-06-25|website=webwiser.nlm.nih.gov|language=en}}</ref>
|LD50 = 7340{{nbsp}}mg/kg (орално, стаорец) <br />7300{{nbsp}}mg/kg (глушец)
|PEL = TWA 1000 ppm (1900{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0262}}</ref>
|IDLH = N.D.<ref name="PGCH" />
|REL = TWA 1000 ppm (1900{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name="PGCH" />
}}
| Section4       = {{Chembox Related
|OtherCompounds = [[Ethane]] <br />[[Methanol]]
}}
}}

'''Етанол''' (скрат. '''EtOH'''; исто така наречен '''етил алкохол''', '''зрнест алкохол''', '''алкохол за пиење''', или едноставно '''алкохол''') е органско соединение. Тоа е [[алкохол]] со хемиска формула {{chem2|C2H6O}}. Неговата формула може да се напише и како {{chem2|CH3\sCH2\sOH}} или {{chem2|C2H5OH}} (етил група поврзана со [[хидроксилна група]]). Етанолот е испарлива, запалива, безбојна течност со карактеристичен мирис на вино и лут вкус.<ref>{{cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethanol |title=Ethanol |series=PubChem |publisher=National Library of Medicine |access-date=28 September 2021 |url-status=live}}</ref><ref>{{cite web |url=https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0844.pdf |title=Ethyl Alcohol |series=Hazardous Substance Fact Sheet |publisher=New Jersey Department of Health |access-date=28 September 2021 |url-status=live}}</ref> Тоа е психоактивна рекреативна [[дрога]] и активна состојка во алкохолните пијалаци.

Етанолот природно се произведува со процесот на [[ферментација]] на шеќери со квасец или преку петрохемиски процеси како што е хидратација на етилен. Историски се користел како општ анестетик и има современи медицински примени како антисептик, средство за дезинфекција, растворувач за некои лекови и противотров за труење со [[метанол]] и труење со [[етилен гликол]].<ref name="Powell1996">{{cite book |title=The Origins and Ancient History of Wine |series=Food and Nutrition in History and Anthropology |edition=1 |volume=11 |chapter=9: Wine and the vine in ancient Mesopotamia: the cuneiform evidence |pages=96–124 |author=Powell MA |veditors=McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH |publisher=Taylor & Francis |location=Amsterdam |year=2004 |isbn=978-0-203-39283-6 |issn=0275-5769 |chapter-url=https://books.google.com/books?id=aXX2UcT_yw8C&q=Wine+and+the+vine+in+ancient+Mesopotamia:+the+cuneiform+evidence&pg=PA97 |access-date=2010-09-15}}</ref><ref name="Schnelle">{{cite journal |last=Schnelle |first=Norbert |date=August 1965 |title=Alcohol Given Intravenously for General Anesthesia |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0039610916376502 |journal=Surgical Clinics of North America |volume=45 |issue=4 |pages=1041–1049 |doi=10.1016/S0039-6109(16)37650-2 |pmid=14312998 |access-date=December 30, 2022}}</ref> Се користи како хемиски растворувач и во синтезата на органски соединенија и како извор на гориво. Етанолот, исто така, може да се дехидрира за да се направи етилен, важна хемиска суровина. Од 2006 година, светското производство на етанол беше 51 гигалитар, главно од [[Бразил]] и [[Соединети Американски Држави|САД]].<ref name=":0">{{cite web |title=2008 World Fuel Ethanol Production |url=http://www.ethanolrfa.org/pages/statistics/#E |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150924002634/http://www.ethanolrfa.org/pages/statistics/#E |archive-date=24 September 2015 |access-date=21 February 2011 |publisher=Renewable Fuels Association |location=Ellisville, Missouri}}</ref>

== Етимологија ==
Етанол е систематско име дефинирано од страна на Меѓународната унија за чиста и применета хемија за соединение кое се состои од алкилна група со два јаглеродни атоми (префикс „ет-“), кои имаат единечна врска меѓу нив (инфикс „-ан-“) и приложена −OH функционална група (наставка „-ол“).<ref name="Pubchem">{{cite web|title = Ethanol – Compound Summary|url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=702|website = The PubChem Project|location =  Bethesda, MD|publisher = National Center for Biotechnology Information}}</ref>

Префиксот „ет-“ и квалификаторот „етил“ во „етил алкохол“ првично потекнуваат од името „етил“ доделено во 1834 година на групата {{chem|C|2|H|5}}− од Јустус Либиг. Тој го измислил зборот од германското име Етер од соединението {{chem|C|2|H|5}}−O−{{chem|C|2|H|5}} (на англиски најчесто се нарекува „етер“, поконкретно наречен „диетил етер“).<ref>{{cite journal | last = Liebig | first = Justus | name-list-style = vanc | year = 1834 | title = Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen | trans-title = On the constitution of ether and its compounds | language = de | doi = 10.1002/andp.18341072202 | journal = Annalen der Pharmacie | volume = 9 | issue = 22 | pages = 1–39 | quote = From page 18: "''Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E<sub>2</sub> und nennen es Ethyl'', ..." (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E<sub>2</sub> and name it ethyl ...). | bibcode = 1834AnP...107..337L | url = https://zenodo.org/record/1423568 }}</ref> Според Оксфордскиот англиски речник, етил е контракција на старогрчкиот αἰθήρ (aithḗr, „горен воздух“) и грчкиот збор ὕλη (hýlē, „супстанција“).<ref>{{OEtymD|ethyl}}</ref>

Името етанол е измислено како резултат на резолуцијата за именување на алкохоли и феноли која беше усвоена на Меѓународната конференција за хемиска номенклатура што се одржа во април 1892 година во [[Женева|Женева, Швајцарија]].<ref>For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:
* {{cite journal| last = Armstrong | first = Henry | name-list-style = vanc |year=1892|url={{google books |plainurl=y |id=LHkCAAAAIAAJ|page=56}} |title=The International Conference on Chemical Nomenclature|journal=Nature|volume=46|pages=56–59|doi=10.1038/046056c0|issue=1177|bibcode=1892Natur..46...56A|doi-access=free}}
* Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: {{cite journal| last = Armstrong | first = Henry | name-list-style = vanc |year=1892|url={{google books |plainurl=y |id=RogMAQAAIAAJ|page=398}}|title=The International Conference on Chemical Nomenclature|journal=The Journal of Analytical and Applied Chemistry|volume=6|issue=1177|pages= 390–400 (398)|quote= The alcohols and the phenols will be called after the name of the hydrocarbon from which they are derived, terminated with the suffix ''ol'' (ex. pentanol, pentynol, etc.) | bibcode = 1892Natur..46...56A | doi = 10.1038/046056c0 |doi-access= free}}</ref>

Терминот алкохол сега се однесува на поширока класа на супстанции во номенклатурата на хемијата, но во вообичаениот јазик останува името на етанол. Тоа е средновековен заем од арапски ал-кухл, прашкаста руда на антимон што се користела уште од антиката како козметика и го задржала тоа значење на среднолатинскиот.<ref>{{cite book|title=The Origins of Chemistry|url=https://archive.org/details/originsofchemist0000robe|last=Multhauf|first=Robert P.|publisher=Oldbourne|year=1966|isbn=9782881245947|location=London|author-link=Robert P. Multhauf}} p. 205; [[OED]]; [[etymonline.com]]</ref> Употребата на „алкохол“ за етанол (во целост, „алкохол од вино“) е модерна и за прв пат е забележана во 1753 година.<ref>{{cite book|last1=Berthelot|first1=Marcellin|author1-link=Marcellin Berthelot|last2=Houdas|first2=Octave V.|year=1893|title=La Chimie au Moyen Âge|volume=I |location=Paris|publisher=Imprimerie nationale |page=136}}</ref>

== Употреба ==
=== Медицина ===
==== Анестетик ====
Етанолот е најстариот познат седатив, кој се користел како орален општ анестетик за време на операцијата во античка [[Месопотамија]] и во средниот век.<ref name="Powell1996" /><ref name="Schnelle" /> Благата интоксикација започнува со концентрација на алкохол во крвта од 0,03 - 0,05 % и индуцира анестетичка кома на 0,4 %.<ref>{{cite web |url=https://www.medicalsecretsmd.com/post/natural-old-school-anesthesia-ancient-opium-alcohol-marijuana |title=3 Natural, Ancient Anesthetics No One Talks About: Opium, Alcohol, Marijuana |last=Kaveh |first=Anthony |website=Dr. Anthony Kaveh, MD |access-date=December 30, 2022}}</ref> Сепак, оваа употреба носеше висок ризик од смртоносна алкохолна интоксикација и пулмонална аспирација при повраќање, што доведе до употреба на алтернативи во антиката, како што се [[опиум]]от и [[Коноп|канабисот]], а подоцна и [[диетил етер]] почнувајќи од 1840-тите.<ref name="Grattan">Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". ''Provincial Medicine and Surgical Journal''. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.</ref>

==== Антисептик ====
Етанолот се користи во медицински марамчиња и најчесто во антибактериски гелови за дезинфекција на раце како антисептик поради неговите бактерицидни и антигабични ефекти.<ref>{{cite journal |last1=Pohorecky |first1=Larissa A. |last2=Brick |first2=John |title=Pharmacology of ethanol |journal=Pharmacology & Therapeutics |date=January 1988 |volume=36 |issue=2–3 |pages=335–427 |doi=10.1016/0163-7258(88)90109-X |pmid=3279433 }}</ref> Етанолот ги убива [[Микроорганизам|микроорганизмите]] со растворање на нивниот мембрански липиден двослој и денатурирање на нивните [[Белковина|белковини]] и е ефикасен против повеќето [[бактерии]], [[Габа|габи]] и [[вирус]]и. Сепак, тој е неефикасен против [[Спора|бактериски спори]], но тоа може да се ублажи со користење на [[водород пероксид]].<ref>{{cite journal | vauthors = McDonnell G, Russell AD | title = Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance | url = https://archive.org/details/sim_clinical-microbiology-reviews_1999-01_12_1/page/147 | journal = Clinical Microbiology Reviews | volume = 12 | issue = 1 | pages = 147–179 | date = January 1999 | pmid = 9880479 | pmc = 88911 | doi = 10.1128/CMR.12.1.147 }}</ref> Растворот од 70 % етанол е поефикасен од чистиот етанол бидејќи етанолот се потпира на молекулите на водата за оптимална антимикробна активност. Апсолутниот етанол може да ги инактивира микробите без да ги уништи бидејќи алкохолот не може целосно да навлезе во мембраната на микробот.<ref>{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/infectioncontrol/guidelines/disinfection/disinfection-methods/chemical.html|title=Chemical Disinfectants {{!}} Disinfection & Sterilization Guidelines {{!}} Guidelines Library {{!}} Infection Control {{!}} CDC|website=www.cdc.gov|language=en-us|access-date=2018-01-29}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.researchgate.net/post/Why_is_70_ethanol_used_for_wiping_microbiological_working_areas|title=Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?|website=ResearchGate|language=en|access-date=2018-01-29}}</ref> Етанолот може да се користи и како средство за дезинфекција и антисептик бидејќи предизвикува дехидрација на клетките со нарушување на осмотската рамнотежа низ клеточната мембрана, па водата ја напушта клетката што доведува до клеточна смрт.<ref>{{cite web |title=Ethanol |url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB00898 |website=www.drugbank.ca |access-date=28 January 2019}}</ref>

==== Противотров ====
Етанолот може да се администрира како противотров за труење со [[етилен гликол]]<ref>{{cite journal|last1=Scalley|first1=Robert | name-list-style = vanc |title=Treatment of Ethylene Glycol Poisoning|journal=American Family Physician|date=September 2002|volume=66|issue=5|pages=807–813|pmid=12322772 |url=https://www.aafp.org/afp/2002/0901/p807.html|access-date=15 January 2018}}</ref> и труење со [[метанол]].<ref name="EM2016">{{cite journal|last1=Beauchamp|first1=GA|last2=Valento|first2=M|title=Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department.|journal=Emergency Medicine Practice|date=September 2016|volume=18|issue=9|pages=1–20|pmid=27538060}}</ref> Етанолот служи за овој процес со тоа што делува како конкурентен инхибитор против метанолот и етилен гликолот за [[алкохол дехидрогеназа]].<ref>{{Cite journal |last1=Sasanami |first1=Misa |last2=Yamada |first2=Taihei |last3=Obara |first3=Takafumi |last4=Nakao |first4=Atsunori |last5=Naito |first5=Hiromichi |title=Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication |journal=Cureus |year=2020 |volume=12 |issue=12 |pages=e12268 |doi=10.7759/cureus.12268 |issn=2168-8184 |pmc=7827791 |pmid=33510981}}</ref> Иако има повеќе несакани ефекти, етанолот е поевтин и полесно достапен од фомепизолот, кој исто така се користи како противотров за труење со метанол и етилен гликол.<ref>{{Cite journal |last1=Anseeuw |first1=Kurt |last2=Sabbe |first2=Marc B. |last3=Legrand |first3=Annemie |date=April 2008 |title=Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive' |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18446077/ |journal=European Journal of Emergency Medicine|volume=15 |issue=2 |pages=107–109 |doi=10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b |issn=0969-9546 |pmid=18446077|s2cid=23861841 }}</ref>

