Преглед на кодот на Хлороформ

{{short description|Organic compound with the formula CHCl3}}
{{other uses}}
{{Use dmy dates|date=June 2020}}
{{Chembox
| Verifiedimages = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 407464807
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| Name = 
| ImageFile = 
| ImageFileL1 = Chloroform_displayed.svg
| ImageFileR1 = Chloroform-3D-balls.png
| ImageFile2 = Chloroform_by_Danny_S._-_002.JPG
| ImageName2 = Chloroform in its liquid state shown in a test tube
| ImageSize2 = 100px
| PIN = Трихлорометан
| SystematicName = 
| OtherNames = Хлороформ<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 661 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = The retained names 'bromoform' for HCBr<sub>3</sub>, 'chloroform' for HCCl<sub>3</sub>, and 'iodoform' for HCI<sub>3</sub> are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.| chapter = Front Matter }}</ref><br />Метан трихлорид<br />Метил трихлорид<br />Метенил трихлорид<br />Метенил хлорид<br />TCM<br />Freon 20<br />Refrigerant-20<br />R-20<br />UN 1888
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 7V31YC746X
| InChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 44618
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 67-66-3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5977
| EINECS = 200-663-8
| PubChem = 6212
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35255
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C13827
| SMILES = ClC(Cl)Cl
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| RTECS = FS9100000
 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=1 | H=1 | Cl=3
| Appearance = Високо рефрактивна безбојна течност
| Odor = Силен мирис кој потсетува на продавници за хемиско чистење 
| Density = 1.564 g/cm<sup>3</sup> (−20&nbsp;°C)<br> 1.489 g/cm<sup>3</sup> (25&nbsp;°C)<br> 1.394 g/cm<sup>3</sup> (60&nbsp;°C)
| MeltingPtC = -63.5
| BoilingPtC = 61.15
| BoilingPt_notes = <br> decomposes at 450&nbsp;°C
| VaporPressure = 0.62 kPa (−40&nbsp;°C)<br> 7.89 kPa (0&nbsp;°C)<br> 25.9 kPa (25&nbsp;°C)<br> 313 kPa (100&nbsp;°C)<br> 2.26 MPa (200&nbsp;°C)
| Solubility = 10.62 g/L (0&nbsp;°C)<br> 8.09 g/L (20&nbsp;°C)<br> 7.32 g/L (60&nbsp;°C)
| SolubleOther = Растворлив во [[бензен]]<br> Мешлив со [[диетил етер]], [[масла]], [[лигроин]], [[етанол]], [[јаглерод тетрахлорид|CCl<sub>4</sub>]], [[јаглерод дисулфид|CS<sub>2</sub>]]
| Solubility1 = ≥ 100 g/L (19&nbsp;°C)
| Solvent1 = acetone
| Solubility2 = ≥ 100 g/L (19&nbsp;°C)
| Solvent2 = dimethyl sulfoxide
| RefractIndex = 1.4459 (20&nbsp;°C)
| LambdaMax = 250 nm, 260 nm, 280 nm
| Viscosity = 0.563 cP (20&nbsp;°C)
| pKa = 15.7 (20&nbsp;°C)
| HenryConstant = 3.67 L·atm/mol (24&nbsp;°C)
| ThermalConductivity = 0.13 W/m·K (20&nbsp;°C)
| MagSus = −59.30·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
 }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct =
| Coordination =
| MolShape = Тетраедарна
| Dipole = 1.15 D
 }}
| Section4 = 
| Section5 = {{Chembox Thermochemistry
| HeatCapacity = 114.25 J/mol·K
| Entropy = 202.9 J/mol·K
| DeltaHf = −134.3 kJ/mol
| DeltaGf = −71.1 kJ/mol
| DeltaHc = 473.21 kJ/mol
}}
| Section6 = {{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = N01
| ATCCode_suffix = AB02
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://www.merckmillipore.com/Web-IE-Site/en_US/-/EUR/ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-107024&DocumentType=MSD&DocumentId=107024_SDS_GB_EN.PDF&DocumentUID=370414&Language=EN&Country=GB&Origin=PDP&Display=inline]
| Hazards_ref = <ref name= PubChem>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Safety-and-Hazards|title=PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification|publisher=National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine|access-date=17 August 2018|archive-date=17 August 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20180817125017/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Safety-and-Hazards|url-status=live}}</ref>
| MainHazards = [[Carcinogen]] – [[Reproductive toxicity]] – [[Specific target organ toxicity]] ([[STOT]])<ref>{{cite web|url=http://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev02/English/03e_part3.pdf|title=Part 3 Health Hazards|work=Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)|version=Second revised edition|publisher=United Nations|access-date=30 September 2017|archive-date=4 March 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190304062207/http://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev02/English/03e_part3.pdf|url-status=live}}</ref><ref name=PGCH/><ref name=":1">Toxicity on [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Toxicity <nowiki>PubChem</nowiki>] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180817125017/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Toxicity |date=17 August 2018 }}</ref>
| GHSPictograms = {{GHS06}} {{GHS08}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|331|336|351|361d|372}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|260|264|270|271|280|281|301+330+331|310|302+352|304+340|311|305+351+338|308+313|314|332+313|337+313|362|403+233|235|405|501}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| FlashPt = Non-flammable
| AutoignitionPt =
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0127}}</ref>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| REL = Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m<sup>3</sup>) [60-minute]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 704 mg/kg (глушец, дермално)<ref>{{cite book |title=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials |edition=12 |year=2012 |last=Lewis |first=Richard J. |isbn=978-0-470-62325-1}}</ref>
| LC50 = 9,617 ppm (стаорец, 4 hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|67663|Chloroform}}</ref>
| LCLo = 20,000 ppm (морско прасе, 2 hr)<br/>7,056 ppm (мачка, 4 hr)<br/>25,000 ppm (човек, 5 min)<ref name=IDLH/>
 }}
}}

'''Хлороформ''', или '''трихлорометан''', е [[органско соединение]] со [[хемиска формула]] [[Carbon|C]][[Hydrogen|H]][[Chlorine|Cl]]<sub>3</sub> и е често користен [[растворувач]]. Тоа е многу испарлива, безбојна, со силен мирис, густа течност произведена во големи размери како прекурсор на [[тефлонски]] производи и како [[разладно средство]]<ref name="Ullmann">{{Ullmann|last=Rossberg|first=M.|display-authors=etal|title=Chlorinated Hydrocarbons|doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref> и е [[трихалометан]] кој служи како моќен [[анестетик]], [[еуфоријативен]], [[анксиолитик]] и [[седатив]] кога се вдишува или голта. Исто така е дел од пошироката класа на супстанции познати како [[испарливи органски соединенија]].<ref>{{cite web |url=http://www.history.com/topics/ether-and-chloroform |title=Ether and Chloroform |access-date=2018-04-24 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180324191303/https://www.history.com/topics/ether-and-chloroform |archive-date=24 March 2018}}</ref><ref>{{Cite book | doi=10.1002/3527600418.mb6766e0014|chapter = Chloroform [MAK Value Documentation, 2000] |title = The MAK-Collection for Occupational Health and Safety|pages = 20–58|year = 2012|isbn = 978-3527600410}}</ref>

==Структура==
Молекулата усвојува [[тетраедарна молекуларна геометрија]] со C<sub>3v</sub> [[симетрија]].<ref>{{Cite web |title=Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Chloroform |url=http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/C/chloroform.html |access-date=2022-12-29 |website=www.chem.ucla.edu}}</ref> Молекулата на хлороформ може да се гледа како молекула [[метан]] со три атоми на водород заменети со три атоми на хлор, оставајќи еден атом на водород.

