Азитромицин

Азитромицин

Систематско (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-етил-3,4,10-трихидрокси-3,5,6,8,10,12,14-хептаметил-15-оксо- 11-{[3,4,6-тридеокси-3-(диметиламино)-β-D-ксило-хексопиранозил]окси}-1-окса-6-азациклопентадец-13-ил 2,6-дидеокси-3-C-метил-3-O-метил-α-L-рибо-хексопиранозид
Клинички податоци
Заштитени имиња	Azyth, Zithromax, Azithrocin, Azin, Zeto
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a697037
Licence data	US FDA:врска
Бременосна категорија	AU: B1 US: B (Без ризик во не-човечки студии)
Начин на издавање	US: само ℞
Начин на примена	Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	38% for 250 mg capsules
Метаболизам	Hepatic
Полувреме на елиминација	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
Екскреција	Biliary, renal (4.5%)
Назнака
CAS-број	83905-01-5 Ок
ATC код	J01FA10 S01AA26
PubChem	CID: 55185
DrugBank	DB00207 Ок
ChemSpider	10482163 Ок
UNII	J2KLZ20U1M Ок
KEGG	D07486 Ок
ChEBI	CHEBI:2955 Ок
ChEMBL	CHEMBL529 Ок
NIAID ChemDB	007311
Синоними	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
Хемиски податоци
Формула	C38H72N2O12
Моларна маса	748.984 g·mol−1
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Ок Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Ок
(verify)

Азитромицин е антибиотик од групата азалиди, подгрупа на макролидите.

Сумамед (азитромицин) таблети

Се користи во терапија на инфекции на горните респираторни патишта, долните респираторни патишта, кожата и др.

Историја

Група на истражувачи од фармацевтската компанија Плива во Хрватска, Југославија — Габријела Кобрехел, Горјана Радобоља-Лазаревски и Зринка Тамбурашев, предводени од Д-р Слободан Ѓокиќ — го откриле азитромицинот во 1980 година. Бил патентиран во 1981 година. Во 1986, Плива и Фајзер потпишале лиценцен договор, со кој Фајзер добил ексклузивно право за продажба на азитромицинот во Западна Европа и САД. Плива го ставила азитромицинот на пазарот во Средна и Источна Европа под заштитеното име Сумамед во 1988. Фајзер го ставил азитромицинот на другите пазари под лиценца на Плива под заштитено име Зитромакс во 1991. Патентната заштита завршила во 2005 година.