==== Медицински растворувач ====
Етанолот, често во високи концентрации, се користи за растворање на многу лекови нерастворливи во вода и сродни соединенија. Течните препарати од лекови против болки, лекови за кашлица и настинки и миење уста, на пример, може да содржат до 25 % етанол<ref>{{Cite web | url = https://www.mssny.org/App_Themes/MSSNY/pdf/AlcoholContent.pdf | title = Alcohol Content in Common Preparations | publisher = Medical Society of the State of New York | access-date = October 8, 2019 | archive-date = 2021-04-29 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210429232655/https://www.mssny.org/App_Themes/MSSNY/pdf/AlcoholContent.pdf | url-status = dead }}</ref> и можеби треба да се избегнуваат кај лица со несакани реакции на етанол, како што се респираторните реакции предизвикани од алкохол.<ref name="Ann Allergy Asthma Immunol 2013">{{cite journal | vauthors = Adams KE, Rans TS | title = Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages | url = https://archive.org/details/sim_annals-of-allergy-asthma-and-immunology_2013-12_111_6/page/439 | journal = Annals of Allergy, Asthma & Immunology | volume = 111 | issue = 6 | pages = 439–445 | date = December 2013 | pmid = 24267355 | doi = 10.1016/j.anai.2013.09.016 }}</ref> Етанолот е присутен главно како антимикробен конзерванс во преку 700 течни препарати на лекови, вклучувајќи [[Парацетамол|ацетаминофен]], додатоци на железо, ранитидин, [[фуросемид]], [[манитол]], [[Фенобарбитон|фенобарбитал]], [[Сулфметоксазол/триметоприм|триметоприм]]/[[Сулфметоксазол/триметоприм|сулфаметоксазол]] и лекови против кашлица без рецепт.<ref>{{cite journal | vauthors = Zuccotti GV, Fabiano V | title = Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use | journal = Expert Opinion on Drug Safety | volume = 10 | issue = 4 | pages = 499–502 | date = July 2011 | pmid = 21417862 | doi = 10.1517/14740338.2011.565328 | s2cid = 41876817 }}</ref>

==== Фармакологија ====
Кај цицачите, етанолот примарно се метаболизира во [[Црн дроб|црниот дроб]] и [[желудник]]от преку ензимите на [[алкохол дехидрогеназа]] (ADH).<ref name="Farrés">{{cite journal | vauthors = Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, Jörnvall H, Parés X | display-authors = 6 | title = Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships | journal = European Journal of Biochemistry | volume = 224 | issue = 2 | pages = 549–557 | date = September 1994 | pmid = 7925371 | doi = 10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x | doi-access = free }}</ref> Овие ензими ја катализираат оксидацијата на етанолот во [[ацеталдехид]] (етанал):<ref>{{cite journal | vauthors = Edenberg HJ, McClintick JN | title = Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 42 | issue = 12 | pages = 2281–2297 | date = December 2018 | pmid = 30320893 | doi = 10.1111/acer.13904 | pmc = 6286250 }}</ref>

:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NAD<sup>+</sup> → CH<sub>3</sub>CHO + [[Никотинамид аденин динуклеотид|NADH]] + H<sup>+</sup>

Кога е присутен во значителни концентрации, овој метаболизам на етанол е дополнително потпомогнат од ензимот CYP2E1 на цитохром P450 кај луѓето, додека трагите исто така се метаболизираат со [[Катализа|каталаза]].<ref>{{cite journal |author1=Heit, C. |author2=Dong, H. |author3=Chen, Y. |author4=Thompson, D.C. |author5=Dietrich, R.A. |author6=Vasiliou, V.K. |title=The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System |journal=Sub-cellular Biochemistry |date=2013 |volume=67 |pages=235–237 |doi=10.1007/978-94-007-5881-0_8 |pmid=23400924 |pmc=4314297 |isbn=978-94-007-5880-3 }}</ref>

Добиениот меѓупроизвод, ацеталдехид, е познат канцероген и претставува значително поголема токсичност кај луѓето од самиот етанол. Многу од симптомите типично поврзани со интоксикација со алкохол - како и многу од здравствените опасности типично поврзани со долгорочното консумирање на етанол - може да се припишат на токсичноста на ацеталдехид кај луѓето.<ref>{{cite web |title=Alcohol Metabolism: An Update |url=https://pubs.niaaa.nih.gov/publications/aa72/aa72.htm |website=NIAA Publications |publisher=National Institute of Health |access-date=10 March 2021 |archive-date=2021-02-28 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210228215303/https://pubs.niaaa.nih.gov/publications/AA72/AA72.htm |url-status=dead }}</ref>

Последователната оксидација на ацеталдехидот во ацетат се изведува со ензими на алдехид дехидрогеназа (ALDH). Мутација во генот ALDH2 што кодира за неактивна или дисфункционална форма на овој ензим влијае на приближно 50 % од популациите во источна Азија, придонесувајќи за карактеристичната реакција на црвенило на алкохол што може да предизвика привремено црвенило на кожата, како и голем број сродни и често непријатни симптоми на токсичност од ацеталдехид.<ref name="Eng et al.">{{cite journal|vauthors=Eng MY, Luczak SE, Wall TL|date=2007|title=ALDH2, ADH1B, and ADH1C genotypes in Asians: a literature review|journal=Alcohol Research & Health|volume=30|issue=1|pages=22–27|pmc=3860439|pmid=17718397}}</ref> Оваа мутација е типично придружена со друга мутација на ензимот на алкохол дехидрогеназа ADH1B кај приближно 80 % од источните Азијци, што ја подобрува каталитичката ефикасност на конвертирањето на етанолот во ацеталдехид.<ref name="Eng et al." />

=== Рекреација ===
Како депресив на [[Централен нервен систем|централниот нервен систем]], етанолот е еден од најчесто консумираните психоактивни дроги.<ref>[https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/001944.htm Alcohol use and safe drinking] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160705052045/https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/001944.htm |date=5 July 2016 }}. US National Institutes of Health.</ref>

И покрај психоактивните и канцерогени својства на алкохолот, тој е лесно достапен и легален за продажба во повеќето земји. Сепак, постојат закони кои ја регулираат продажбата, извозот/увозот, оданочувањето, производството, потрошувачката и поседувањето на алкохолни пијалоци. Највообичаена регулатива е забраната за малолетници. <!-- Some countries, such as the U.S., have a minimum legal drinking age of 21, which is higher than the legal age of majority. ←This statement is not accurate. See [[List of alcohol laws of the United States]]. -->

=== Гориво ===
[[File:Corn vs Ethanol production.webp|thumb|center|Corn vs ethanol production in the United States
{{legend|#FFD932|Вкупно производство на пченка (бушели) (лево)}}
{{legend|B51700|Пченка што се користи за гориво со етанол (бушели) (лево)}}
{{legend-line|#313131 solid 3px|Процент на пченка што се користи за етанол (десно)}}
|478x478px]]

==== Моторно гориво ====
{| class="wikitable" style="float:right; margin-left:1em;"
|+Енергетска содржина (пониска топлинска вредност) на некои горива во споредба со етанол.
|-
!Тип на гориво|| MJ/L|| MJ/kg|| [[octane rating|Истражување]] 
[[octane rating|октански број]]
|-
|[[Wood fuel|Суво дрво (20% влага)]]|| ||~19.5||
|-
|Метанол||17.9||19.9||108.7<ref name="Fuel 89 (2010) 2713-2720">{{cite journal|doi=10.1016/j.fuel.2010.01.032|title = Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine | year = 2010 | last1 = Eyidogan | first1 = Muharrem | last2 = Ozsezen | first2 = Ahmet Necati | last3 = Canakci | first3 = Mustafa | last4 = Turkcan | first4 = Ali | name-list-style = vanc | journal = Fuel | volume = 89 | issue = 10 | pages = 2713–2720 }}</ref>
|-
|Етанол||21.2<ref name="Thomas">{{cite web |last=Thomas |first=George | url = http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/storage.pdf |title=Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20070221185632/http://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/storage.pdf |archive-date=21 February 2007 |location=Livermore, California |publisher=Sandia National Laboratories |year=2000}}</ref>||26.8<ref name="Thomas" />
||108.6<ref name="Fuel 89 (2010) 2713-2720" />
|-
|[[E85]]<br />(85% етанол, 15% бензин)||25.2||33.2||105
|-
|Течен природен гас||25.3||~55||
|-
|Автогас (ТНГ) 
(60% пропан + 40% бутан)
|26.8||50||
|-
|Воздухопловен бензин
(бензин со високи октани, не авионско гориво)
|33.5||46.8||100/130 
(слаб/богат)
|-
|Гасохол
(90% бензин + 10% етанол)
|33.7||47.1||93/94
|-
| Обичен бензин||34.8||44.4<ref>{{cite news|url=http://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/storage.pdf| last = Thomas | first = George | name-list-style = vanc |title=Overview of Storage Development DOE Hydrogen Program |publisher=Sandia National Laboratories|year=2000|access-date=1 August 2009}}</ref>||min. 91
|-
| Премиум бензин|| || ||max. 104
|-
|Дизел||38.6||45.4||25
|-
|Јаглен, екструдиран||50||23||
|}

Најголемата поединечна употреба на етанол е како гориво на моторот и како додаток на горивото. [[Бразил]] особено се потпира на употребата на етанол како гориво за моторот, делумно поради неговата улога како еден од водечките светски производители на етанол.<ref>{{cite web|title=Availability of Sources of E85|url=http://www.cleanairtrust.org/Sources-Availability-E85.html|website=Clean Air Trust|access-date=27 July 2015}}</ref><ref>{{cite web|title=Fuel ethanol production worldwide|url=https://www.statista.com/statistics/281606/ethanol-production-in-selected-countries/|website=Statista|access-date=2 June 2021}}</ref> Бензинот што се продава во Бразил содржи најмалку 25 % безводен етанол. Водниот етанол (околу 95 % етанол и 5 % вода) може да се користи како гориво во повеќе од 90 % од новите автомобили на бензин што се продаваат во земјата.

САД и многу други земји првенствено користат Е10 (10 % етанол, понекогаш познат како газохол) и Е85 (85 % етанол) етанол/бензин мешавини. Со текот на времето, се верува дека материјалниот дел од ≈150 милијарди американски галони  (570.000.000 m<sup>3</sup>) годишно за бензин ќе почне да се заменува со етанол за гориво.<ref name="rfa1">{{cite web |date=20 November 2006 |title=First Commercial U.S. Cellulosic Ethanol Biorefinery Announced |url=http://www.ethanolmarket.com/PressReleaseRFA102006.html |access-date=31 May 2011 |publisher=Renewable Fuels Association}}</ref>

[[File:Ethyl alcohol usp grade.jpg|thumb|upright|Етанол со USP степен на чистота за лабораториска употреба.]]

Австралискиот закон ја ограничува употребата на чист етанол од отпадот од [[шеќерна трска]] на 10 % во автомобилите. Кај постарите автомобили (и старите автомобили дизајнирани да користат гориво што гори побавно) треба да ги надградат или заменат вентилите на моторот.<ref>{{cite web | url = http://www.mtfca.com.au | title = Model T Ford Club Australia (Inc.) | last = Green | first = Ray | name-list-style = vanc | access-date = 24 June 2011 | url-status=dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20140114075515/http://mtfca.com.au/ | archive-date = 14 January 2014 | df = dmy-all }}</ref>

Според група за застапување во индустријата, етанолот како гориво ги намалува штетните емисии на [[јаглерод моноксид]], честички, оксиди на азот и други загадувачи кои формираат [[озон]].<ref>{{cite web | url = http://www.ethanol.org/index.php?id=34&parentid=8#Environment | title = Ethanol 101 | publisher = American Coalition for Ethanol | accessdate = 2023-03-03 | archive-date = 2020-11-14 | archive-url = https://web.archive.org/web/20201114003907/https://ethanol.org/index.php?id=34&parentid=8#Environment | url-status = dead }}</ref> Националната лабораторија Argonne ги анализирала емисиите на [[стакленички гасови]] на многу различни комбинации на мотори и горива и открила дека мешавината на [[биодизел]]/[[петродизел]] (B20) покажала намалување од 8 %, конвенционалната мешавина од етанол E85 намалување од 17 % и целулозниот етанол за 64 %, во споредба со чистиот бензин.<ref>{{cite book | chapter-url = http://www.energyfuturecoalition.org/biofuels/benefits_env_public_health.htm | chapter = The Biofuels FAQs | archive-url =  https://web.archive.org/web/20110219052041/http://www.energyfuturecoalition.org/biofuels/benefits_env_public_health.htm | archive-date = 19 February 2011 | title =  The Biofuels Source Book | author = Energy Future Coalition | publisher = [[United Nations Foundation]] }}</ref> Етанолот има многу поголем истражувачки октански број (RON) од бензинот, што значи дека е помалку склон кон предзапалување, што овозможува подобро напредување на палењето што значи поголем вртежен момент и ефикасност покрај помалите емисии на [[јаглерод]].<ref>{{Cite journal|last1=Malaquias|first1=Augusto César Teixeira|last2=Netto|first2=Nilton Antonio Diniz|last3=Filho|first3=Fernando Antonio Rodrigues|last4=da Costa|first4=Roberto Berlini Rodrigues|last5=Langeani|first5=Marcos|last6=Baêta|first6=José Guilherme Coelho|date=2019-11-18|title=The misleading total replacement of internal combustion engines by electric motors and a study of the Brazilian ethanol importance for the sustainable future of mobility: a review|journal=Journal of the Brazilian Society of Mechanical Sciences and Engineering|language=en|volume=41|issue=12|pages=567|doi=10.1007/s40430-019-2076-1|issn=1806-3691|doi-access=free}}</ref>