==Природна појава==
Вкупниот глобален флукс на хлороформ низ околината е приближно {{val|660000}} тони горишно,<ref>{{cite journal | last1 = Gribble | first1 = Gordon W. | year = 2004 | title = Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents? | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-10_81_10/page/1441 | journal = Journal of Chemical Education | volume = 81 | issue = 10| page = 1441 | doi = 10.1021/ed081p1441 | bibcode = 2004JChEd..81.1441G }}</ref> и околу 90% на емисиите се од природно потекло. Многу видови [[морските алги]] произведуваат хлороформ, а [[габите]] се верува дека произведуваат хлороформ во почвата.<ref>{{cite journal | last1 = Cappelletti | first1 = M. | year = 2012 | title = Microbial degradation of chloroform | journal = Applied Microbiology and Biotechnology | volume = 96 | issue = 6| pages = 1395–409 | doi = 10.1007/s00253-012-4494-1| pmid = 23093177 | s2cid = 12429523 }}</ref> Се верува дека и абиотските процеси придонесуваат за производство на природни хлороформи во почвите, иако механизмот е сè уште нејасен.<ref>{{cite journal | last1 = Jiao | first1 = Yi |display-authors=etal | year = 2018 | title = Halocarbon Emissions from a Degraded Forested Wetland in Coastal South Carolina Impacted by Sea Level Rise | journal = ACS Earth and Space Chemistry | volume = 2 | issue = 10 | pages = 955–967 | doi = 10.1021/acsearthspacechem.8b00044 | bibcode = 2018ESC.....2..955J | s2cid = 134649348 }}</ref>

Како што хлороформот е испарливо органско соединение,<ref>{{cite web | url=http://aqt-vru.com/emissions/complete-list-of-vocs/ | title=Complete list of VOC's }}</ref> лесно се распаѓа од почвата и површинските води и се подложува на разградување во воздухот за да произведе [[фосген]], [[дихлорометан]], [[формил хлорид]], [[јаглерод моноксид]], [[јаглерод диоксид]] и [[хлороводород]]. Неговиот [[полуживот]] во воздухот се движи од 55 до 620 дена. [[Биоразградувањето]] во водата и почвата е бавна. Хлороформот не се биоакумулира значително во водните организми.<ref name="cicad">{{citation | title=Chloroform | series=[[CICAD]] | volume=58 | publisher=[[World Health Organization]] | year=2004 | url=https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad58.pdf | url-status=live | archive-url=https://web.archive.org/web/20200731202031/https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad58.pdf | archive-date=31 July 2020}}</ref>

==Историја==
Хлороформот бил синтетизиран независно од неколку истражувачи околу 1831 година:
*Молденхавер, германски фармацевт од [[Франкфурт]], се чини дека произвел хлороформ во 1830 година со мешање на [[хлорирана вар]] со [[етанол]]; тој го помешал со ''Chloräther'' (хлорен етер, [[1,2-дихлороетан]]), сепак.<ref>{{cite journal|last=Moldenhawer|date=1830|url=https://books.google.com/books?id=a_E3AAAAMAAJ&pg=PA222|title=Verfahren den Spiritus von dem Fuselöl auf leichte Weise zu befreien|trans-title=Procedure for freeing ethanol of fusel oil in an easy way|journal=Magazin für Pharmacie|volume=8|issue=31|pages=222–227|access-date=6 May 2016|archive-date=29 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729120000/https://books.google.com/books?id=a_E3AAAAMAAJ&pg=PA222|url-status=live}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Defalque|first1=Ray J.|last2=Wright|first2=A. J. |title=Was chloroform produced before 1831?|url=https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2000-01_92_1/page/290|journal=Anesthesiology|volume=92|issue=1|pages=290–291|pmid=10638939|year=2000|doi=10.1097/00000542-200001000-00060}}</ref>
*[[Семјуел Гатри]], лекар од САД од [[Sackets Harbor, New York]], исто така, се чини дека произвел хлороформ во 1831 година со реакција на хлорирана вар со етанол, како и забележал дека има [[Анестетик|анестетички]] својства; тој, сепак, верувал дека подготвил хлорен етер.<ref>{{cite journal|last=Guthrie|first=Samuel|year=1832|url=https://books.google.com/books?id=iuzRAAAAMAAJ&pg=PA64|title=New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether|journal=The American Journal of Science and Arts|volume=21|pages=64–65 and 405–408|access-date=6 May 2016|archive-date=29 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729135541/https://books.google.com/books?id=iuzRAAAAMAAJ&pg=PA64|url-status=live}}</ref><ref>{{cite book|last=Guthrie|first=Ossian|date=1887|url=https://archive.org/details/39002011125375.med.yale.edu|page=[https://archive.org/details/39002011125375.med.yale.edu/page/n43 1]|title=Memoirs of Dr. Samuel Guthrie, and the History of the Discovery of Chloroform|location=Chicago|publisher=George K. Hazlitt & Co.}}</ref><ref>{{cite book|last=Stratmann|first=Linda|date=2003|title=Chloroform: The Quest for Oblivion|location=Stroud|publisher=Sutton Publishing|chapter-url=https://books.google.com/books?id=VvA7AwAAQBAJ&pg=PT30|chapter=Chapter 2|isbn=9780752499314|access-date=6 May 2016|archive-date=29 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729120316/https://books.google.com/books?id=VvA7AwAAQBAJ&pg=PT30|url-status=live}}</ref>
*Јустус фон Либиг извршил алкално расцепување на хлоралот.<ref>{{cite journal|last=Liebig|first=Justus von|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0002753747;view=1up;seq=462|doi=10.1002/andp.18310991111|title=Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=99|issue=11|pages=444|trans-title=On the decomposition of alcohol by chlorine|year=1831|bibcode=1831AnP....99..444L|access-date=6 May 2016|archive-date=10 May 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510154137/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0002753747;view=1up;seq=462|url-status=live}}</ref><ref>{{cite journal|last=Liebig|first=Justus von|year=1832|title=Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen|trans-title=On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol [ethanol], ether [diethyl ether], oil-forming gas [ethylene], and spirit of vinegar [acetone]|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351662&view=1up&seq=861|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=100|issue=2|pages=243–295|bibcode=1832AnP...100..243L|doi=10.1002/andp.18321000206}}<br />On pages 259–265, Liebig describes ''Chlorkohlenstoff'' ("carbon chloride", chloroform), but on p. 264, Liebig incorrectly states that the [[empirical formula]] of chloroform is C<sub>2</sub>Cl<sub>5</sub>.</ref>
*Eugène Soubeiran го добил соединението со дејство на хлорно белило и на [[ethanol|етанол]] и на ацетон.<ref>{{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1831 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ien.35556014127963;view=1up;seq=115 |title=Recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Investigations into some compounds of chlorine |journal=Annales de Chimie et de Physique |series=Série 2 |volume=48 |pages=113–157 |access-date=6 May 2016 |archive-date=10 May 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170510154147/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ien.35556014127963;view=1up;seq=115 |url-status=live }}
*Reprinted in {{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1831 |url=https://books.google.com/books?id=QP1BAAAAcAAJ&pg=PA657 |title=Recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Investigations on some compounds of chlorine |journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires |volume=17 |pages=657–672 |access-date=6 May 2016 |archive-date=29 July 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200729112744/https://books.google.com/books?id=QP1BAAAAcAAJ&pg=PA657 |url-status=live }}
*Reprinted in {{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1832 |url=https://books.google.com/books?id=aBZJAQAAMAAJ&pg=PA1 |title=Suite des recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Continuation of investigations on some compounds of chlorine |journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires |volume=18 |pages=1–24 |access-date=6 May 2016 |archive-date=29 July 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200729121309/https://books.google.com/books?id=aBZJAQAAMAAJ&pg=PA1 |url-status=live }}</ref>
*Во 1834 година, францускиот хемичар Жан-Батист Думас ја утврдил емпириската формула на хлороформот и го именувал..<ref>{{cite journal|last=Dumas|first=J.-B.|date=1834|title=Récherches rélative à l'action du chlore sur l'alcool|trans-title=Experiments regarding the action of chlorine on alcohol|journal=L'Institut, Journal Général des Sociétés et Travaux Scientifiques de la France et de l'Étranger|volume=2|pages=106–108 and 112–115}}
* Reprinted in {{cite journal|last1=Dumas|first1=J.-B.|year=1834|title=Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol|trans-title=Investigation of the action of chlorine on alcohol|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d00316736l;view=1up;seq=668|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=107|issue=42|pages=657–673|bibcode=1834AnP...107..657D|doi=10.1002/andp.18341074202|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510152609/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d00316736l;view=1up;seq=668|archive-date=10 May 2017|access-date=12 May 2016|url-status=live}}<br />On p. 653, Dumas states chloroform's empirical formula:

:: ''"Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat:  C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>6</sub>."'' (Thus it seems to me to show that the substance [that was] analyzed by me … has as [its empirical] formula:  C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>6</sub>.) [Note: The coefficients of his empirical formula must be halved.]
: Dumas then notes that chloroform's simple [[empirical formula]] resembles that of [[formic acid]]. Furthermore, if chloroform is boiled with [[potassium hydroxide]], one of the products is [[potassium formate]]. On p. 654, Dumas names chloroform: 
:: ''"Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen."'' (This caused me to bestow this substance with the name "chloroform" [i.e., formyl chloride or chloride of formic acid].)

* Reprinted in {{cite journal|last1=Dumas|first1=J.-B.|year=1835|title=Ueber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol|trans-title=On the action of chlorine on alcohol|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457902;view=1up;seq=542|journal=Annalen der Pharmacie|volume=16|issue=2|pages=164–171|doi=10.1002/jlac.18350160213|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510152601/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457902;view=1up;seq=542|archive-date=10 May 2017|access-date=12 May 2016|url-status=live}}</ref> Во 1835 година, Думас ја подготвил супстанцијата со алкално расцепување на трихлороцетна киселина. Regnault подготви хлороформ со хлорирање на хлорометан.{{citation needed|date=November 2020}}
*Во 1842 година, Роберт Мортимер Гловер во Лондон ги открил анестетичките квалитети на хлороформот на лабораториски животни.<ref name=pdf1>{{cite journal|pmid=15023112|url=http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/anaesthesia59_394_400_2004.pdf|year=2004|last1=Defalque|first1=R. J.|title=The short, tragic life of Robert M. Glover|journal=Anaesthesia|volume=59|issue=4|pages=394–400|last2=Wright|first2=A. J.|doi=10.1111/j.1365-2044.2004.03671.x|s2cid=46428403|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160309080158/http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/anaesthesia59_394_400_2004.pdf|archive-date=9 March 2016|doi-access=free}}</ref>
*Во 1847 година, шкотскиот акушер Џејмс И. Симпсон беше првиот што ги покажа анестетичките својства на хлороформот врз луѓето, обезбедени од локалниот фармацевт Вилијам Флокхарт од Данкан, Флокхарт и компанијата,<ref name="Gordon2002" /> и помогна да се популаризира лекот за употреба во медицината.<ref name=eb>{{cite encyclopedia|title=Sir James Young Simpson|url=https://www.britannica.com/EBchecked/topic/545447/Sir-James-Young-Simpson-1st-Baronet|encyclopedia=Encyclopædia Britannica|access-date=23 August 2013|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20130727130133/https://www.britannica.com/EBchecked/topic/545447/Sir-James-Young-Simpson-1st-Baronet|archive-date=27 July 2013}}</ref> До 1850-тите, хлороформот се произведувал на комерцијална основа. Во Британија, до 1895 година се произведувале околу 750.000 дози неделно<ref>{{Cite journal|last=Worling|first=P.M.|date=1998|title=Duncan and Flockhart: the Story of Two Men and a Pharmacy|journal=Pharmaceutical Historian|volume=28|issue=2|pages=28–33|pmid=11620310}}</ref> со помош на процедурата Либиг, која ја задржала својата важност до 1960-тите. Денес, хлороформот – заедно со дихлорометанот – се подготвува исклучиво и во масовно ниво со хлорирање на [[метан]] и хлорометан.<ref name="Ullmann"/>

==Производство==
Индустриски, хлороформ се произведува со загревање на смеса од [[chlorine|хлор]] и или (CH<sub>3</sub>Cl) или [[methane|метан]] (CH<sub>4</sub>).<ref name=Ullmann/> На 400–500&nbsp;°C, се јавува халогенација на слободните радикали, претворајќи ги овие прекурсори во прогресивно повеќе хлорирани соединенија:
:[[Methane|CH<sub>4</sub>]] + [[Chlorine|Cl<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>Cl + [[Hydrogen chloride|HCl]]
:CH<sub>3</sub>Cl + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + HCl
:CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → CHCl<sub>3</sub> + HCl

