Хлорамфеникол

Хлорамфеникол

Клинички податоци
Бременосна категорија	C (systemic), A (topical)
Начин на примена	Topical (ocular), орално, интравенозно, интрамускуларно
ATC код	D06AX02 (WHO) D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08 QJ51BA01
Законска регулација
Режим на издавање	Ocular P, else POM (UK)
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	75–90%
Метаболизам	Hepatic
Полувреме на елиминација	1.5–4.0 hours
Екскреција	Ренално
Идентификатори
IUPAC име 2,2-дихлоро-N-[1,3-дихидрокси-1-(4-нитрофенил)пропан-2-ил]ацетамид
CAS Number	56-75-7
PubChem CID	298
DrugBank	EXPT00942
ChemSpider	5744
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020265
ECHA InfoCard	100.000.262
Хемиски и физички особини
Формула	C11H12Cl2N2O5
Моларна маса	323,132 g/mol
3D модел (JSmol)	Interactive image
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

Хлорамфениколот претставува антибиотик со широк спектар на дејство кој делува на голем број грам позитивни и грам негативни бактерии.

Од Светската здравствена организација се смета како едно од основните лекарства за најголемиот дел од популацијата.

Механизам на дејство

Хлорамфениколот е бактериостатик кој ја инхибира синтезата на белковини во бактериската клетка врзувајќи се за 50S рибозомската подединица.

Несакани ефекти

Најсериозен несакан ефект од употребата на хлорамфеникол е апластична анемија.

Инравенска примена на хлорамфениколот кај новороденчиња е поврзана со појава на т.н. синдром на сиво бебе. Овој феномен се случува бидејќи новороденчињата сè уште немаат целосно функционални хепатални ензими (т.e. UDP-гликуронил трансфераза), па така хлорамфениколот останува неметаболизиран во организмот.

Историја

Хлорамфеникол првично потекнува од бактеријата Streptomyces venezuelae, изолиран од Дејвид Готлиб. Воведен е во клиничка пракса во 1949 година, под заштитното име Chloromycetin. Бил првиот антибиотик кој се произведувал синтетички во големи размери.

Надворешни врски

• University of Pennsylvania