Согорувањето на етанол во [[мотор со внатрешно согорување]] дава многу производи од нецелосно согорување произведени од бензин и значително поголеми количества [[формалдехид]] и сродни видови како што е [[ацеталдехидот.]]<ref>{{cite web | url = https://www.arb.ca.gov/bluebook/bb10/hea/hea-39037_05.htm | author = California Air Resources Board | title = Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release | date = October 1989 | access-date = 18 February 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20180218150535/https://www.arb.ca.gov/bluebook/bb10/hea/hea-39037_05.htm | archive-date = 18 February 2018 | url-status = dead }}</ref> Ова води до значително поголема фотохемиска реактивност и повеќе озон на нивото на земјата.<ref>{{cite book | vauthors = Lowi A, Carter WP | date = March 1990 | title = A Method for Evaluating the Atmospheric Ozone Impact of Actual Vehicle emissions | work = S.A.E. Technical Paper | location = Warrendale, Pennsylvania }}</ref> Овие податоци се собрани во извештајот за чисти горива за споредба на емисиите на гориво<ref>{{cite web | vauthors = Jones TT | year = 2008 | url = http://www.researchandmarkets.com/reports/598475 | title = The Clean Fuels Report: A Quantitative Comparison Of Motor (engine) Fuels, Related Pollution and Technologies | archive-url = https://archive.today/20120909174028/http://www.researchandmarkets.com/reports/598475 | archive-date  = 9 September 2012 | url-status=dead | website = researchandmarkets.com }}</ref> и покажуваат дека издувните гасови од етанол создаваат 2,14 пати повеќе озон од издувните гасови на бензинот.<ref>{{cite book | url = {{google books |plainurl=y |id=Qg1qDQAAQBAJ|page=60}} | title = Electro-rheological Fluids and Magneto-rheological Suspensions | work = Proceedings of the 12th International Conference | location = Philadelphia | date = 16–20 August 2010 | last = Tao | first = Rongjia | name-list-style = vanc | publisher  =World Scientific | isbn = 9789814340229 }}</ref> Кога ова ќе се додаде во прилагодениот индекс на локализирано загадување (LPI) на Извештајот за чисти горива, локалното загадување со етанол (загадување кое придонесува за смог) е оценето со 1,7, каде што бензинот е 1,0, а повисоките бројки значат поголемо загадување.<ref>{{Cite news|url=https://www.scientificamerican.com/article/reduce-air-pollution-do-not-rely-on-ethanol/|title=Want to Reduce Air Pollution? Don't Rely on Ethanol Necessarily|last=Biello|first=David | name-list-style = vanc |work=Scientific American|access-date=11 July 2017|language=en}}</ref> Одборот за воздушни ресурси на Калифорнија го формализираше ова прашање во 2008 година со признавање на контролните стандарди за формалдехидите како група за контрола на емисиите, слично како конвенционалните NOx и реактивни органски гасови (ROGs).<ref>{{cite web|title = Adoption of the Airborne Toxic Control Measure to Reduce Formaldehyde Emissions from Composite Wood Products|url = http://www.wdma.com/TechnicalCenter/GreenZone/CARB/tabid/111/Default.aspx|archive-url = https://web.archive.org/web/20100309071022/http://www.wdma.com/TechnicalCenter/GreenZone/CARB/tabid/111/Default.aspx|archive-date = 9 March 2010|date=30 July 2008|location = Chicago & Washington, DC|publisher = Window and Door Manufacturers Association}}</ref>

Повеќе од 20 % од бразилските автомобили можат да користат 100 % етанол како гориво, што вклучува мотори само со етанол и мотори со флексибилно гориво.<ref>{{cite web|url = http://economia.estadao.com.br/noticias/geral,tecnologia-flex-em-automoveis-atrai-estrangeiros,178105|title = Tecnologia flex atrai estrangeiros|publisher = Agência Estado|language=pt-BR}}</ref> Моторите со флекс гориво во Бразил можат да работат целосно со етанол, целосно со бензин или која било мешавина од двете. Во САД возилата со флексибилно гориво можат да работат на 0 % до 85 % етанол (15 % бензин), бидејќи мешавините со повисок етанол сè уште не се дозволени или ефикасни. Бразил ја поддржува оваа флота на автомобили што горат етанол со голема национална инфраструктура која произведува етанол од домашна шеќерна трска.

Високата спојливост на етанолот со вода го прави несоодветен за транспорт преку модерни цевководи како што се течните [[јаглеводород]]и.<ref name="HornKrupp2009">{{Cite book|first1=Miriam |last1=Horn|first2=Fred |last2=Krupp | name-list-style = vanc |title=Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming|journal=Physics Today|volume=62|issue=4|pages=63–65|url={{google books |plainurl=y |id=vjs7GtArBNoC|lage=85}}|date=16 March 2009|isbn=978-0-393-06810-8|bibcode=2009PhT....62d..63K|doi=10.1063/1.3120901|s2cid=153892198 }}</ref> Механичарите забележале зголемени случаи на оштетување на малите мотори (особено, [[карбуратор]]от) и штетата ја припишуваат на зголеменото задржување на водата од етанолот во горивото.<ref><!-- http://www.msnbc.msn.com/id/25936782/ -->[http://www.nbcnews.com/id/25936782/  "Mechanics see ethanol damaging small engines"]{{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200923224041/http://www.nbcnews.com/id/25936782/ |date=23 September 2020 }}, ''NBC News'', 8 January 2008</ref>

{{Multiple image
|align = center
|direction = horizontal
|total_width = 660
<!--image 1-->| image1 = Sao Paulo ethanol pump 04 2008 74 zoom.jpg
|width1 = 900
|height1 = 600
|alt1 = Пумпна станица за етанол
|caption1 = Пумпна станица за етанол во [[Саун Пауло]], Бразил
<!--image 2-->| image2 = Ethanol Car.jpg
|width2 = 2580
|height2 = 1932
|alt2 = Ford Taurus photograph
|caption2 = [[Ford Taurus]] поттикнат од етанол во [[Њу Јорк]]
<!--image 3-->| image3            = USPS-E85 fuel-St Paul-20070127.jpg
|width3 = 3456
|height3 = 2304
|alt3 = Postal service photograph
|caption3 = [[Поштенска служба на Соединетите Американски Држави|USPS]] камион кој работи на [[E85]] во [[Минесота]]
}}

==== Ракетно гориво ====
Етанолот вообичаено се користел како гориво во раните бипропелантни ракетни возила (со течен погон), во врска со оксидатор како што е течниот кислород. Германската балистичка ракета А-4 од [[Втора светска војна|Втората светска војн]]<nowiki/>а (попозната по своето пропагандно име V-2),<ref>{{cite book |last1=Clark |first1=John D. |title=Ingnition! An Informal History of Liquid Rocket Propellants |date= 2017 |publisher=Rutgers University Press |location=New Brunswick, New Jersey |isbn=978-0-8135-9583-2 |page=9}}</ref> за која се смета дека го започнала вселенското доба, користела етанол како главен составен дел на B-Stoff. Според таквата номенклатура, етанолот се мешал со 25 % вода за да се намали температурата на комората за согорување.<ref>{{cite web|url=http://daviddarling.info/encyclopedia/V/V-2.html|title=The Internet Encyclopedia of Science: V-2| last = Darling | first = David | name-list-style = vanc}}</ref><ref name="braeunig">Braeunig, Robert A. [http://braeunig.us/space/propel.htm "Rocket Propellants"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120615071233/http://www.braeunig.us/space/propel.htm |date=15 June 2012 }}. ''Rocket & Space Technology'', 2006. Retrieved 23 August 2007.</ref> Дизајнерскиот тим на V-2 помогна да се развијат американски ракети по Втората светска војна, вклучувајќи ја и ракетата Редстоун со етанол, која го лансираше првиот американски сателит.<ref>[http://science.ksc.nasa.gov/history/rocket-history.txt "A Brief History of Rocketry"]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060805203537/http://science.ksc.nasa.gov/history/rocket-history.txt |date=5 August 2006 }} NASA Historical Archive.</ref> Алкохолите паднаа во општа неупотреба бидејќи беа развиени повеќе енергетски густи ракетни горива, [63] иако етанолот моментално се користи во лесните тркачки авиони со ракетен погон.<ref name="sdc20100426">{{cite web | url = http://www.space.com/businesstechnology/rocket-racing-tulsa-demonstration-100426.html | title = Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod | first = Denise | last = Chow | name-list-style = vanc | website = [[Space.com]] | date = 26 April 2010 | access-date = 27 April 2010 }}</ref>

==== Горивни ќелии ====
Комерцијалните горивни ќелии работат на реформиран природен гас, [[водород]] или [[метанол]]. Етанолот е атрактивна алтернатива поради неговата широка достапност, ниска цена, висока чистота и мала токсичност. Постои широк спектар на концепти за горивни ќелии кои се навлезени во испитувања, вклучувајќи горивни ќелии со директен етанол, системи со авто-термичко реформирање и термички интегрирани системи. Поголемиот дел од работата се спроведува на ниво на истражување, иако има голем број организации на почетокот на комерцијализацијата на горивни ќелии со етанол.<ref>{{cite journal | vauthors = Badwal SP, Giddey S, Kulkarni A, Goel J, Basu S | title = Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review|journal=Applied Energy|date=May 2015|volume=145|pages=80–103|doi=10.1016/j.apenergy.2015.02.002|doi-access=free}}</ref>

==== Греење и готвење на домаќинството ====
Камините со етанол може да се користат за затоплување на домот или за украсување. Етанолот може да се користи и како гориво за шпоретот за готвење.<ref>{{cite news|title=Can Ethanol Fireplaces Be Cozy? |first=Debra Jo |last=Immergut |date=3 December 2015 |url=https://www.wsj.com/articles/one-fire-please-hold-the-soot-1449170833|access-date=2 March 2016|work=The Wall Street Journal}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Rajvanshi AK, Patil SM, Mendonca B |title = Low-concentration ethanol stove for rural areas in India |journal=Energy for Sustainable Development |volume=11 |issue=1 |date=March 2007 |pages = 94–99 |doi = 10.1016/S0973-0826(08)60568-2 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0973082608605682 |citeseerx = 10.1.1.142.5846}}</ref>

=== Суровина ===
Етанолот е важна индустриска состојка. Има широка употреба како прекурсор за други органски соединенија како што се етил халиди, етил естри, [[диетил етер]], [[оцетна киселина]] и етил амини.

=== Растворувач ===
Етанолот се смета за универзален растворувач, бидејќи неговата молекуларна структура овозможува растворање на поларни, хидрофилни и неполарни, [[Хидрофобија|хидрофобни]] соединенија. Бидејќи етанолот има и ниска точка на вриење, лесно се отстранува од растворот што се користел за растворање на други соединенија, што го прави популарно средство за екстракција за ботанички масла. Методите за екстракција на маслото од [[Коноп|канабис]] често користат етанол како растворувач за екстракција<ref>{{Cite web|url=https://www.cannabisbusinesstimes.com/article/your-guide-to-ethanol-extraction/|title=Your Guide to Ethanol Extraction|website=Cannabis Business Times|language=en|access-date=2019-04-09}}</ref> и исто така како растворувач по обработката за отстранување на маслата, восоците и хлорофилот од растворот во процес познат како зимирање.

Етанолот се наоѓа во боите, тинктурите, маркерите и производите за лична нега, како што се средствата за плакнење на уста, парфемите и дезодорансите. [[Полисахарид]]ите се таложат од воден раствор во присуство на алкохол, а таложењето со етанол се користи поради оваа причина за прочистување на [[ДНК]] и [[РНК]].

=== Течност со ниска температура ===
Поради неговата ниска точка на замрзнување од -114&nbsp;°C (-173&nbsp;°F) и малата токсичност, етанолот понекогаш се користи во лаборатории (со сув мраз или други средства за ладење) како бања за ладење за да ги одржува садовите на температури под точката на замрзнување на водата. Од истата причина, се користи и како активна течност во алкохолните термометри.

== Хемија ==
=== Хемиска формула ===
Етанолот е 2-јаглероден алкохол. Неговата молекулска формула е  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH. Алтернативна ознака е CH<sub>3</sub>−CH<sub>2</sub>−OH,што покажува дека јаглеродот на метил групата (CH<sub>3</sub>−) е прикачен на јаглеродот на метиленската група (−CH<sub>2</sub>–), која е прикачена на кислородот од хидроксилната група (− OH).  Тоа е конституционален изомер на [[диметил етер]]. Етанолот понекогаш се пишува скратено како EtOH, користејќи ја вообичаената ознака во органска хемија за претставување на етил групата (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>−) со Et.

=== Физички својства ===
[[File:Spiritusflamme mit spektrum.png|thumb|upright|Етанол гори со неговиот прикажан спектар]]
Етанолот е испарлива, безбојна течност која има благ мирис. Гори со безчаден син пламен кој не е секогаш видлив при нормална светлина. Физичките својства на етанолот произлегуваат првенствено од присуството на неговата хидроксилна група и краткиот јаглероден синџир. Хидроксилната група на етанол е способна да учествува во водородното поврзување, што го прави повеќе вискозен и помалку испарлив од помалку поларните органски соединенија со слична молекуларна тежина, како што е [[пропан]]от.

Температурата на адијабатски пламен на етанолот за согорување во воздухот е 2082&nbsp;°C или 3779&nbsp;°F.<ref name="chemss">{{cite news |url=http://www.che.msstate.edu/pdfs/fuel_cell_curriculum/me_mods/ME_Combustion_And_Air_Pollution_Module_1.doc |title=Flame Temperature Analysis and NOx Emissions for Different Fuels |publisher=Mississippi State Department of Chemical Engineering}}</ref>

Етанолот е малку порефрактивен од водата, со индекс на рефракција од 1.36242 (на λ=589.3&nbsp;nm и {{convert|18.35|C|F|disp=}}).<ref name="crc" /> Тројната точка за етанолот е {{nowrap|150 [[келвин|K]]}} на притисок од {{nowrap|4.3 × 10<sup>−4</sup> [[паскал|Pa]]}}.<ref>{{cite web |url=http://www.webanswers.com/science/what-is-the-triple-point-of-alcohol-a821b3 |publisher=Webanswers.com |title=What is the triple point of alcohol? |date=31 December 2010 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20130514151711/http://www.webanswers.com/science/what-is-the-triple-point-of-alcohol-a821b3 |archive-date=14 May 2013 |df=dmy-all }}{{SCICN|date=February 2014}}</ref>

=== Одлики на растворувач ===
Етанолот е разновиден растворувач, кој се меша со [[вода]] и со многу органски растворувачи, вклучувајќи [[оцетна киселина]], [[ацетон]], [[бензен]], [[јаглерод тетрахлорид]], [[хлороформ]], [[диетил етер]], [[етилен гликол]], [[глицерол]], [[нитрометан]], [[пиридин]] и [[толуен]]. Неговата главна употреба како растворувач е во правењето тинктура од јод, сирупи за кашлица итн.<ref name="crc" /><ref name="merck" /> Исто така, се меша со лесни алифатични јаглеводороди, како што се [[пентан]] и [[хексан]], и со алифатични хлориди како што се [[трихлороетан]] и [[тетрахлороетилен]].<ref name="merck">{{cite book | last = Windholz | first = Martha | name-list-style = vanc |title=The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs| url = https://archive.org/details/merckindexencycl0009unse |publisher=Merck|location=Rahway, NJ|year=1976|isbn=978-0-911910-26-1|edition=9}}{{page needed|date=February 2014}}</ref>

Мешаливоста на етанолот со вода е во контраст со немешаливоста на алкохолите со подолг синџир (пет или повеќе јаглеродни атоми), чија мешливост со вода нагло се намалува како што се зголемува бројот на јаглероди.<ref name="m_and_b">{{cite book | last1 = Morrison | first1 = Robert Thornton | last2 = Boyd | first2 = Robert Neilson | name-list-style = vanc |title=Organic Chemistry| url = https://archive.org/details/organicchemistry00morrrich | url-access = registration |edition=2|year=1972|publisher=Allyn and Bacon, inc.|isbn=978-0-205-08452-4}}{{page needed|date=February 2014}}</ref> Мешаливоста на етанолот со алканите е ограничена на алкани до удекан: мешавините со додекан и повисоки алкани покажуваат јаз на мешање под одредена температура (околу 13&nbsp;°C за додекан<ref>{{cite journal|vauthors=Dahlmann U, Schneider GM |title=(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa|journal=J Chem Thermodyn|volume=21|pages=997–1004|year=1989|doi=10.1016/0021-9614(89)90160-2|issue=9}}</ref>). Јазот за мешање има тенденција да станува поширок со повисоки алкани, а температурата за целосно мешање се зголемува.