Хлороформот е подложен на дополнително хлорирање за да добие [[јаглерод тетрахлорид]] (CCl<sub>4</sub>):
:CHCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + HCl

Исходот од овој процес е мешавина од четирите хлорометани: [[хлорометан]], [[дихлорометан]], трихлорометан (хлороформ) и [[тетрахлорометан]] (јаглерод тетрахлорид). Ова потоа може да се одвои со дестилација.<ref name=Ullmann/>

Хлороформот, исто така, може да се произведува во мал обем преку [[халоформна реакција]] помеѓу [[ацетон]] и [[натриум хипохлорит]]:{{citation needed|date=November 2020}}
:3&nbsp;NaClO + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO → CHCl<sub>3</sub> + 2&nbsp;NaOH + CH<sub>3</sub>COONa

===Деутерохлороформ===
{{Main|Deuterated chloroform}}
Деутерираниот хлороформ е изотополог на хлороформ со еден атом на [[деутериум]]. CDCl<sub>3</sub> е вообичаен растворувач кој се користи во NMR спектроскопијата. Деутерохлороформ се произведува со реакција на халоформ,{{Citation needed|date=February 2012}}  реакција на ацетон (или [[етанол]]) со [[натриум хипохлорит]] или [[калциум хипохлорит]].<ref name=Ullmann/> Процесот на халоформ сега е застарен за производство на обичен хлороформ. Деутерохлороформ може да се подготви со реакција на натриум деутероксид со хлорал хидрат.<ref>{{cite journal|doi=10.1021/ja01314a058|title=Chloroform-d (Deuteriochloroform)1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=57|issue=11|pages=2236–2237|year=1935|last1=Breuer|first1=F. W.}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1021/jo01030a526|title=A Convenient Preparation of Chloroform-d1|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=29|issue=7|pages=2045–2046|year=1964|last1=Kluger|first1=Ronald}}</ref>

=== Ненамерно формирање на хлороформ ===
Халоформската реакција може да се појави и ненамерно во домашни услови. Белењето со хипохлорит генерира халогени соединенија во несакани реакции; хлороформот е главниот нуспроизвод.<ref name="bleaching">{{Ullmann| last=Süss |first=Hans Ulrich | title=Bleaching}}</ref> Растворот на  (хлор за белење) измешан со вообичаени течности за домаќинството како што се [[ацетон]], [[метил етил кетон]], [[етанол]] или [[изопропил алкохол]] може да произведе малку хлороформ, како дополнение на други соединенија како [[хлороацетон]] или [[дихлороацетон]].{{citation needed|date=November 2020}}

==Употреба==
Во однос на обемот, најважната реакција на хлороформ е со флуороводород за да се добие монохлородифлуорометан (CFC-22), претходник во производството на политетрафлуороетилен ([[тефлон]]) и други флуорополимери :<ref name="Ullmann" />
:CHCl<sub>3</sub> + 2HF → CHClF<sub>2</sub> + 2&nbsp;HCl
Реакцијата се спроведува во присуство на каталитичка количина мешани антимон халиди. Хлородифлуорометан потоа се претвора во тетрафлуороетилен, главен пркурсор на тефлон.<ref>{{Cite web|title=Chlorodifluoromethane {{!}} chemical compound|url=https://www.britannica.com/science/chlorodifluoromethane|access-date=2021-09-08|website=Encyclopedia Britannica|language=en|archive-date=17 July 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210717174046/https://www.britannica.com/science/chlorodifluoromethane|url-status=live}}</ref>

===Растворувач===
Водородот поврзан со јаглеродот во хлороформот учествува во водородното поврзување.<ref>{{cite journal|last1=Wiley |first1=G. R. |last2=Miller |first2=S. I. |doi=10.1021/ja00765a001|title=Thermodynamic parameters for hydrogen bonding of chloroform with Lewis bases in cyclohexane. Proton magnetic resonance study|year=1972|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=94|issue=10|pages=3287–3293}}</ref><ref>{{cite journal|pmid=18855462|year=2008|last1=Kwak|first1=K.|last2=Rosenfeld|first2=D. E.|last3=Chung|first3=J. K.|last4=Fayer|first4=M. D.|title=Solute-solvent complex switching dynamics of chloroform between acetone and dimethylsulfoxide-two-dimensional IR chemical exchange spectroscopy|volume=112|issue=44|pages=13906–13915|doi=10.1021/jp806035w|pmc=2646412|journal=The Journal of Physical Chemistry B}}</ref> Во светот, хлороформот исто така се користи во формулации за пестициди, како растворувач за [[масти]], масла, гума, [[алкалоиди]], [[восоци]], гутаперка и смоли, како средство за чистење, фумигант за зрна, во противпожарни апарати и во индустријата за гума.<ref name="cicad" /><ref name="pth">{{cite encyclopedia| editor1-last=Leikin |editor1-first=Jerrold B. | editor2-last=Paloucek |editor2-first=Frank P. | title=Chloroform | encyclopedia=Poisoning and Toxicology Handbook | edition=4 | publisher=Informa | year=2008 | page=774}}</ref> CDCl<sub>3</sub> е вообичаен растворувач кој се користи во [[NMR спектроскопијата]].{{citation needed|date=November 2020}}

===Средство за ладење===
Трихлорометан се користи како прекурсор за производство на R-22 (Хлородифлуорометан). Ова се прави со реакција со раствор на [[флуороводородна киселина]] (HF) која ќе ја флуорира молекулата на  CHCl<sub>3</sub> и ќе ослободи [[Солна киселина|хлороводородна киселина]] како нуспроизвод.<ref>{{cite web | url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/es/searchId.do?printerFriendlyView=true&locale=null&chebiId=35255&viewTermLineage=null&structureView=& | title=Chloroform (CHEBI:35255) }}</ref> Пред спроведувањето на Монтреалскиот протокол, поголемиот дел од трихлорометанот произведен во Соединетите Држави се користел за производство на хлородифлуорометан.<ref>https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp6-c4.pdf</ref>

Иако трихлорометанот има својства како што се неговата ниска точка на вриење и неговиот низок потенцијал за глобално затоплување од само 31 (во споредба со 1.760 од R-22) што резултира со тоа што има добри својства за ладење, има малку информации кои сугерираат дека има широко распространета употреба. како средство за ладење во секој производ за широка потрошувачка.<ref>http://encyclopedia.uia.org/en/problem/chloroform-pollutant#:~:text=Most%20chloroform%20is%20manufactured%20to,spot%20removers%2C%20and%20various%20solvents {{Семарх|url=https://web.archive.org/web/20230403222427/http://encyclopedia.uia.org/en/problem/chloroform-pollutant#:~:text=Most%20chloroform%20is%20manufactured%20to,spot%20removers%2C%20and%20various%20solvents |date=2023-04-03 }}.</ref>

===Луисова киселина===
Во растворувачи како CCl<sub>4</sub> и алкани, постојат хлороформски водородни врски со различни Луисови бази. HCCl<sub>3</sub> е класифициран како тврда киселина и моделот ECW ги наведува неговите киселински параметри како E<sub>A</sub> = 1.56 и C<sub>A</sub> = 0.44.

