Вурцова синтеза

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај

Вурцова синтеза, или вурцова реакција, е спојна реакција во органската хемија, органометалната хемија, и неорганската хемија (неоргански полимери и хибридни полимери). При Вурцова синтеза две алкилни халогениди се спојуваат со помош на натриум и како продукт се добива алкан или повторно алкилхалогенид со поголем број на јаглеродни атоми (доколку имаме еден или повеќе халогени елемент како радикали), а како спореден продукт се добива натриумова сол на халогенидот:

R-X + 2Na + X-R -> R-R + 2NaX

Освен натриум, за спојување на алкилните халогениди можат да се користат и сребро, цинк, железо, бакар, индиум и смеса од манган и бакар (I) хлорид.

Механизам на Вурцова синтеза[уреди | уреди извор]

Реакцијата се одвива преку слободни радикали, односно првиот чекор се состои од оддавање на еден електрон од металот (во овој случај натриум) кон молекуларната орбитала на јаглеродниот атом и халогенот при што настануваат натриум халогенид и слободен радикал.

Aлкил радикалот е многу реактивен и поради тоа реагира со вториот атом на натриум при што настанува органонатриумова врска. Притоа јаглеродот е парцијално негативно наелектризиран, а натриумот парцијално позитивно наелектризиран.

Алкиланјонот од органонатриумовата врска во една SN2 реакција го заменува халогениот елемент во другиот алкилхалогенид, а како продукт на оваа реакција се добива алкан или алкилхалогенид и натриумова сол на халогенидот.

Примери и ограничувачки фактори[уреди | уреди извор]

Типичен пример за Вурцова синтеза е додавањето на јодометан или хлороетан во концентриран диетил етер. Алканите кои што се добиваат во ваквата реакција во себе содржат двојно повеќе јаглеродни атоми, од јодометанот настана етан, а од хлороетанот настана бутан. Вурцовата синтеза, главно поради големиот број на ограничувачки фактори, не наоѓа голема примена. Доколку за реактанти бидат земени две различни алкилни халогениди, продуктот на реакцијата ќе биде смеса од повеќе алкани. Поради малите разлики во точките на вриење, тешко е да се одвојат истите. Вурцовата синтеза се базира на супституција на слободни радикали, поради што во една споредна реакција може да се добие алкен.

Вурцова синтеза во органометална хемија[уреди | уреди извор]