Мешавините етанол-вода имаат помал волумен од збирот на нивните поединечни компоненти во дадените фракции. Мешањето на еднакви количини на етанол и вода резултира со само 1,92 зафатнинска смеса.<ref name="crc">{{cite book | editor-last = Lide | editor-first = D. R. | name-list-style = vanc |title=CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition| url = https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_u9i8 |publisher=CRC press|year=2000|isbn = 978-0-8493-0481-1}}</ref><ref name="ChemTech">{{cite encyclopedia|chapter=Ethanol|title=Encyclopedia of chemical technology|year=1991|page=813|volume=9|title-link=#Encyc Chem}}</ref> Мешањето на етанол и вода е егзотермно, до  777&nbsp;J/mol<ref>{{cite journal|vauthors=Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW |title=The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing|journal=Aust. J. Chem.|volume=33|issue=10|page=2103| year = 1980| doi = 10.1071/CH9802103|bibcode=1982AuJCh..35.1971I}}</ref> што се ослободува на 298&nbsp;K.

Мешавините на етанол и вода формираат азеотроп на околу  89 % етанол (количествен удел)  и 11 % вода (количествен удел)<ref>{{cite journal|vauthors=Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z |title=Influence of salt added to solvent on extractive distillation|journal=Chem. Eng. J.|volume=87|pages=149–156|year=2002| doi=10.1016/S1385-8947(01)00211-X|issue=2}}</ref> или мешавина од 95,6% етанол (масен удел) или околу 97% алкохол (зафатнински удел) при нормален притисок, која врие на 351 K (78&nbsp;°C). Овој азеотропен состав е силно зависен од температурата и притисокот и исчезнува на температури под 303&nbsp;K.<ref>{{cite journal|vauthors=Pemberton RC, Mash CJ |title=Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method|journal=J Chem Thermodyn|volume=10|pages=867–888|year=1978|doi=10.1016/0021-9614(78)90160-X|issue=9}}</ref>

[[File:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png|thumb|upright=1.35|Водородно поврзување во цврст етанол на -186 °C]]

Водородното поврзување предизвикува чистиот етанол да биде хигроскопен до степен до кој лесно ја апсорбира водата од воздухот. Поларната природа на хидроксилната група предизвикува етанолот да раствори многу јонски соединенија, особено [[Натриум хидроксид|натриум]] и [[калиум хидроксид]], [[магнезиум хлорид]], [[калциум хлорид]], [[амониум хлорид]], [[амониум бромид]] и [[натриум бромид]].<ref name="merck" /> [[Готварска сол|Натриум]] и [[калиум хлорид]]от се малку растворливи во етанол.<ref name="merck" /> Бидејќи молекулата на етанол има и неполарен крај, таа исто така ќе раствори неполарни супстанции, вклучувајќи ги повеќето есенцијални масла<ref name="merckoils">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.; monographs 6575 through 6669</ref> и бројни ароми, бои и лековити средства.

Додавањето дури и неколку проценти етанол во водата нагло го намалува површинскиот напон на водата. Ова својство делумно го објаснува феноменот „солзи од вино“. Кога виното се врти во чаша, етанолот брзо испарува од тенкиот слој вино на ѕидот на чашата. Како што се намалува содржината на етанол во виното, неговата површинска напнатост се зголемува и тенкиот слој се „збива“ и поминува низ чашата во канали наместо како мазен лист.

=== Запаливост ===
Растворот на етанол-вода ќе се запали ако се загрее над температура наречена точка на палење и потоа се примени извор на пламен на него.<ref name="flash point">{{cite web |url=http://www.nttworldwide.com/tech2212.htm |title=Flash Point and Fire Point |website=Nttworldwide.com |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20101214222420/http://www.nttworldwide.com/tech2212.htm |archive-date=14 December 2010 |df=dmy }}</ref> За 20 % алкохол масен удел (околу 25 % зафатнински удел), тоа ќе се случи на околу 25&nbsp;°C (77&nbsp;°F). Точката на палење на чистиот етанол е 13&nbsp;°C (55&nbsp;°F),<ref name="NFPA 325">{{cite book |title=NFPA 325: Guide to Fire Hazard Properties of Flammable Liquids, Gases, and Volatile Solids |date=1 January 1994 |publisher=National Fire Protection Association (NFPA) |location=Quincy, Massachusetts |url=https://standards.globalspec.com/std/638448/NFPA%20325}}</ref> но може да биде многу мало под влијание на атмосферскиот состав како што се притисокот и влажноста. Етанолните смеси може да запалат под просечна собна температура. Етанолот се смета за запалива течност (опасен материјал од класа 3) во концентрации над 2,35 %масен удел (3,0% волуменси удел).<ref name="49 CFR 173.120">{{cite web |title=49 CFR §&nbsp;173.120 – Class 3 – Definitions. |publisher=Legal Information Institute |url=https://www.law.cornell.edu/cfr/text/49/173.120 |quote=a flammable liquid (Class 3) means a liquid having a flash point of not more than 60 °C (140 °F)}}</ref><ref name="Martínez et al" /><ref name="49 CFR 172.101">{{cite web |title=49 CFR §&nbsp;172.101 – Purpose and use of hazardous materials table. |publisher=Legal Information Institute, Cornell University |url=https://www.law.cornell.edu/cfr/text/49/172.101 |quote= Hazardous materials descriptions and proper shipping names: Ethanol or Ethyl alcohol or Ethanol solutions or Ethyl alcohol solutions; Hazard class or Division: 3; Identification Numbers: UN1170; PG: II; Label Codes: 3;}}</ref>
{| class="wikitable" style="white-space: nowrap; text-align: center;"
|+ Точки на палење на смеси етанол-вода<ref name="Martínez et al">{{cite journal |last1=Martínez |first1=P. J. |last2=Rus |first2=E. |last3=Compaña |first3=J. M. |title=Flash Point Determination of Binary Mixtures of Alcohols, Ketones and Water |journal=Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ciencias |url=https://engage.aiche.org/HigherLogic/System/DownloadDocumentFile.ashx?DocumentFileKey=e53a8ccc-48b1-4e3b-b59f-bb579cc5132b&ssopc=1 |at=p. 3, Table 4}}</ref><ref name="Ha et al">{{cite journal |last1=Ha |first1=Dong-Myeong |last2=Park |first2=Sang Hun |last3=Lee |first3=Sungjin |title=The Measurement of Flash Point of Water-Methanol and Water-Ethanol Systems Using Seta Flash Closed Cup Tester |journal=Fire Science and Engineering |date=April 2015 |volume=29 |issue=2 |pages=39–43 |doi=10.7731/KIFSE.2015.29.2.039 |url=https://www.researchgate.net/publication/277973979 |quote=Page 4, Table 3}}</ref><ref name="eng">{{cite web |url=http://www.engineeringtoolbox.com/ethanol-water-d_989.html |title=Flash points of ethanol-based water solutions |access-date=23 June 2011 |website=Engineeringtoolbox.com}}</ref>
! rowspan="2" | Етанол<br /> [[масен удел]], %
! colspan="2" | Температура
|-
! °C
! °F
|-
| 1 || {{convert|84.5|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 2 || {{convert|64|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 2.35 || {{convert|60|°C|°F|disp=table}}<ref name="49 CFR 173.120" /><ref name="Martínez et al" />
|-
| 3 || {{convert|51.5|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 5 || {{convert|43|°C|°F|disp=table}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 6 || {{convert|39.5|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 10 || {{convert|31|°C|°F|disp=table}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 20 || {{convert|25|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 30 || {{convert|24|°C|°F|disp=table}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 40 || {{convert|21.9|°C|°F|disp=table}}{{citation needed|date=April 2019}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 50 || {{convert|20|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" /><ref name="Ha et al" />
|-
| 60 || {{convert|17.9|°C|°F|disp=table}}{{citation needed|date=April 2019}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 70 || {{convert|16|°C|°F|disp=table}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 80 || {{convert|15.8|°C|°F|disp=table}}<ref name="Martínez et al" />
|-
| 90 || {{convert|14|°C|°F|disp=table}}<ref name="Ha et al" />
|-
| 100 || {{convert|12.5|°C|°F|disp=table}}<ref name="NFPA 325" /><ref name="Martínez et al" /><ref name="Ha et al" />
|}

Јадењата кои користат запален алкохол за кулинарски ефекти се нарекуваат [[flambé]].

== Природна појава ==
Етанолот е нуспроизвод на метаболичкиот процес на [[квасец]]от. Како таков, етанолот ќе биде присутен во секое живеалиште на квасецот. Етанолот најчесто може да се најде во презреено овошје.<ref>{{cite journal | vauthors = Dudley R | title = Ethanol, fruit ripening, and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory | url = https://archive.org/details/sim_integrative-and-comparative-biology_2004-08_44_4/page/315 | journal = Integrative and Comparative Biology | volume = 44 | issue = 4 | pages = 315–323 | date = August 2004 | pmid = 21676715 | doi = 10.1093/icb/44.4.315 | doi-access = free }}</ref> Етанолот произведен од симбиотски квасец може да се најде во бертамските палми. И покрај тоа што некои животински видови, како што е шушкава, покажуваат однесувања кои бараат етанол, повеќето не покажуваат интерес или избегнуваат извори на храна што содржат етанол.<ref>{{cite web|title=Fact or Fiction?: Animals Like to Get Drunk| last = Graber | first = Cynthia | name-list-style = vanc |year=2008|url=http://www.scientificamerican.com/article.cfm?id=animals-like-to-get-drunk|website=Scientific American|access-date=23 July 2010}}</ref> Етанолот се произведува и при `ртење на многу растенија како резултат на природна анаеробиоза.<ref>{{cite journal|doi=10.1007/BF02922229 | last1  =Leblová | first1 = Sylva | last2 = Sinecká | first2 = Eva | last3  = Vaníčková | first3 = Věra | name-list-style = vanc |title=Pyruvate metabolism in germinating seeds during natural anaerobiosis|year=1974|journal=Biologia Plantarum|volume=16|issue=6|pages=406–411| s2cid =34605254 }}</ref> Етанолот е откриен во вселената, формирајќи ледена обвивка околу зрната прашина во меѓуѕвездените облаци.<ref>{{cite journal|doi=10.1016/j.chemphys.2007.02.018|title=One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry of mixed CO<sub>2</sub>–C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> films at 11 K. A FTIR study | vauthors  = Schriver A, Schriver-Mazzuoli L, Ehrenfreund P, d'Hendecourt L |journal=Chemical Physics|volume=334|issue=1–3|year=2007|pages=128–137|bibcode = 2007CP....334..128S}}</ref> Минутни количини (просечни 196 ppb) на ендоген етанол и ацеталдехид беа пронајдени во издишениот здив на здрави доброволци.<ref>{{cite journal | vauthors = Turner C, Spanel P, Smith D | title = A longitudinal study of ethanol and acetaldehyde in the exhaled breath of healthy volunteers using selected-ion flow-tube mass spectrometry | journal = Rapid Communications in Mass Spectrometry | volume = 20 | issue = 1 | pages = 61–68 | year = 2006 | pmid = 16312013 | doi = 10.1002/rcm.2275 | bibcode = 2006RCMS...20...61T }}</ref> Синдромот на авто-пиварница, исто така познат како синдром на цревна ферментација, е ретка медицинска состојба во која опојните количини на етанол се произведуваат преку ендогена ферментација во дигестивниот систем.<ref>{{cite web|url=https://www.npr.org/blogs/thesalt/2013/09/17/223345977/auto-brewery-syndrome-apparently-you-can-make-beer-in-your-gut|title=Auto-Brewery Syndrome: Apparently, You Can Make Beer In Your Gut| first  = Michaeleen | last = Doucleff | name-list-style = vanc |publisher=NPR|date=17 September 2013}}</ref>

== Производство ==
[[File:Ethanol Flasche.jpg|thumb|upright|94% денатуриран етанол се продава во шише за употреба во домаќинството]]

Етанолот се произведува и како петрохемија, преку хидратација на [[етилен]] и преку биолошки процеси, со ферментирање на [[шеќери]] со квасец.<ref name="Mills-Ecklund">{{cite journal|vauthors=Mills GA, Ecklund EE |title=Alcohols as Components of Transportation Fuels|journal=[[Annual Review of Energy]]|volume=12|pages=47–80|year=1987|doi=10.1146/annurev.eg.12.110187.000403|doi-access=free}}</ref> Кој процес е поекономичен зависи од преовладувачките цени на резервите на нафта и житна храна.

