Хлорамфеникол

Хлорамфеникол

Систематско (IUPAC)
2,2-дихлоро-N-[1,3-дихидрокси-1-(4-нитрофенил)пропан-2-ил]ацетамид
Клинички податоци
Бременосна категорија	C (systemic), A (topical)
Начин на издавање	Ocular P, else POM (UK)
Начин на примена	Topical (ocular), орално, интравенозно, интрамускуларно
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	75–90%
Метаболизам	Hepatic
Полувреме на елиминација	1.5–4.0 hours
Екскреција	Ренално
Назнака
CAS-број	56-75-7
ATC код	D06AX02 D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08 QJ51BA01
DrugBank	EXPT00942
ChemSpider	5744
Хемиски податоци
Формула	C11H12Cl2N2O5
Моларна маса	323,132 g/mol
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

Хлорамфениколот претставува антибиотик со широк спектар на дејство кој делува на голем број грам позитивни и грам негативни бактерии.

Од Светската здравствена организација се смета како едно од основните лекарства за најголемиот дел од популацијата.

Механизам на дејство

Хлорамфениколот е бактериостатик кој ја инхибира синтезата на белковини во бактериската клетка врзувајќи се за 50S рибозомската подединица.

Несакани ефекти

Најсериозен несакан ефект од употребата на хлорамфеникол е апластична анемија.

Инравенска примена на хлорамфениколот кај новороденчиња е поврзана со појава на т.н. синдром на сиво бебе. Овој феномен се случува бидејќи новороденчињата сè уште немаат целосно функционални хепатални ензими (т.e. UDP-гликуронил трансфераза), па така хлорамфениколот останува неметаболизиран во организмот.

Историја

Хлорамфеникол првично потекнува од бактеријата Streptomyces venezuelae, изолиран од Дејвид Готлиб. Воведен е во клиничка пракса во 1949 година, под заштитното име Chloromycetin. Бил првиот антибиотик кој се произведувал синтетички во големи размери.

Надворешни врски

• University of Pennsylvania