Глутарна киселина

Глутарна киселина
	Претпочитано име по МСЧПХ: Пентандионска киселина
	Други називи Глутарна киселина; Пропан-1,3-дикарбоксилна киселина; 1,3-пропандикарбоксилна киселина; Пентандионска киселина; n-Пировинска киселина
Назнаки
CAS-бр.	110-94-1
ChEBI	CHEBI:17859
ChEMBL	ChEMBL1162495
ChemSpider	723
DrugBank	DB03553
EC-број	203-817-2
	МХН InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) ; Key: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9); Key: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C00489
PubChem	743
	SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O ;
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Точка на топење
Точка на вриење
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Глутарната киселина е органско соединение со хемиска формула C₃H₆(COOH)₂. Иако сличните "линеарни" дикарбоксилни киселини адипинска и килибарна киселина се растворливи во вода само неколку проценти на собна температура, растворливоста на глутарната киселина во вода е над 50% (w/w).

Биохемија[уреди | уреди извор]

Глутарната киселина е присутна во живите организми, а се јавува како продукт на метаболизмот на некои аминокиселини, вклучувајќи ги лизин и триптофан. Дефектите во овој метаболен пат можат да доведат до состојба наречена глутарна ацидурија, каде токсичните нуспроизводи се натрупуваат и можат да предизвикаат тешка енцефалопатија.

Добивање[уреди | уреди извор]

Глутарната киселина може да се добие со отворање на прстенот на бутиролактонот со калиум цијанид, за да се добие мешан калиум карбоксилат-нитрил кој се хидролизира до глутарна киселина.^[1] Хидролизата, проследена со оксидација на дихидропиран, исто така, дава како производ глутарна киселина. Таа може да се добие и со реакција на 1,3-дибромопропан со натриум или калиум цијанид, при што прво се добива динитрил, кој потоа подлегнува на хидролиза.

Употреба[уреди | уреди извор]

1,5-пентандиол, чест пластификатор и претходник на полиестери, се произведува со хидрогенација на глутарна киселина и нејзините деривати.^[2]
Самата глутарна киселина се користи во производството на полимери, како што се полиестерските полиоли и полиамиди. Непарениот број на јаглеродни атоми (т.е. 5) е корисен за намалување на еластичноста на полимерот.^[3]
Увитонската киселина се добива со реакција на амонијак со глутарна киселина.

Наводи[уреди | уреди извор]

↑ „http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496“. www.orgsyn.org (англиски). Посетено на 2018-07-08. Надворешна врска во |title= (help)
↑ Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008-07-15). „Alcohols, Polyhydric“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англиски). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 3527306730.
↑ Hosseini, Majid; Makhlouf, Abdel Salam Hamdy (2016-05-14). Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings (англиски). Springer. ISBN 9783319268934.

Надворешни врски[уреди | уреди извор]

Сметач: Активитет на вода и растворена супстанца во воден раствор на глутарна киселина (на англиски)

[1] „http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496“. www.orgsyn.org (англиски). Посетено на 2018-07-08. Надворешна врска во |title= (help)

[2] Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008-07-15). „Alcohols, Polyhydric“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англиски). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 3527306730.

[3] Hosseini, Majid; Makhlouf, Abdel Salam Hamdy (2016-05-14). Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings (англиски). Springer. ISBN 9783319268934.

[1]

[2]

[3]