=== Извори ===
Светското производство на етанол во 2006 година беше 51 гигалитар, со 69 % од светската понуда која доаѓа од Бразил и САД.<ref name=":0" /> Бразилскиот етанол се произведува од [[шеќерна трска]], која има релативно високи приноси (830 % повеќе гориво од фосилните горива што се користат за негово производство) во споредба со некои други енергетски култури.<ref name="WaPo-Brazil">{{cite news |date=19 August 2006 |title=Brazil's Road to Energy Independence |newspaper=The Washington Post |url=https://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2006/08/19/AR2006081900842.html |vauthors=Reel M}}</ref> Шеќерната трска не само што има поголема концентрација на [[сахароза]] од пченката (за околу 30 %), туку и многу полесно се вади. Багасот генериран од процесот не се фрла, туку се согорува од електраните за производство на електрична енергија. Согорувањето на багасот сочинува околу 9 % од електричната енергија произведена во Бразил.<ref>{{Cite journal |last1=Rossi |first1=Liane M. |last2=Gallo |first2=Jean Marcel R. |last3=Mattoso |first3=Luiz H. C. |last4=Buckeridge |first4=Marcos S. |last5=Licence |first5=Peter |last6=Allen |first6=David T. |date=2021-03-29 |title=Ethanol from Sugarcane and the Brazilian Biomass-Based Energy and Chemicals Sector |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acssuschemeng.1c01678 |journal=ACS Sustainable Chemistry & Engineering |language=en |volume=9 |issue=12 |pages=4293–4295 |doi=10.1021/acssuschemeng.1c01678 |s2cid=233676614 |issn=2168-0485}}</ref>

Во 1970-тите, повеќето индустриски етанол во САД се произведувале како петрохемиски производи, но во 1980-тите САД воведоа субвенции за етанол базиран на пченка.<ref name="WittcoffReuben2004">{{cite book |last1=Wittcoff |first1=Harold A. |url={{google books |plainurl=y |id=4KHzc-nYPNsC|page=136}} |title=Industrial Organic Chemicals |last2=Reuben |first2=Bryan G. |last3=Plotkin |first3=Jeffery S. |publisher=John Wiley & Sons |year=2004 |isbn=978-0-471-44385-8 |pages=136– |name-list-style=vanc}}</ref> Според Здружението за обновливи горива, од 30 октомври 2007 година, 131 биорафинерија за етанол во САД имаат капацитет да произведуваат 7×10<sup>9</sup> US gal (26.000.000 m<sup>3</sup>) етанол годишно. Дополнителни 72 градежни проекти што се во тек (во САД) можат да додадат 6,4 милијарди американски галони (24.000.000 m3) нов капацитет во следните 18 месеци.<ref name="rfa1" />

Во [[Индија]] етанолот се прави од шеќерна трска.<ref>{{Cite book |last=Swami |first=V. N. |publisher=Vidyabharti Publication |year=2020 |location=Latur, Maharashtra, India |page=119 |title+ विद्याभराती जिल्हा मध्यवर्ती सहकारी बँक भारती परीक्षा मार्गदर्शक}}</ref> Слаткиот сорго е уште еден потенцијален извор на етанол и е погоден за одгледување во суви услови. Меѓународниот институт за истражување на култури за полусуви тропски предели ја истражува можноста за одгледување сорго како извор на гориво, храна и добиточна храна во сушните делови на [[Азија]] и [[Африка]].<ref>[https://web.archive.org/web/20150904014010/http://resourcespace.icrisat.ac.in/filestore/8/4/0_6c06c9b61b19c20/840_be710da94740b90.pdf "Sweet sorghum for food, feed and fuel"]. ''New Agriculturalist'', January 2008.</ref> Слаткиот сорго има една третина од потребата за вода од шеќерната трска во истиот временски период. Исто така бара околу 22 % помалку вода од пченката. Првата светска дестилерија за етанол за сладок сорго започна со комерцијално производство во 2007 година во Андра Прадеш, Индија.<ref>[http://exploreit.icrisat.org/sites/default/files/uploads/1378281395_DevelopingASweetSorghum_2013.pdf "Developing a sweet sorghum ethanol value chain"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140223044045/http://exploreit.icrisat.org/sites/default/files/uploads/1378281395_DevelopingASweetSorghum_2013.pdf|date=23 February 2014}}. [[ICRISAT]], 2013</ref>

=== Хидратација ===
Етанолот може да се произведува од петрохемиските резерви на храна, првенствено со кисело катализирана хидратација на етилен. Често се нарекува синтетички етанол..

{{block indent|[[етилен|{{chem|C|2|H|4}}]] + {{chem|H|2|O}} → {{chem|CH|3|C|H|2|OH}}}}

Катализаторот е најчесто [[фосфорна киселина]],<ref name="r_and_c">{{cite book|last1=Roberts|first1=John D.|last2=Caserio|first2=Marjorie C.|name-list-style=vanc|author-link1=John D. Roberts|author-link2=Marjorie Constance Caserio|year=1977|publisher=W. A. Benjamin |title=Basic Principles of Organic Chemistry|isbn=978-0-8053-8329-4|url=https://archive.org/details/basicprincipleso1977obe}}{{page needed|date=February 2014}}</ref><ref name="ullmann" /> се адсорбира на порозна потпора како што е силика гел или [[дијатомејска земја]]. Овој катализатор првпат беше користен за производство на етанол во големи размери од компанијата Shell Oil во 1947 година.<ref name="ECT4 820">{{cite encyclopedia|chapter=Ethanol|title=Encyclopedia of chemical technology|year=1991|page=82|volume=9}}</ref> Реакцијата се изведува во присуство на пареа со висок притисок на 300&nbsp;°C (572&nbsp;°F) каде што се одржува сооднос 5:3 етилен и пареа.<ref>[http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/ethanol.html "Ethanol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150113175914/http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/ethanol.html |date=13 January 2015 }}. ''Essential Chemical Industry''.</ref><ref>Harrison, Tim (May 2014). [http://www.chemlabs.bris.ac.uk/outreach/resources/Catalysis%20Web%20Pages%20for%20PreUniversity%20students%20V1_0.pdf "Catalysis Web Pages for Pre-University Students V1_0"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210305074612/http://www.chemlabs.bris.ac.uk/outreach/resources/Catalysis%20Web%20Pages%20for%20PreUniversity%20students%20V1_0.pdf |date=5 March 2021 }}. Bristol ChemLabs, School of Chemistry, University of Bristol</ref> Овој процес беше користен на индустриско ниво од страна на Union Carbide Corporation и други. Повеќе не се практикува во САД бидејќи етанолот од ферментација произведен од пченка е поекономичен.<ref>{{Cite web |last=Tullo |first=Alexander |date=2021-08-26 |title=Last synthetic ethanol plant in US to close |url=https://cen.acs.org/energy/biofuels/Last-synthetic-ethanol-plant-US/99/i31 |access-date=2022-11-22 |website=cen.acs.org}}</ref>

Во еден постар процес, првпат практикуван на индустриско ниво во 1930 година од страна на Union Carbide,<ref name="ECT4 817">{{cite book| vauthors = Lodgsdon JE | chapter=Ethanol|editor1-last=Howe-Grant |editor1-first=Mary |editor2-last=Kirk |editor2-first=Raymond E. |editor3-last=Othmer |editor3-first=Donald F. |editor4-last=Kroschwitz |editor4-first=Jacqueline I. |title=Encyclopedia of chemical technology |publisher=Wiley|location=New York|year=1991|isbn=978-0-471-52669-8|edition=4|volume=9|page=817}}</ref> но сега речиси целосно застарен, етиленот се хидрираше индиректно со негова реакција со концентрирана сулфурна киселина за да се произведе етил сулфат, кој беше хидролизиран за да се добие етанол и да се регенерира сулфурната киселина:<ref name="s_and_h" />

{{block indent|{{chem|C|2|H|4}} + [[сулфурна киселина|{{chem|H|2|SO|4}}]] → [[етил сулфат|{{chem|CH|3|C||H|2|SO|4}}H]]
: [[етил сулфат|{{chem|CH|3|C}}{{chem|H|2|SO|4}}H]] + [[H2O|{{chem|H|2|O}}]] → {{chem|CH|3|C}}{{chem|H|2|O}}H + [[сулфурна киселина|{{chem|H|2|SO|4}}]]}}

=== Од јаглерод диоксид ===
Етанолот е произведен во лабораторија со конвертирање на [[јаглерод диоксид]] преку биолошки и електрохемиски реакции.<ref>{{cite journal | vauthors = Liew F, Henstra AM, Köpke M, Winzer K, Simpson SD, Minton NP | title = Metabolic engineering of Clostridium autoethanogenum for selective alcohol production | journal = Metabolic Engineering | volume = 40 | pages = 104–114 | date = March 2017 | pmid = 28111249 | doi = 10.1016/j.ymben.2017.01.007 | pmc=5367853}}</ref><ref>{{Cite news|url=https://newscenter.lbl.gov/2017/09/18/solar-fuel-system-recycles-co2-for-ethanol-ethylene/|title=Solar-to-Fuel System Recycles CO2 for Ethanol and Ethylene|date=18 September 2017|work=News Center|access-date=19 September 2017|language=en-US}}</ref>

{{block indent|CO<sub>2</sub> + {{chem|H|2|O}} → {{chem|CH|3|C|H|2|O}}H + нус продуктуи}}

=== Ферментација ===
{{Main|Ферментација}}

Етанолот во алкохолните пијалоци и горивото се произведува со ферментација. Одредени видови квасец (на пример, [[Лебен квасец|''Saccharomyces cerevisiae'']]) го метаболизираат шеќерот, произведувајќи етанол и [[јаглерод диоксид]]. Хемиските равенки подолу ја сумираат конверзијата:

{{block indent|[[гликоза|{{chem|C|6|H|12|O|6}}]] → 2 {{chem|CH|3|C|H|2|O}}H + 2 CO<sub>2</sub>}}
{{block indent|[[сахароза|{{chem|C|12|H|22|O|11}}]] + {{chem|H|2|O}} → 4 {{chem|CH|3|C|H|2|O}}H + 4 CO<sub>2</sub>}}

Ферментацијата е процес на одгледување квасец под поволни термички услови за производство на алкохол. Овој процес се изведува на околу 35 – 40&nbsp;°C (95 – 104&nbsp;°F). Токсичноста на етанолот кон квасецот ја ограничува концентрацијата на етанолот што се добива со подготовка; повисоки концентрации, според тоа, се добиваат со фортификација или дестилација. Најмногу толерантни на етанол видови квасец можат да преживеат до приближно 18 % етанол волумен удел.

За да се произведе етанол од скробни материјали како што се житарките, [[скроб]]от мора прво да се претвори во шеќери. Во подготовката на [[пиво]]то, ова традиционално се постигнува со дозволување на зрното да 'ртат, или слад, кој го произведува ензимот [[амилаза]]. Кога сладното зрно се пасира, амилазата ги претвора преостанатиот скроб во шеќери.

==== Целулоза ====
Шеќери за ферментација на етанол може да се добијат од [[целулоза]]. Употребата на оваа технологија би можела да претвори голем број земјоделски нуспроизводи кои содржат целулоза, како што се пченкари, слама и струготини, во обновливи извори на енергија. Други земјоделски остатоци, како што е багасот од шеќерна трска и енергетски култури, како што е тревата, исто така може да бидат ферментирачки извори на шеќер.<ref>{{cite web | last = Clines | first = Tom | name-list-style = vanc |title=Brew Better Ethanol|publisher=Popular Science Online|date=July 2006|url=http://www.popsci.com/popsci/energy/6756226d360ab010vgnvcm1000004eecbccdrcrd.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20071103083747/http://www.popsci.com/popsci/energy/6756226d360ab010vgnvcm1000004eecbccdrcrd.html|archive-date=3 November 2007}}</ref>

=== Тестирање ===
[[File:EthanolMIRInfraredSpectra.PNG|thumb|upright=1.35|Спектри на инфрацрвена рефлексија на течен етанол, покажувајќи ја лентата -OH центрирана во близина на  3300&nbsp;cm<sup>−1</sup> и C−H лентата во близина на 2950&nbsp;cm<sup>−1</sup>]]
[[File:Ethanol near IR spectrum.png|thumb|upright=1.35|Близу инфрацрвен спектар на течен етанол]]

Пиварниците и постројките за биогориво користат два методи за мерење на концентрацијата на етанол. Инфрацрвените сензори за етанол ја мерат вибрациската фреквенција на растворениот етанол користејќи го опсегот C−H на 2900&nbsp;cm{{sup|−1}}. Овој метод користи релативно евтин сензор за цврста состојба кој го споредува опсегот C−H со референтната лента за да ја пресмета содржината на етанол. Пресметката го користи Ламберт-Беровиот закон. Алтернативно, со мерење на густината на почетниот материјал и густината на производот, со помош на хидрометар, промената на [[Специфична тежина|специфичната тежина]] за време на ферментацијата ја покажува содржината на алкохол. Овој евтин и индиректен метод има долга историја во индустријата за производство на пиво.