===Реагенс===
Како реагенс, хлороформот служи како извор на групата дихлорокарбен :CCl<sub>2</sub>.<ref>{{cite encyclopedia|last1=Srebnik |first1=M. |last2=Laloë |first2=E. |date=2001 |encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |doi=10.1002/047084289X.rc105|chapter=Chloroform |isbn=978-0471936237 }}</ref> Тој реагира со воден [[натриум хидроксид]] обично во присуство на катализатор за пренос на фаза за да произведе дихлорокарбен, :CCl<sub>2</sub>.<ref>{{OrgSynth|last1=Vogel |first1=E. |last2=Klug |first2=W. |last3=Breuer |first3=A.|title = 1,6-Methano[10]annulene|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1 = Gokel |first1=G. W. |last2=Widera|first2= R. P. |last3=Weber |first3=W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: ''tert''-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref> Овој реагенс влијае на орто-формилација на активираните [[ароматични прстени]] како што се [[фенол]]<nowiki/>ите, произведувајќи арил алдехиди во реакција позната како Рејмер-Тиманова реакција. Алтернативно, карбенот може да биде заробен од алкен за да формира дериват на циклопропан. Во додатокот Kharasch, хлороформот го формира слободниот радикал CHCl<sub>2</sub> како додаток на [[алкени]]<nowiki/>те.{{citation needed|date=November 2020}}

===Анестетик===
[[File:Chickamauga 2009, Chloroform.jpg|thumb|Антички шишиња од хлороформ]]
Анестетичките квалитети на хлороформот првпат биле опишани во 1842 година во тезата на Роберт Мортимер Гловер, кој го добил златниот медал на друштвото Харвејан за таа година. Гловер презел и практични експерименти врз [[кучиња]] за да ги докаже своите теории. Гловер дополнително ги рафинирал своите теории и ги претставил во тезата за неговиот докторат на Универзитетот во Единбург во летото 1847 година и самостојно да дошол до своите заклучоци.{{Citation needed|date=January 2019}}

На 4 ноември 1847 година, Симпсон прв ги открил анестетичките квалитети на хлороформот кај луѓето. Тој и двајцата колеги се забавувале пробувајќи ги ефектите од различни супстанции и на тој начин го откриле потенцијалот за хлороформ во медицинските процедури.<ref name="Gordon2002">{{cite book|last=Gordon|first=H. Laing|title=Sir James Young Simpson and Chloroform (1811–1870)|url=https://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106|date=November 2002|publisher=Minerva Group|isbn=978-1-4102-0291-8|pages=106–109|access-date=5 January 2016|archive-date=6 May 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20160506214333/https://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106|url-status=live}}</ref>

Неколку дена подоцна, за време на стоматолошка процедура во Единбург, Френсис Броди Имлах стана првиот човек што користел хлороформ на пациент во клинички контекст.<ref>{{cite web |last=Dingwall |date=April 2004 |url=http://historyofdentistry.co.uk/index_htm_files/2004Apr2.pdf |title=A pioneering history: dentistry and the Royal College of Surgeons of Edinburgh |website=historyofdentistry.co.uk |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20130201191323/http://historyofdentistry.co.uk/index_htm_files/2004Apr2.pdf |archive-date=1 February 2013}}</ref>

Во мај 1848 година, Роберт Халидеј Ганинг направи презентација пред Медицинско-хируршкото друштво во Единбург по серија лабораториски експерименти врз [[Зајак|зајаци]] кои ги потврдија наодите на Гловер и исто така ги побија тврдењата на Симпсон за оригиналност. Лабораториските експерименти кои ја докажуваа опасноста од хлороформ беа главно игнорирани.<ref>{{cite journal |url=https://www.royalsoced.org.uk/cms/files/research_awards/prizes/prize_lists/gunning_victoria_history.pdf |title=Robert Halliday Gunning and the Victoria Jubilee Prizes |year=2003 |access-date=2016-08-18 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20160822105053/https://www.royalsoced.org.uk/cms/files/research_awards/prizes/prize_lists/gunning_victoria_history.pdf |archive-date=22 August 2016 |doi=10.1177/003693300304800209 |last1=Baillie |first1=T. W. |journal=Scottish Medical Journal |volume=48 |issue=2 |pages=54–57 |pmid=12774598 |s2cid=10998512 }}</ref>

Употребата на хлороформ за време на операцијата потоа брзо се прошири во Европа. Во 1850-тите, хлороформот го користел лекарот Џон Сноу за време на раѓањето на последните две деца на кралицата Викторија.<ref>{{cite web |url=http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |title=Anesthesia and Queen Victoria |website=ph.ucla.edu |access-date=13 August 2012 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20120716005223/http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |archive-date=16 July 2012}}</ref> Во [[Соединети Американски Држави|Соединетите Држави]], хлороформот почна да го заменува [[етер]]от како анестетик на почетокот на 20 век; брзо беше напуштен во корист на етерот по откривањето на неговата токсичност, но особено неговата тенденција да предизвика фатална [[срцева аритмија]] аналогна на она што сега се нарекува „ненадејна смрт на трагачот“. Некои луѓе користеле хлороформ како рекреативен лек или за обид за самоубиство.<ref>{{cite journal|last=Martin|first=William|title=A Case of Chloroform Poisoning; Recovery|journal=British Medical Journal|date=3 July 1886|volume=2|issue=1331|pages=16–17|pmc=2257365|doi=10.1136/bmj.2.1331.16-a|pmid=20751619}}</ref> Еден можен механизам на дејство на хлороформот е тоа што го зголемува движењето на [[Калиум|калиумовите јони]] низ одредени видови на калиумови канали во [[Неврон|нервните клетки]].<ref>{{Cite journal|last1 = Patel|first1 = Amanda J.|last2 = Honoré|first2 = Eric|last3 = Lesage|first3 = Florian|last4 = Fink|first4 = Michel|last5 = Romey|first5 = Georges|last6 = Lazdunski|first6 = Michel|date = May 1999|title = Inhalational anesthetics activate two-pore-domain background K<sup>+</sup> channels|journal = Nature Neuroscience|volume = 2|pages = 422–426|doi = 10.1038/8084|pmid = 10321245|issue = 5|s2cid = 23092576}}</ref> Хлороформот, исто така, може да се меша со други анестетички агенси како што е [[етер]] за да се добие смеса C.E. или етер и [[алкохол]] за да се добие A.C.E. смесата.{{citation needed|date=November 2020}}

Во 1848 година, Хана Гринер, 15-годишно девојче на кое и се отстрануваше инфицираниот нокт на ногата, почина откако и беше даден анестетик.<ref>{{cite journal|title=An Unexplained Death: Hannah Greener and Chloroform |url=https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2002-05_96_5/page/1250 |last1=Knight |first1=Paul R., III  |last2=Bacon |first2=Douglas R. |s2cid=12865865 | year=2002 |volume = 96 |issue = 5 |journal=Anesthesiology|doi=10.1097/00000542-200205000-00030|pages=1250–1253|pmid=11981167}}</ref> Нејзината аутопсија за утврдување на причината за смртта беше преземена од Џон Фајф со помош на Роберт Мортимер Гловер.<ref name="pdf1" /> Голем број на физички способни пациенти починале откако го вдишувале. Меѓутоа, во 1848 година, Џон Сноу развил инхалатор кој ја регулирал дозата и така успешно го намалувал бројот на смртни случаи.<ref>{{cite book|last1 = Snow|first1 = John|year = 1858|title = On Chloroform and Other Anaesthetics and Their Action and Administration|pages = 82–85|url = https://archive.org/stream/onchloroformothe1858snow#page/82/mode/2up/search/inhaler|url-status = live|archive-url = http://archive.wikiwix.com/cache/20151123021418/https://archive.org/stream/onchloroformothe1858snow#page/82/mode/2up/search/inhaler|archive-date = 23 November 2015|publisher = London : John Churchill}}</ref>

Противниците и поддржувачите на хлороформот главно се спротивставуваа на прашањето дали компликациите се должат исклучиво на респираторни нарушувања или дали хлороформот има специфичен ефект врз срцето. Помеѓу 1864 и 1910 година, бројни комисии во Британија го проучувале хлороформот, но не успеале да дојдат до јасни заклучоци. Дури во 1911 година, Леви во експериментите со животни докажал дека хлороформот може да предизвика срцева фибрилација. Резервациите за хлороформот не можеа да ја спречат неговата зголемена популарност. Помеѓу 1865 и 1920 година, хлороформот се користел во 80 до 95 % од сите наркози изведени во [[Обединето Кралство|ОК]] и земјите од германско говорно подрачје. Меѓутоа, во [[Соединети Американски Држави|Соединетите Држави]] имаше помал ентузијазам за хлороформна наркоза. Во Германија, првите сеопфатни истражувања за стапката на смртност за време на анестезијата беа направени од Гурл помеѓу 1890 и 1897 година. 1:28.000, додека под хлороформ шансите биле помеѓу 1:3.000 и 1:6.000. Подемот на гасната анестезија со употреба на [[азотен оксид]], подобрена опрема за давање анестетици и откривањето на [[хексобарбитал]] во 1932 година доведоа до постепено опаѓање на наркозата на хлороформ.<ref>{{cite journal | pmid = 9487785 | volume=22 | issue=6 | title=History of chloroform anesthesia | year=1997 | journal=Anesthesiology and Reanimation | pages=144–152 | last= Wawersik |first=J.}}</ref>

=== Криминална употреба ===
Наводно, хлороформот го користеле криминалците за да нокаутираат, заслепуваат или дури и да убиваат жртви. Џозеф Харис беше обвинет во 1894 година дека користел хлороформ за ограбување луѓе.<ref>{{cite news|url=https://news.google.com/newspapers?id=Ec1VAAAAIBAJ&pg=2904,2720400&dq=chloroform+knockout&hl=en|title=Knock-out and Chloroform|newspaper=[[The Philadelphia Record]]|date=9 February 1894|access-date=31 March 2011|archive-date=20 January 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220120054325/https://news.google.com/newspapers?id=Ec1VAAAAIBAJ&pg=2904,2720400&dq=chloroform+knockout&hl=en|url-status=live}}</ref> Серискиот убиец Х. Х. Холмс користел предозирање со хлороформ за да ги убие своите женски жртви. Во септември 1900 година, хлороформот бил вмешан во убиството на американскиот стопанственик Вилијам Марш Рајс, истоименикот на институцијата сега позната како Универзитетот Рајс. Хлороформот се смета за фактор за наводното убиство на една жена во 1991 година кога таа била задушена додека спиела.<ref>{{cite news|url=https://news.google.com/newspapers?id=I91HAAAAIBAJ&pg=2367,1007950&dq=chloroform+knockout&hl=en|title=Chloroform case retrial underway|date=7 July 1993|access-date=31 March 2011|newspaper=[[Record-Journal]]|archive-date=6 November 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20211106203133/https://news.google.com/newspapers?id=I91HAAAAIBAJ&pg=2367%2C1007950&dq=chloroform+knockout&hl=en|url-status=live}}</ref> Во 2002 година, 13-годишната Кејси Вуди беше седатирана со хлороформ кога беше киднапирана од Дејвид Фулер и за време додека тој ја имаше, пред да пука и да ја убие.<ref>{{Cite web|url=https://www.arkansasonline.com/news/2003/dec/17/not-forgotten/|title=But not forgotten|last=Cathy Frye - [[Arkansas Democrat-Gazette]]|date=2003-12-17|website=www.arkansasonline.com|access-date=2021-12-07|archive-date=7 December 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20211207200713/https://www.arkansasonline.com/news/2003/dec/17/not-forgotten/|url-status=live}}</ref> На спогодба за признавање вина во 2007 година, маж признал дека користел пиштоли за шок и хлороформ за сексуален напад на малолетници<ref>{{cite news|url=https://www.usatoday.com/news/nation/2007-11-06-chloroform-rapes_N.htm|title=Man admits to raping friends' daughters|date=6 November 2007|access-date=31 March 2011|newspaper=[[USA Today]]|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20110429075437/http://www.usatoday.com/news/nation/2007-11-06-chloroform-rapes_N.htm|archive-date=29 April 2011}}</ref>