== Прочистување ==

=== Дестилација ===
Етиленската хидратација или варењето произведува смеса од етанол-вода. За повеќето индустриски и горивни употреби, етанолот мора да се прочисти. Фракционата дестилација при атмосферски притисок може да концентрира етанол до 95,6% масен удел (89,5 количествен удел). Оваа смеса е азеотроп со точка на вриење од 78,1&nbsp;°C (172,6&nbsp;°F) и не може дополнително да се прочисти со дестилација. Додавањето на агенс за внесување, како што се бензен, циклохексан или хептан, овозможува да се формира нов тринарен азеотроп кој содржи етанол, вода и средство за внесување. Овој тринарен азеотроп со пониска температура на вриење се отстранува преференцијално, што доведува до етанол без вода.<ref name="ullmann">{{cite book | first1 = Naim | last1 = Kosaric | first2 = Zdravko | last2 = Duvnjak | first3 = Adalbert | last3 = Farkas | first4 = Hermann | last4 = Sahm | first5 = Stephanie | last5 = Bringer-Meyer | first6 = Otto | last6 = Goebel | first7 = Dieter | last7 = Mayer | name-list-style = vanc | chapter = Ethanol | title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | pages = 1–72 | year = 2011 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | doi = 10.1002/14356007.a09_587.pub2 | isbn = 978-3-527-30673-2 }}{{subscription required}}</ref>

=== Молекуларни сита и средства за сушење ===
Освен со дестилација, етанолот може да се суши со додавање на средство за сушење, како што се молекуларните сита, [[целулоза]]та или пченкарното брашно. Средствата за сушење може да се сушат и повторно да се користат.<ref name="ullmann" /> Молекуларните сита може да се користат за селективно апсорпција на водата од 95,6% раствор на етанол.<ref>{{Cite book|url={{google books |plainurl=y |id= 4iEhAQAAMAAJ}}|title=Advances in Cereal Science and Technology|last=Chemists|first=American Association of Cereal|date=1986|publisher=American Association of Cereal Chemists, Incorporated|isbn=978-0-913250-45-7|language=en}}</ref> Молекуларните сита со големина на пора од 3 Å, еден вид зеолит, ефикасно ги одземаат молекулите на водата додека ги пропуштаат молекулите на етанол. Загревањето на влажните сита ја исфрла водата, овозможувајќи регенерација на нивната способност за сушење.<ref>{{citation |url= https://www.bio.umass.edu/microscopy/mol_sieves.htm |title= Molecular Sieve Information |author= Dale Callaham }}</ref>

=== Мембрани и обратна осмоза ===
Мембраните може да се користат и за одвојување на етанолот и водата. Раздвојувањата базирани на мембрана не подлежат на ограничувањата на азеотропот вода-етанол бидејќи раздвојувањата не се засноваат на рамнотежа на пареа-течност. Мембраните често се користат во таканаречениот процес на дестилација со хибридна мембрана. Овој процес користи предконцентрациска дестилирана колона како прв чекор за одвојување. Понатамошното одвојување потоа се постигнува со мембрана која работи или во режим на пропустливост на пареа или во режим на первапорација. Пропустливоста на пареата користи напојување од мембрана на пареа, а первапорацијата користи течна мембрана.

=== Други техники ===
Различни други техники се дискутирани, вклучувајќи ги и следниве:<ref name="ullmann" />
* Солењето со употреба на [[калиум карбонат]] за да се искористи неговата нерастворливост ќе предизвика фазно одвојување со етанол и вода. Ова нуди многу мала нечистотија на калиум карбонат на алкохолот што може да се отстрани со дестилација. Овој метод е многу корисен за прочистување на етанолот со дестилација, бидејќи етанолот формира азеотроп со вода.
* Директна електрохемиска редукција на јаглерод диоксид до етанол во амбиентални услови со користење на бакарни [[Наночестичка|наночестички]] на јаглероден наноспајк филм како [[катализатор]];<ref>{{cite journal | last1=Song | first1=Yang | last2=Peng | first2=Rui | last3=Hensley | first3=Dale K. | last4=Bonnesen | first4=Peter V. | last5=Liang | first5=Liangbo | last6=Wu | first6=Zili | last7=Meyer | first7=Harry M. | last8=Chi | first8=Miaofang | last9=Ma | first9=Cheng | last10=Sumpter | first10=Bobby G. | last11=Rondinone | first11=Adam J. | name-list-style = vanc | date=2016 | title=High-Selectivity Electrochemical Conversion of CO2 to Ethanol using a Copper Nanoparticle/N-Doped Graphene Electrode| journal=ChemistrySelect | issue=Preprint | doi=10.1002/slct.201601169 | volume=1 | pages=6055–6061| doi-access=free }}</ref>
* Екстракција на етанол од каша од жито со суперкритичен јаглерод диоксид;
* Первапорација;
* Фракционо замрзнување се користи и за концентрирање на ферментирани алкохолни раствори, како што е традиционално направен Applejack (пијалак);
* Адсорпција на нишање под притисокот.<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/j.renene.2011.09.027 | title = Production of anhydrous ethanol using various PSA (Pressure Swing Adsorption) processes in pilot plant | year = 2012 | last1 = Jeong | first1 = Jun-Seong | last2 = Jeon | first2 = Hyungjin | last3 = Ko | first3 = Kyung-mo | last4 = Chung | first4 = Bongwoo | last5 = Choi | first5 = Gi-Wook | name-list-style = vanc | journal = Renewable Energy | volume = 42 | pages = 41–45}}</ref>

=== Чистота на етанол ===

==== Денатуриран алкохол ====
Чистиот етанол и алкохолните пијалоци се многу оданочени како психоактивни дроги, но етанолот има многу намени кои не вклучуваат негова потрошувачка. За да се олесни даночното оптоварување за овие намени, повеќето јурисдикции се откажуваат од данокот кога средството е додадено во етанолот за да го направи несоодветно за пиење. Тие вклучуваат горчливи агенси како денатониум бензоат и токсини како што се [[метанол]], [[нафта]] и [[пиридин]]. Производите од овој вид се нарекуваат денатуриран алкохол.<ref>{{cite web|url=http://www.procurement.umich.edu/Contracts/Denatured_Alchohol.pdf|title=U-M Program to Reduce the Consumption of Tax-free Alcohol; Denatured Alcohol a Safer, Less Expensive Alternative|publisher=University of Michigan|access-date=29 September 2007|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20071127095510/http://www.procurement.umich.edu/Contracts/Denatured_Alchohol.pdf|archive-date=27 November 2007|df=dmy-all}}</ref><ref>Great Britain (2005). ''[http://www.opsi.gov.uk/si/si2005/20051524.htm The Denatured Alcohol Regulations 2005] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091209162605/http://www.opsi.gov.uk/si/si2005/20051524.htm |date=9 December 2009 }}.'' Statutory Instrument 2005 No. 1524.</ref>

==== Апсолутен алкохол ====
Апсолутен или безводен алкохол се однесува на етанол со мала содржина на вода. Постојат различни степени со максимална содржина на вода која се движи од 1% до неколку делови на милион (ppm). Ако се користи азеотропна дестилација за отстранување на водата, таа ќе содржи траги од средството за сепарација на материјалот (на пр. [[бензен]]).<ref>{{cite book|first1=Raj K. |last1=Bansal |last2=Bernthsen |first2=August | name-list-style = vanc |title=A Textbook of Organic Chemistry|url={{google books |plainurl=y |id=1B6ijcTkD5EC|page=402}}|year=2003|publisher=New Age International Limited|isbn=978-81-224-1459-2|pages=402–}}</ref> Апсолутен алкохол не е наменет за човечка исхрана. Апсолутниот етанол се користи како растворувач за лабораториски и индустриски апликации, каде што водата ќе реагира со други хемикалии и како алкохол за гориво. Спектроскопски етанол е апсолутен етанол со мала апсорпција во ултравиолетова и видлива светлина, погоден за употреба како растворувач во ултравиолетово-видливата спектроскопија.<ref>{{cite book | last1 = Christian | first1 = Gary D. | name-list-style = vanc | chapter = Solvents for Spectrometry | title = Analytical chemistry | date = 2004 | publisher = John Wiley & Sons | location = Hoboken, NJ | isbn = 978-0-471-21472-4 | edition= 6 | volume = 1 | page = [https://archive.org/details/analyticalchemis00chri_0/page/473 473] | chapter-url = https://archive.org/details/analyticalchemis00chri_0/page/473 }}</ref>

Чистиот етанол е класифициран како 200 доказ во САД, што е еквивалентно на 175 степени доказ во системот на [[Обединето Кралство|ОК]].<ref name="Andrews2007">{{cite book|first=Sudhir |last=Andrews | name-list-style = vanc |title=Textbook Of Food & Bevrge Mgmt|url={{google books |plainurl=y |id=HfHtaq1GWUcC&|page=268}}|date=1 August 2007|publisher=Tata McGraw-Hill Education|isbn=978-0-07-065573-7|pages=268–}}</ref>

==== Шпиритус ====
Наместо безводен етанол за различни намени се користи ректификуван алкохол, азеотропен состав од 96% етанол кој содржи 4% вода. Духовите на виното се околу 94% етанол (188 доказ). Нечистотиите се различни од оние во 95% (190 доказ) лабораториски етанол.<ref>{{cite journal | vauthors = Kunkee RE, Amerine MA | title = Sugar and alcohol stabilization of yeast in sweet wine | journal = Applied Microbiology | volume = 16 | issue = 7 | pages = 1067–1075 | date = July 1968 | doi = 10.1128/AEM.16.7.1067-1075.1968 | pmid = 5664123 | pmc = 547590 }}</ref>

== Реакции ==
Етанолот е класифициран како примарен алкохол, што значи дека јаглеродот на кој се прикачува неговата хидроксилна група има два водородни атоми исто така прикачени на него. Многу реакции на етанол се случуваат во неговата хидроксилна група.

=== Формирање на естер ===
Во присуство на киселински катализатори, етанолот реагира со карбоксилни киселини за да произведе етил естри и вода:
:[[carboxylic acid|RCOOH]] + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> → [[ester|RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] + H<sub>2</sub>O
Оваа реакција, која се спроведува во големи размери индустриски, бара отстранување на водата од реакционата смеса додека се формира. Естрите реагираат во присуство на киселина или база за да го вратат алкохолот и солта. Оваа реакција е позната како сапонификација бидејќи се користи за подготовка на сапун. Етанолот може да формира и естри со неоргански киселини. Диетил сулфат и триетил фосфат се подготвуваат со третирање на етанол со [[сулфур триоксид]] и [[Фосфор пентоксид|фосфор пентооксид]] соодветно. Диетил сулфатот е корисен етилирачки агенс во органската синтеза. Етил нитрит, подготвен од реакција на етанол со натриум нитрит и сулфурна киселина, порано се користел како диуретик.

=== Дехидрација ===
Во присуство на кисели катализатори, алкохолите може да се претворат во алкени како што е етанолот во [[етилен]]. Вообичаено се користат цврсти киселини како што е [[Алуминиум оксид|алумина]].<ref name="UllmannEthylene">{{cite book |first1=Heinz |last1=Zimmermann |first2=Roland |last2=Walz |chapter=Ethylene |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |year=2008 |doi=10.1002/14356007.a10_045.pub3|isbn=978-3-527-30673-2 }}</ref>
:&nbsp;&nbsp; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH  →  H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

Бидејќи водата се отстранува од истата молекула, реакцијата е позната како внатремолекулска дехидрација. Внатремолекулската дехидрација на алкохол бара висока температура и присуство на кисел катализатор како што е [[сулфурна киселина]].<ref>{{Cite web |date=2016-02-09 |title=14.4: Dehydration Reactions of Alcohols |url=https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/14%3A_Reactions_of_Alcohols/14.04%3A_Dehydration_Reactions_of_Alcohols |access-date=2022-05-09 |website=Chemistry LibreTexts|language=en}}</ref>

Етилен произведен од етанол добиен од шеќер (првенствено во Бразил) се натпреварува со етилен произведен од петрохемиски суровини како нафта и етан.

На пониска температура од онаа на внатремолекулската дехидрација, меѓумолекулската дехидрација на алкохол може и да произведува симетричен етер. Ова е реакција на кондензација. Во следниот пример, [[диетил етер]] се произведува од етанол:
:2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH  → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O<ref>{{Cite web |date=2013-10-02 |title=Alkenes from Dehydration of Alcohols |url=https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alkenes/Synthesis_of_Alkenes/Alkenes_from_Dehydration_of_Alcohols |access-date=2022-05-09 |website=Chemistry LibreTexts |language=en}}</ref>

=== Согорување ===
Целосното согорување на етанол формира [[јаглерод диоксид]] и вода:
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH (l) + 3 O<sub>2</sub> (g) → 2 CO<sub>2</sub> (g) + 3 H<sub>2</sub>O (l); −ΔH<sub>c</sub> = 1371&nbsp;kJ/mol<ref>{{cite journal|title=Heats of Formation of Simple Organic Molecules | last = Rossini | first = Frederick D. | name-list-style = vanc |journal=Ind. Eng. Chem.|year=1937|volume=29|pages=1424–1430|doi=10.1021/ie50336a024|issue=12}}</ref> = 29.8&nbsp;kJ/g = 327&nbsp;kcal/mol = 7.1&nbsp;kcal/g

:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH (l) + 3 O<sub>2</sub> (g) → 2 CO<sub>2</sub> (g) + 3 H<sub>2</sub>O (g); −ΔH<sub>c</sub> = 1236&nbsp;kJ/mol = 26.8&nbsp;kJ/g = 295.4&nbsp;kcal/mol = 6.41 kcal/g<ref>Calculated from heats of formation from CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th Edition, 1968–1969.</ref>

Специфична топлина = 2.44 kJ/(kg·K)

=== Киселинско-базна хемија ===
Етанолот е неутрална молекула и pH на растворот на етанол во вода е скоро 7,00. Етанолот може квантитативно да се претвори во неговата конјугирана база, етоксидниот јон (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>−</sup>), со реакција со алкален метал како што е [[натриум]]от:<ref name="m_and_b" />
:2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 2 Na → 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa + H<sub>2</sub>
или многу силна база како [[натриум хидрид]]:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NaH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa + H<sub>2</sub>
Киселоста на водата и етанолот се скоро исти, како што е наведено со нивната pKa од 15,7 и 16 соодветно. Така, натриум етоксид и натриум хидроксид постојат во рамнотежа која е тесно избалансирана:
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NaOH {{eqm}} CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa + H<sub>2</sub>O