Употребата на хлороформ како средство за онеспособување стана широко призната, која се граничи со клише, поради популарноста на авторите на криминалистичката фантастика поради кои криминалците користат партали натопени со хлороформ за да ги онесвестат жртвите. Сепак, речиси е невозможно да се онеспособи некој што користи хлороформ на овој начин.<ref name="Anaesthesia">{{cite journal|last=Payne|first=J. P.|s2cid=1718276|date=July 1998|title=The criminal use of chloroform|url=https://archive.org/details/sim_anaesthesia_1998-07_53_7/page/685|journal=[[Anaesthesia (journal)|Anaesthesia]]|volume=53|issue=7|pages=685–690|doi=10.1046/j.1365-2044.1998.528-az0572.x|pmid=9771177}}</ref> Потребни се најмалку пет минути вдишување на предмет натопен во хлороформ за да се онесвести лицето. Повеќето криминални случаи кои вклучуваат хлороформ, исто така, вклучуваат ко-администрирање на друг лек, како што се алкохол или диазепам или е утврдено дека жртвата била соучесничка во неговата администрација. Откако лицето ќе ја изгуби свеста поради вдишување на хлороформ, мора да се администрира континуиран волумен, а брадата мора да биде поддржана за јазикот да не ги попречи дишните патишта, тешка процедура која обично бара вештини на анестезиолог. Во 1865 година, како директен резултат на криминалната репутација што ја стекнал хлороформот, медицинското списание „Лансет“ понуди „постојана научна репутација“ на секој што може да покаже „моментална бесчувствителност“, т.е. моментално губење на свеста користејќи хлороформ.<ref>{{cite journal|title=Medical Annotation: Chloroform amongst Thieves |journal=[[The Lancet]] |date=1865 |volume=2 |issue=2200 |pages=490–491|doi=10.1016/s0140-6736(02)58434-8}}</ref>

==Безбедност==
===Изложеност===
Познато е дека хлороформот се формира како нуспроизвод на хлорирање на водата заедно со низа други нуспроизводи за дезинфекција и како таков е вообичаено присутен во општинската вода од чешма и во базените. Пријавените опсези значително се разликуваат, но генерално се под сегашниот здравствен стандард за вкупни [[трихалометани]] од 100μg/L.<ref>{{cite journal|last1=Nieuwenhuijsen|first1=MJ|last2=Toledano|first2=MB|last3=Elliott|first3=P|title=Uptake of chlorination disinfection by-products; a review and a discussion of its implications for exposure assessment in epidemiological studies.|journal=Journal of Exposure Analysis and Environmental Epidemiology|date=8 August 2000|volume=10|issue=6 Pt 1|pages=586–99|pmid=11140442|doi=10.1038/sj.jea.7500139|doi-access=free}}</ref> Сепак, присуството на хлороформ во водата за пиење во која било концентрација се смета за контроверзно од некои.{{citation needed|date=January 2018}}

Историски гледано, изложеноста на хлороформ можеби била поголема поради неговата вообичаена употреба како анестетик, како состојка во сирупите за кашлица и како состојка на чад од тутун каде што [[ДДТ|DDT]] претходно се користел како фумигант.<ref>Yin-Tak Woo, David Y. Lai, Joseph C. Arcos [https://books.google.com/books?id=25H-BAAAQBAJ&pg=PA98&lpg=PA98&dq=Chloroform+tobacco&source=bl&ots=GGoHCH5uup&sig=vJAm_Ecl4J_XuHn5EXIZ9Jpik4E&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjPrLX9hbvUAhXDDsAKHeIOC3gQ6AEILzAC#v=onepage&q=Chloroform%20tobacco&f=false Aliphatic and Polyhalogenated Carcinogens: Structural Bases and Biological] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180605033237/https://books.google.com/books?id=25H-BAAAQBAJ&pg=PA98&lpg=PA98&dq=Chloroform+tobacco&source=bl&ots=GGoHCH5uup&sig=vJAm_Ecl4J_XuHn5EXIZ9Jpik4E&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjPrLX9hbvUAhXDDsAKHeIOC3gQ6AEILzAC |date=5 June 2018 }}</ref>

===Фармакологија===
Добро се апсорбира, метаболизира и брзо се елиминира од цицачите по орална, инхалација или дермална изложеност. Случајното прскање во очите предизвика иритација.<ref name="cicad" /> Долготрајната дермална изложеност може да резултира со развој на рани како резултат на одмастување. Елиминацијата е првенствено преку белите дробови во форма на хлороформ и јаглерод диоксид; помалку од 1% се излачува во урината.<ref name="pth" />

Хлороформот се метаболизира во црниот дроб преку ензимите на [[цитохром P-450]], со оксидација до хлорометанол и со редукција до слободниот радикал дихлорометил. Други метаболити на хлороформ вклучуваат [[Солна киселина|хлороводородна киселина]] и диглуатонил дитиокарбонат, со [[јаглерод диоксид]] како доминантен краен производ на метаболизмот.<ref name="eot">{{cite encyclopedia| first=Anna M. |last=Fan | title=Chloroform | encyclopedia=Encyclopedia of Toxicology | edition=2 | volume=1 | publisher=Elsevier | year=2005 | pages=561–565}}</ref>

Како и повеќето други општи анестетици и седативно-хипнотички лекови, хлороформот е позитивен алостеричен модулатор за  [[GABAA receptor|GABA<sub>A</sub> рецепторот]].<ref>{{Cite journal|last1=Jenkins|first1=Andrew|last2=Greenblatt|first2=Eric P.|last3=Faulkner|first3=Howard J.|last4=Bertaccini|first4=Edward|last5=Light|first5=Adam|last6=Lin|first6=Audrey|last7=Andreasen|first7=Alyson|last8=Viner|first8=Anna|last9=Trudell|first9=James R.|last10=Harrison|first10=Neil L.|date=2001-03-15|title=Evidence for a Common Binding Cavity for Three General Anesthetics within the GABAA Receptor|journal=Journal of Neuroscience|language=en|volume=21|issue=6|pages=RC136|doi=10.1523/JNEUROSCI.21-06-j0002.2001|issn=0270-6474|pmid=11245705|pmc=6762625|doi-access=free}}</ref>  Хлороформот предизвикува депресија на централниот нервен систем (ЦНС), што на крајот создава длабока кома и депресија на респираторниот центар.<ref name="eot" /> Кога се проголтува, хлороформот предизвикувува симптоми слични на оние забележани по вдишувањето. По ингестијата на 7,5 g (0,26 oz) следи сериозна болест. Просечната смртоносна орална доза за возрасен е проценета на 45.<ref name="cicad" />

Употребата на хлороформ со анестезија е прекината бидејќи предизвикува смртни случаи поради респираторна инсуфициенција и срцеви аритмии. По анестезија индуцирана од хлороформ, некои пациенти претрпеа [[гадење]], [[повраќање]], [[хипертермија]], [[жолтица]] и кома поради дисфункција на црниот дроб. На аутопсијата, забележана е некроза и дегенерација на црниот дроб.<ref name="cicad" />

Хлороформот предизвика тумори на црниот дроб кај глувците и тумори на бубрезите кај глувци и стаорци. Се смета дека хепатотоксичноста и нефротоксичноста на хлороформот главно се должат на [[фозген]]от.<ref name="eot" />

===Претворба во фозген===
Хлороформот полека се претвора во воздухот во екстремно отровен фозген (COCl<sub>2</sub>), ослободувајќи [[HCl]] во процесот.<ref name="earlham">{{cite web|url=http://www.earlham.edu/chemical-hygiene-and-safety/safety-topics/chloroform-and-phosgene/|title=Chloroform and Phosgene, Chemical Hygiene and Safety|website=Earlham College|access-date=17 August 2017|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170819102644/http://www.earlham.edu/chemical-hygiene-and-safety/safety-topics/chloroform-and-phosgene/|archive-date=19 August 2017}}</ref>

:2 CHCl<sub>3</sub> + O<sub>2</sub> → 2 COCl<sub>2</sub> + 2 HCl
За да се спречат несреќи, комерцијалниот хлороформ се стабилизира со [[етанол]] или амилен, но примероците што се обновени или исушени повеќе не содржат стабилизатор. Амиленот е пронајден неефикасен, а фосгенот може да влијае на аналитите во примероците, липидите и нуклеинските киселини растворени во или екстрахирани со хлороформ.<ref>{{cite journal|url=http://pubs.acs.org/cen/safety/19980302.html|last=Turk|first=Eric|title=Phosgene from Chloroform|journal=Chemical & Engineering News|date=2 March 1998|volume=76|issue=9|page=6|doi=10.1021/cen-v076n009.p006|doi-access=free|access-date=13 August 2012|archive-date=24 July 2008|archive-url=https://web.archive.org/web/20080724065839/http://pubs.acs.org/cen/safety/19980302.html|url-status=live}}</ref> Фосгенот и HCl може да се отстранат од хлороформот со миење со заситени водени карбонатни раствори, како што е [[натриум бикарбонат]]. Оваа постапка е едноставна и резултира со безопасни производи. Фосгенот реагира со вода за да формира [[јаглерод диоксид]] и [[Солна киселина|HCl]],<ref>{{cite web |url=https://www.britannica.com/EBchecked/topic/457363/phosgene |title=phosgene (chemical compound) |website=Encyclopædia Britannica |access-date=16 August 2013 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20130605183448/https://www.britannica.com/EBchecked/topic/457363/phosgene |archive-date=5 June 2013}}</ref> а карбонатната сол ја неутрализира добиената киселина.<ref>{{Cite journal |last1=Manogue |first1=W. H. |last2=Pigford |first2=R. L. |date=September 1960 |title=The kinetics of the absorption of phosgene into water and aqueous solutions |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/aic.690060329 |journal=AIChE Journal |language=en |volume=6 |issue=3 |pages=494–500 |doi=10.1002/aic.690060329 |issn=0001-1541}}</ref>

Сомнителните примероци може да се тестираат за фосген со помош на филтер-хартија (обработена со 5% дифениламин, 5% диметиламинобензалдехид во етанол, а потоа да се исушат), која станува жолта во фосгенска пареа. Постојат неколку колориметриски и флуорометриски реагенси за фосген, а исто така може да се измери со масена спектрометрија.<ref>{{Cite journal |last1=Cheng |first1=Xueheng |last2=Gao |first2=Quanyin |last3=Smith |first3=Richard D. |last4=Simanek |first4=Eric E. |last5=Mammen |first5=Mathai |last6=Whitesides |first6=George M. |date=1996 |title=Characterization of Hydrogen-Bonded Aggregates in Chloroform by Electrospray Ionization Mass Spectrometry |url=https://www.academia.edu/33298377 |archive-url=https://archive.today/20220731041555/https://www.academia.edu/33298377/Characterization_of_Hydrogen_Bonded_Aggregates_in_Chloroform_by_Electrospray_Ionization_Mass_Spectrometry |archive-date=2022-07-31 |url-status=live |journal=The Journal of Organic Chemistry |volume=61 |issue=6 |pages=2204–2206 |doi=10.1021/jo951345g |issn=0022-3263}}</ref>

===Регулација===
Хлороформот е осомничен дека предизвикува рак (т.е., можеби канцероген, IARC група 2B) според монографиите на Меѓународната агенција за истражување на ракот (IARC). [https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono73-10.pdf <nowiki>[PDF]</nowiki>]

Таа е класифицирана како исклучително опасна супстанција во Соединетите Држави, како што е дефинирано во Дел 302 од Законот за планирање вонредни состојби и Заедницата за правото на знаење (42 U.S.C. 11002) и е предмет на строги барања за известување од страна на капацитетите што произведуваат, складираат, или да го користите во значителни количини.<ref name="gov-right-know">{{Cite journal | publisher = [[United States Government Publishing Office|Government Printing Office]] | title = 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities | url = http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | edition = 1 July 2008 | access-date = 29 October 2011 | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20120225051612/http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | archive-date = 25 February 2012}}</ref>

== Биоремедијација на хлороформ ==
Некои анаеробни бактерии користат хлороформ за нивното дишење, наречено органохалидно дишење, претворајќи го во [[дихлорометан]].<ref>{{cite journal|journal=Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci|year=2013|volume=368|issue=1616|pages=20120318|
doi=10.1098/rstb.2012.0318|pmid=23479748|pmc=3638459|title=Identification of Dehalobacter reductive dehalogenases that catalyse dechlorination of chloroform, 1,1,1-trichloroethane and 1,1-dichloroethane |author=Shuiquan Tang |author2=Elizabeth A. Edwards}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jugder|first1=Bat-Erdene|last2=Ertan|first2=Haluk|last3=Wong|first3=Yie Kuan|last4=Braidy|first4=Nady|last5=Manefield|first5=Michael|last6=Marquis|first6=Christopher P.|last7=Lee|first7=Matthew|date=2016-08-10|title=Genomic, transcriptomic and proteomic analyses of Dehalobacter UNSWDHB in response to chloroform|journal=Environmental Microbiology Reports|language=en|volume=8|issue=5|pages=814–824|doi=10.1111/1758-2229.12444|pmid=27452500|issn=1758-2229}}</ref>

== Наводи ==
{{Reflist}}

== Надворешни врски ==
{{Ризница-врска|Chloroform}}
*[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chloroform/chloroformv.htm Chloroform "The Molecular Lifesaver"] An article at Oxford University providing facts about chloroform.
*[http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad58.htm Concise International Chemical Assessment Document 58]
*IARC Summaries & Evaluations: [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol01/chloroform.html Vol. 1 (1972)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol20/chloroform.html Vol. 20 (1979)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/chloroform.html Suppl. 7 (1987)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html Vol. 73 (1999)]
*{{ICSC|0027|00}}
*{{PGCH|0127}}
*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=67-66-3&Units=SI&cTG=on&cTC=on&cTP=on NIST Standard Reference Database]

{{Halomethanes}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Хлороалкани]]
[[Категорија:Халометани]]
[[Категорија:Општи анестетици]]
[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Халогенирани растворувачи]]
[[Категорија:Хепатотоксини]]