=== Халогенирање ===
Етанолот не се користи индустриски како прекурсор на етил халидите, но реакциите се илустративни. Етанолот реагира со водородни халиди за да произведе етил халиди како што се етил хлорид и етил бромид преку [[Нуклеофилна супституција|S<sub>N</sub>2 реакција:]]
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + HCl → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl + H<sub>2</sub>O
[[Солна киселина|HCl]] бара катализатор како што е [[цинк хлорид]].<ref name="s_and_h">{{cite book | first1 = Andrew | last1 = Streitwieser | first2 = Clayton H. | last2 = Heathcock | name-list-style = vanc | author-link1 = Andrew Streitwieser | author-link2 = Clayton Heathcock | title = Introduction to Organic Chemistry| url = https://archive.org/details/introductiontoor00stre | url-access = registration |year=1976|publisher=MacMillan|isbn=978-0-02-418010-0}}</ref> HBr бара рефлуксирање со катализатор на сулфурна киселина.<ref name="s_and_h" /> Етил халидите, во принцип, може да се произведуваат и со третирање на етанол со поспецијализирани средства за халогенирање, како што се тионил хлорид или фосфор трибромид.<ref name="m_and_b" /><ref name="s_and_h" />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl + SO<sub>2</sub> + HCl

При третман со халогени во присуство на база, етанолот го дава соодветниот халоформ (CHX<sub>3</sub>, каде X = Cl, Br, I). Оваа конверзија се нарекува халоформна реакција.<ref>{{cite book | vauthors = Chakrabartty SK | veditors = Trahanovsky WS | title = Oxidation in Organic Chemistry | pages = 343–370 | publisher = Academic Press | location = New York | year = 1978 }}</ref> Посредник во реакцијата со хлор е алдехидот наречен хлорал, кој формира хлорал хидрат при реакција со вода:<ref name=Ull>{{cite book | last1 = Reinhard | first1 = Jira | first2 = Erwin | last2 = Kopp | first3 = Blaine C. | last3 = McKusick | first4 = Gerhard | last4 = Röderer | first5 = Axel | last5 = Bosch | first6 = Gerald | last6 = Fleischmann | name-list-style = vanc | chapter = Chloroacetaldehydes | title =  Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | year = 2007 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | doi = 10.1002/14356007.a06_527.pub2 | isbn = 978-3-527-30673-2 }}</ref>
:4 Cl<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → CCl<sub>3</sub>CHO + 5 HCl
:CCl<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub>O → CCl<sub>3</sub>C(OH)<sub>2</sub>H

=== Оксидација ===
Етанолот може да се оксидира до [[ацеталдехид]] и понатаму да се оксидира до [[оцетна киселина]], во зависност од реагенсите и условите.<ref name="s_and_h" /> Оваа оксидација не е од индустриска важност, но во човечкото тело, овие реакции на оксидација се катализираат од ензимот на црниот дроб [[алкохол дехидрогеназа]]. Производот на оксидација на етанолот, оцетна киселина, е [[хранлива материја]] за луѓето, како прекурсор на ацетил CoA, каде што ацетил групата може да се троши како енергија или да се користи за биосинтеза.

=== Метаболизам ===
Етанолот е сличен на [[макрохранливите материи]] како што се белковините, мастите и јаглехидратите по тоа што обезбедува калории. Кога се консумира и метаболизира, придонесува со 7 килокалории по грам преку метаболизмот на етанол.<ref>{{Cite journal|last=Cederbaum|first=Arthur I|title=Alcohol Metabolism|date=2012-11-16|journal=Clinics in Liver Disease|volume=16|issue=4|pages=667–685|doi=10.1016/j.cld.2012.08.002|issn=1089-3261|pmc=3484320|pmid=23101976}}</ref>

=== Биохемија ===
Етанолот е мала молекула и затоа поседува истовремено хидрофилни и липофилни одлики. Тоа му овозможува на етанолот лесно да ја помине плазма мембраната на [[клетка]]та (пасивна дифузија), па затоа неговата концентрација вонклеточно и внатреклеточно е слична. Околу 95 % проценти од внесениот етанол се разградува во црниот дроб, а 5 % се излачува непроменет преку урината, потта и дишењето. Катаболизмот на етанол не е регулиран и е иреверзибилен - висока конзумација на етанол го намалува NAD<sup>+</sup>/NADH соодносот, што резултира со длабоки промени во метаболизмот.

[[Црн дроб|Црниот дроб]] има централна улога во метаболизмот на етанолот. Тука се експримираат со најголема концентрација ензимите оксидацијата на етанолот. Главниот механизам преку кој етанолот се метаболизира опфаќа три ензими: алкохол дехидрогеназа, алдехид дехидрогеназа и ацетил-КоА синтетаза. Во првите два чекори се врши оксидација на молекулата на етанолот (алкохол > алдехид > карбонска киселина), каде акцептор на ослободените електрони е NAD<sup>+</sup>. Во првиот чекор се одвива во цитозолот, каде под каталитичко дејство на алкохол дехидрогеназата етанолот се оксидира до ацеталдехид.  Вториот чекор се одвива во матрицата на митохондриите каде ензимот алдехид дехидрогеназа катализира оксидација на ацеталдехидот до ацетат (оцетна киселина). Притоа се генерираат 2 молекули NADH. Ацетатот во третиот чекор се претвора во ацетил-КоА (активирана оцетна киселина). Ацеталдехидот е реактивно соедниение и формира аддукти со најразлични структурни и функционални [[Белковина|белковини]] при што ја нарушува нивната функција.

Во случај на хронично конзумирање на алкохол се индуцира вториот алтернативен механизам за разградба на етанолот: '''М'''икрозомалниот '''е'''танол '''о'''ксидирачки '''с'''истем (МЕОС) во мазниот ендоплазмичен ретикулум. Индуцирањето на МЕОС е основен механизам за развој на толеранција кон оваа супстанца. Овој пат е цитохром-P450 зависен и користи NADPH како коензим. Уделот во разградбата на етанолот изнесува околу 10-20 %. Ензимот значаен за оваа реакција (CYP2E1) им припаѓа на цитохром P450 монооксигеназите. Во реакцијата која овие ензими ја катализираат, ослободените протони и електрони при оксидација на супстратот се пренесуваат врз кислород. Овој ензим покрај етанолот метаболизира над 80 други супстанци (ксенобиотици) и е високо индуцибилен. МЕОС системот е локализиран главно во перивенозната метаболна зона 3 на црниот дроб, местото каде се јавува рана локализација на алкохолно оштетување на црниот дроб поради ацеталдехидот.

=== Ефекти на хронична конзумација на алкохол врз метаболизмот ===
{| class="wikitable"
|+Ефекти на хронично конзумирање алкохол врз метаболичките патишта
(се однесува во најголем дел на црниот дроб)
!Ефект
!Причинител
!Механизам
|-
|Закочување на цитратниот циклус
| rowspan="3" |пораст на NADH и ATP
|NADH е алостеричен инхибитор на клучните
ензими во цитратниот циклус.<ref>{{Наведено списание|last=Berg|first=Jeremy M.|last2=Tymoczko|first2=John L.|last3=Stryer|first3=Lubert|date=2002|title=Entry to the Citric Acid Cycle and Metabolism Through It Are Controlled|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22347/|journal=Biochemistry. 5th edition|language=en}}</ref>
|-
|Зголемена продукција на лактат
|Пируват се редуцира до лактат, а дарител на
електрони е NADH. Со тоа се овозможува

регенерирање на NAD<sup>+</sup> молекули за да се

овозможи одвивање на гликолизата.
|-
|Закочување на гликонеогенезата
| -Опаѓање на количината на достапен пируват
како супстрат за de-novo синтеза на оксалацетат

при гликонеогенезата.

-Намалување на активноста на еден од клучните

ензими во гликонеогенезата, пируват карбоксилаза,

како резултат на намалена концентрација на пируват.<ref>{{Наведено списание|last=Krebs|first=H. A.|last2=Freedland|first2=R. A.|last3=Hems|first3=R.|last4=Stubbs|first4=Marion|date=1969-03-01|title=Inhibition of hepatic gluconeogenesis by ethanol|url=https://portlandpress.com/biochemj/article/112/1/117/16589/Inhibition-of-hepatic-gluconeogenesis-by-ethanol|journal=Biochemical Journal|language=en|volume=112|issue=1|pages=117–124|doi=10.1042/bj1120117|issn=0306-3283}}</ref>
|-
|Намалена оксидација на масните киселини
| rowspan="2" |намалена количина на
NAD<sup>+</sup>
| -Намалена достапност на NAD<sup>+</sup> како кофактор
во оксидацијата на масните киселини.

-Инхибиција на трансферот на масните киселини

од цитозолот во митохондриите преку инхибиција

на карнитин-ацил трансферазата.
|-
|Зголемена синтеза на триацилглицериди
во црниот дроб
| -Зголемено преземање на масни киселини преку
крвотокот, настанати преку зголемена липолиза

во адипоцитите.

-Зголемена синтеза на масни киселини.

-Зголемена достапност на глицерол-3-фосфат. 
|-
|Зголемена синтеза на кетонски тела
| rowspan="2" |пораст на Ацетил-КоА
|Ацетил-КоА ја стимулира кетогенезата.
|-
|Зголемена синтеза на масни киселини во 
црниот дроб

| -Зголемена продукција на ацетил-КоА од ацетат 
настанат со оксидација на ацеталдехидот.

-Намалена активност на AMP-зависната киназа

поради зголемена количина на ATP (>намалена

на AMP), ја намалува инхибицјата на ацетил-КоА

карбоксилазата што доведува до засилена

активност, а со тоа и зголемена продукција на

претходникот во синтезата на масните киселини

малонил-КоА.
|-
|Зголемена липолиза во адипоцитите
|
| -Комплексни механизми (предмет на истражување):
намалени масти во адипозното ткиво се поврзани со

зголемена акумулација на масти во црниот дроб

(хепатоцитна стеатоза).<ref>{{Наведено списание|last=Zhong|first=Wei|last2=Zhao|first2=Yantao|last3=Tang|first3=Yunan|last4=Wei|first4=Xiaoli|last5=Shi|first5=Xue|last6=Sun|first6=Wenlong|last7=Sun|first7=Xiuhua|last8=Yin|first8=Xinmin|last9=Sun|first9=Xinguo|date=2012-03|title=Chronic Alcohol Exposure Stimulates Adipose Tissue Lipolysis in Mice|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0002944011010819|journal=The American Journal of Pathology|language=en|volume=180|issue=3|pages=998–1007|doi=10.1016/j.ajpath.2011.11.017|pmc=PMC3349880|pmid=22234172}}</ref>
|}

== Безбедност ==
Етанолот е многу запалив и не треба да се користи околу отворен пламен.

Чистиот етанол ќе ги иритира кожата и очите.<ref>[http://www.nfpa.org/Assets/files/AboutTheCodes/704/CLA-AAA_ROPminutes_01-10.pdf Minutes of Meeting] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210416230440/https://www.nfpa.org/Assets/files/AboutTheCodes/704/CLA-AAA_ROPminutes_01-10.pdf |date=16 April 2021 }}. Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data (12–13 January 2010).</ref> Гадење, повраќање и интоксикација се симптоми на голтање. Долготрајната употреба со голтање може да резултира со сериозно оштетување на црниот дроб.<ref name="msdset">{{cite web |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_alcohol.html |title=Safety data for ethyl alcohol |publisher=University of Oxford |date=9 May 2008 |access-date=3 January 2011 |archive-date=14 July 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110714040451/http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_alcohol.html |url-status=dead }}</ref> Атмосферските концентрации над еден промил се над границите за професионална изложеност на Европската унија.<ref name="msdset" />

== Историја ==
{{Further|Алкохолен пијалак}}Ферментацијата на шеќер во етанол е една од најраните биотехнологии користени од луѓето. Етанолот е историски различно идентификуван како вински дух или жестоки духови,<ref>William Campbell Ottley, ''[https://books.google.com/books?id=wYcwvwyk2RAC A Dictionary of Chemistry, and of Mineralogy] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20221016060742/https://books.google.com/books?id=wYcwvwyk2RAC |date=16 October 2022}}'' (1826) see entry "Alcohol"</ref> и како ''aqua vitae'' или аква вита. Опојните ефекти од неговото консумирање се познати уште од античко време. Етанолот луѓето го користат уште од праисторијата како опојна состојка на алкохолните пијалоци. Исушените остатоци на керамиката стара 9.000 години пронајдена во Кина укажуваат на тоа дека луѓето од неолитот консумирале алкохолни пијалоци.<ref name="Roach">{{cite journal | vauthors = Roach J |date=18 July 2005|url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|title=9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe|journal=National Geographic News|access-date=3 September 2007}}</ref>

Запалливата природа на издишувањето на виното веќе им била позната на античките природни филозофи како [[Аристотел]] (384–322 п.н.е.), [[Теофраст]] (о. 371–287 п.н.е.) и [[Плиниј Постариот]] (23/24–79 н.е.).<ref>{{harvnb|Berthelot|Houdas|1893|loc=vol. I, p. 137}}.</ref> Сепак, ова не доведе веднаш до изолација на етанолот, дури и покрај развојот на понапредни техники за дестилација во римскиот Египет од вториот и третиот век.<ref>{{harvnb|Berthelot|Houdas|1893|loc=vol. I, pp. 138-139}}.</ref> Важно признание, за прв пат пронајдено во едно од записите што му се припишуваат на Џабир ибн Хајан (IX век н.е.), е дека со додавање сол на зовриеното вино, што ја зголемува релативната испарливост на виното, запаливоста на добиените пареи може да се зголеми.<ref>{{cite book|last1=al-Hassan|first1=Ahmad Y.|author-link=Ahmad Y. al-Hassan|year=2009|chapter=Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century|title=Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry|location=Hildesheim|publisher=Georg Olms Verlag|pages=283–298}} (same content also available on [http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html the author's website] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151229003135/http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html |date=29 December 2015 }}).</ref> Дестилацијата на вино е потврдена во арапските дела што му се припишуваат на ал-Кинди (о. 801-873 н.е.) и на ал-Фараби (о. 872-950) и во 28-та книга на ал-Захрави (латински: Abulcasis, 936 г. –1013) Китаб ал-Ташриф (подоцна преведена на латински како Liber servatoris).<ref>{{harvnb|al-Hassan|2009}} (same content also available on [http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html the author's website] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151229003135/http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html |date=29 December 2015 }}); cf. {{harvnb|Berthelot|Houdas|1893|loc=vol. I, pp. 141, 143}}. Sometimes, sulfur was also added to the wine (see {{harvnb|Berthelot|Houdas|1893|loc=vol. I, p. 143}}).</ref> Во дванаесеттиот век, рецептите за производство на аква ардени („запалена вода“, т.е. етанол) со дестилирање на вино со сол почнаа да се појавуваат во голем број латински дела, а до крајот на тринаесеттиот век стана широко позната супстанција меѓу западноевропските хемичари.<ref>{{harvnb|Multhauf|1966|pp=204–206}}.</ref>

Работите на Тадео Алдероти (1223-1296) опишуваат метод за концентрирање на етанол кој вклучува повторена фракциона дестилација преку водено ладење, со што може да се добие чистота на етанол од 90%.<ref>{{cite book|last1=Holmyard|first1=Eric John|author1-link=Eric John Holmyard|date=1957|title=Alchemy|location=Harmondsworth|publisher=Penguin Books|isbn=978-0-486-26298-7}} pp. 51–52.</ref> Медицинските својства на етанолот ги проучувале Арналд од Виланова (1240–1311 н.е.) и Јован од Рупешиса (о. 1310–1366), од кои вториот го сметал за супстанца која го зачувува животот способна да ги спречи сите болести (аква витае или „вода на животот“, исто така наречена од Џон квинтесенција на виното).<ref>{{cite book|last=Principe|first=Lawrence M.|author-link=Lawrence M. Principe|year=2013|title=The Secrets of Alchemy|url=https://archive.org/details/secretsofalchemy0000prin|location=Chicago|publisher=The University of Chicago Press|isbn=978-0-226-10379-2}} pp. 69-71.</ref>

Во Кина, археолошките докази покажуваат дека вистинската дестилација на алкохол започнала за време на династиите Џин (1115–1234) или Јужна Сонг (1127–1279).<ref name=haw>{{cite book | last= Haw | first= Stephen G. | name-list-style = vanc | author-link= Stephen G. Haw | title= Marco Polo in China | publisher= Routledge | year= 2006 | isbn= 978-1-134-27542-7 | chapter= Wine, women and poison | pages= 147–148 | chapter-url= {{google books |plainurl=y |id=DSfvfr8VQSEC|page=148}} | access-date= 10 July 2016 | quote= The earliest possible period seems to be the Eastern Han dynasty... the most likely period for the beginning of true distillation of spirits for drinking in China is during the Jin and Southern Song dynasties}}</ref> На археолошко наоѓалиште во Кинглонг, Хебеј, пронајдена е кабина која датира од 12 век.<ref name="haw" /> Во Индија, вистинската дестилација на алкохол беше воведена од Блискиот Исток и беше во широка употреба во Султанатот Делхи до 14 век.<ref name="habib">{{cite book|last=Habib|first=Irfan|author-link=Irfan Habib|title=Economic History of Medieval India, 1200–1500|url={{google books |plainurl=y |id=K8kO4J3mXUAC|page=55}}|year=2011|publisher=Pearson Education India|isbn=978-81-317-2791-1|pages=55–}}</ref>

Во 1796 година, германско-рускиот хемичар Јохан Тобијас Ловиц добил чист етанол со мешање делумно прочистен етанол (азеотроп од алкохол-вода) со вишок на безводен алкал и потоа дестилирање на смесата на тивок оган.<ref>{{cite journal|last=Lowitz |first=T. | name-list-style = vanc |journal=Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen|url={{google books |plainurl=y |id=Zws_AAAAcAAJ}}|year=1796|title=Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs | language = de | trans-title = Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]) |volume= 1 |pages= 195–204 | quote = See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.}}</ref> Францускиот хемичар [[Антоан Лавоазје|Антоан Лавоазие]] го опишал етанолот како соединение од јаглерод, водород и кислород, а во 1807 година Николас-Теодор де Сосир ја одредил хемиската формула на етанолот.<ref>{{cite EB1911|wstitle = Alcohol|volume=1|pages=525–527}}</ref><ref>{{cite journal|last=de Saussure |first=Théodore | name-list-style = vanc |journal=Journal de Physique, de Chimie, d'Histoire Naturelle et des Arts | url = {{google books |plainurl=y |id=G-UPAAAAQAAJ|page=316}} |year=1807|title=Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique |volume= 64 |pages= 316–354}} In his 1807 paper, Saussure determined ethanol's composition only roughly; a more accurate analysis of ethanol appears on page 300 of his 1814 paper: {{cite journal|last=de Saussure |first=Théodore|journal=Annales de Chimie et de Physique|url={{google books |plainurl=y |id=ch8zAQAAMAAJ|page=273}}|year=1814|pages=273–305|title=Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique|volume=89}}</ref> Педесет години подоцна, Арчибалд Скот Купер ја објавил структурната формула на етанолот. Тоа беше една од првите утврдени структурни формули.<ref name="Couper">{{cite journal | vauthors = Couper AS | year = 1858 | title = On a new chemical theory|journal=Philosophical Magazine|format=online reprint|volume=16|issue=104–116|url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html|access-date=3 September 2007}}</ref>

Етанолот првпат бил подготвен синтетички во 1825 година од [[Мајкл Фарадеј]]. Тој откри дека сулфурната киселина може да апсорбира големи количини јаглен гас.<ref>{{cite journal | vauthors = Faraday M | year = 1825 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image | title = On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat | journal = Philosophical Transactions of the Royal Society of London | volume = 115 | pages = 440–466 | doi=10.1098/rstl.1825.0022| doi-access = free}} In a footnote on page 448, Faraday notes the action of sulfuric acid on coal gas and coal-gas distillate; specifically, "The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."</ref> Добиениот раствор му го дал на Хенри Хенел, британски хемичар, кој во 1826 година открил дека содржи „сулфовинска киселина“ (етил водород сулфат).<ref>{{cite journal | vauthors = Hennell H |journal=Philosophical Transactions of the Royal Society of London|url={{google books |plainurl=y |id=f05FAAAAcAAJ|page=}}|year=1826|title=On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound|volume= 116 | pages = 240–249 |doi=10.1098/rstl.1826.0021|s2cid=98278290}} On page 248, Hennell mentions that Faraday gave him some sulfuric acid in which coal gas had dissolved and that he (Hennell) found that it contained "sulphovinic acid" (ethyl hydrogen sulfate).</ref> Во 1828 година, Хенел и францускиот хемичар Жорж-Симон Серулас независно откриле дека сулфовинската киселина може да се разложи во етанол.<ref name="Hennell">{{cite journal|year=1828|title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed|url={{google books |plainurl=y |id=X-9FAAAAMAAJ|page=365}}|journal=Philosophical Transactions of the Royal Society of London|volume=118|pages=365–371|doi=10.1098/rstl.1828.0021|vauthors=Hennell H|s2cid=98483646}} On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" ([[Ethyl sulfate|ethyl hydrogen sulfate]]).</ref><ref>{{cite journal|last=Sérullas |first=Georges-Simon|editor-first1=Louis-Bernard |editor-last1=Guyton de Morveau|editor-first2=Joseph Louis |editor-last2=Gay-Lussac|editor-first3=François |editor-last3=Arago|editor4=Michel Eugène Chevreul|editor5= Marcellin Berthelot|editor6= Éleuthère Élie Nicolas Mascart|editor7= Albin Haller| name-list-style = vanc |journal=Annales de Chimie et de Physique|url={{google books |plainurl=y |id=ZxUAAAAAMAAJ|page=152}}|year=1828|title=De l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool, et des produits qui en résultent|volume=39 |pages=152–186}} On page 158, Sérullas mentions the production of alcohol from "sulfate acid d'hydrogène carboné" (hydrocarbon acid sulfate).</ref> Така, во 1825 година Фарадеј несвесно открил дека етанолот може да се произведе од етилен (компонента на јагленот гас) со хидратација катализирана со киселина, процес сличен на сегашната индустриска синтеза на етанол.<ref>In 1855, the French chemist [[Marcellin Berthelot]] confirmed Faraday's discovery by preparing ethanol from pure ethylene. {{cite journal|last=Berthelot|first=Marcellin|year=1855|title=Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène (On the formation of alcohol by means of ethylene)|url={{google books |plainurl=y |id=1ClCAAAAcAAJ|page=385}}|journal=Annales de Chimie et de Physique|volume=43|pages=385–405|editor-first1=François|editor-last1=Arago|editor-first2=Joseph Louis|editor-last2=Gay-Lussac|name-list-style=vanc}} (Note: The chemical formulas in Berthelot's paper are wrong because chemists at that time used the wrong atomic masses for the elements; e.g., carbon (6 instead of 12), oxygen (8 instead of 16), etc.)</ref>

Етанолот се користел како гориво за светилки во САД уште во 1840 година, но данокот наметнат на индустриски алкохол за време на Граѓанската војна ја направил оваа употреба неекономична. Данокот бил укинат во 1906 година.<ref name="siegel">{{cite news|url=https://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827|title=Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead | last = Siegel | first = Robert | name-list-style = vanc |publisher=NPR|date=15 February 2007|access-date=22 September 2007}}</ref> Употребата како автомобилско гориво датира од 1908 година, при што Ford Model T може да работи на бензин  или етанол.<ref name="dipardo">{{cite web|url=http://www.eia.gov/oiaf/analysispaper/pdf/biomass.pdf|title=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand|publisher=United States Department of Energy| last = DiPardo | first = Joseph | name-list-style = vanc | access-date=22 September 2007|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20150924050511/http://www.eia.gov/oiaf/analysispaper/pdf/biomass.pdf|archive-date=24 September 2015|df=dmy-all}}</ref> Тој се користи и кај шпиртни ламби.

Етанолот наменет за индустриска употреба често се произведува од етилен.<ref name="myers">{{Cite book | last1 = Myers | first1 = Richard L. | last2 = Myers | first2 = Rusty L. | name-list-style = vanc |title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide|year=2007|publisher=Greenwood Press|location=Westport, CN|isbn=978-0-313-33758-1|page=122|url={{google books |plainurl=y |id=0AnJU-hralEC|page=122}}}}</ref> Етанолот има широко распространета употреба како растворувач на супстанции наменети за човечки контакт или конзумирање, вклучувајќи мириси, ароми, бои и лекови. Во хемијата, тој е и растворувач и суровина за синтеза на други производи. Има долга историја како гориво за топлина и светлина, а од неодамна и како гориво за мотори со внатрешно согорување.

== Галерија ==
<center><gallery>
Податотека:49. Топовски удар.ogg|Горење на испарен етанол во затворен простор
Податотека:52. Етанол во шише.ogg|Горење на испарен етанол во затворен простор
</gallery></center>

== Поврзано ==
{{Div col|colwidth=30em}}
* [[1-Пропанол]]
* [[Бутанол]]
* [[Изопропанол]]
* [[tert-Бутил алкохол]]
{{Div col end}}

== Наводи ==
{{Reflist|30em}}

== Дополнителна литература ==
{{refbegin}}
* {{cite web | last1 = Boyce | first1 = John M | last2 = Pittet | first2 = Didier | name-list-style = vanc | year = 2003 | url = http://cdc.gov/handhygiene/ | title = Hand Hygiene in Healthcare Settings | publisher = [[Centers for Disease Control]] | location = Atlanta, GA }}.
* {{cite conference |url=http://lib.dr.iastate.edu/abe_eng_conf/68/ |title=Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review |first1=Shinnosuke |last1=Onuki |first2=Jacek A. |last2=Koziel |first3=Johannes |last3=van Leeuwen |first4=William S. |last4=Jenks |first5=David |last5=Grewell |first6=Lingshuang |last6=Cai | name-list-style = vanc |date=June 2008 |conference=2008 ASABE Annual International Meeting |location=Providence, RI |access-date=16 February 2013 }}
* {{cite web | url = http://sci-toys.com/ingredients/alcohol.html | website = Sci-toys | title = Explanation of US denatured alcohol designations }}
* {{cite book|last=Lange|first=Norbert Adolph|editor=John Aurie Dean|title=Lange's Handbook of Chemistry|url=https://books.google.com/books?id=4YlqAAAAMAAJ|edition=10|year=1967|publisher=McGraw-Hill}}
{{refend}}

== Надворешни врски ==
{{Commons}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_alcohol.htm Alcohol (Ethanol)] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0044.htm International Labour Organization] ethanol safety information
* [http://www.npi.gov.au/substances/ethanol/index.html National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0262.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethanol&Units=SI National Institute of Standards and Technology] chemical data on ethanol
* [http://www.cmegroup.com/company/cbot.html Chicago Board of Trade] news and market data on ethanol futures
* Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Ethanol vapor pressure], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Ethanol liquid density], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Ethanol dynamic liquid viscosity], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Ethanol surface tension] of ethanol
* [https://web.archive.org/web/20140915061825/http://www.ethanolhistory.com/ Ethanol History] A look into the history of ethanol
* [http://chemsub.online.fr/name/ethyl_alcohol.html ChemSub Online: Ethyl alcohol]
* [https://web.archive.org/web/20170210214845/http://www.inclusive-science-engineering.com/industrial-alcohol-production-from-ethylene-and-sulphuric-acid/industrial-ethyl-alcohol-production-from-ethylene-and-sulphuric-acid/ Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid]

{{Alcohols}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Етанол| ]]
[[Категорија:Алкохолни растворувачи]]
[[Категорија:Алканоли]]
[[Категорија:Дезинфектанти]]
[[Категорија:Хепатотоксини]]
[[Категорија:Домашни хемикалии]]
[[Категорија:Првични алкохоли]]
[[Категорија:Ракетни горива]]
[[Категорија:Тератогени]]