Скитонемин

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Скитонемин
Scytonemin.png
Назнаки
152075-98-4 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:90127 X mark.svgН
ChEMBL ChEMBL505177 X mark.svgН
ChemSpider 16736974 X mark.svgН
Jmol-3D слики Слика
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед кафена цврста супстанца
Растворливост 25mg/ml DMSO
UV-vismax) 370nm
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Скитонемин е секундарен метаболит и екстрацецуларен пигмент кој го синтетизираат многу видови на цијанобактерии вклучувајќи припадници од родовите Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итн.[1] Цијанобактериите кои го создаваат овој пигмент најчесто живеат во средини со високо ниво на инсолација како што сe пустините, полупустините, карпи, клифови, морски крајбрежја, итн.[2]

Пигментот првично бил откриен во 1849 година од страна на швајцарскиот ботаничар Карл Негели,[3] иако неговата структура останала неоткриена до 1993 година.[4] Станува збор за ароматичен индолен алкалоид изграден од двe идентични единици составени од кондензационен продукт на ароматичните аминокиселини триптофан и тирозин. Во зависност од редокс условите, може да постои во две интер-конвертибилни форми: оксидирана жолто-кафеава форма која е нерастворливa во вода, а малку растворливa во органски растворувачи, како што e пиридинот, и редуцирана форма со светлo црвена боја, која е повеќе растворливa во органски растворувачи.[5] Скитонеминот апсорбира доста интензивно и екстензивно во ултравиолетовиот и видливиот спектар, со in vivo максимална апсорпција на 370 nm и in vitro максимална апсорпција на 386 и 252 nm, и со помали пикови на 212, 278 и 300 nm.[6]

Се верува дека скитонеминот делува како високо ефикасен филтер на УВ зраци кај цијанобактериите кои населуваат претежно копнени средини.[7] УВ-А и УВ-Б бранови должини делуваат како најсилен тригер за негова биосинтеза и акумулација во екстрацелуларниот матрикс на бактеријата.[8][9]

Неодамна, Couradeau и соработниците откриле дека цијанобактериските биофилмови во пустинските и полупустинските предели ја затоплуваат површината на почвата за 10 °C над температурата на околното земјиште.[10] Овој ефект се должи на дисипацијата на апсорбираните фотони во топлинска енергија од страна на биолошките пигменти како скитонеминот.

Биосинтеза[уреди | уреди извор]

Биосинтезата во бактеријата Lyngbya aestuarii неодамна беше евидентирана од страна на Balskus и соработниците. Таа се одвива преку конверзија на L-триптофан во 3-индол пирувична киселина, проследено со соединување на p-хидроксифенилпирувична киселина. Циклизацијата на така добиената β-кето киселина дава како продукт трицикличен кетон. Понатамошната оксидација и димеризација го дава финалниот производ, скитонемин. Три ензими се специфични и неопходни за оваа биосинтеза.[11]

Scytonemin биосинтезата во Lyngbya aestuarii.

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. Sinha, Hader (1 март 2008 г). UV-protectants in cyanobacteria. „Plant Science“ том  174 (3): 278–289. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004. ISSN 0168-9452. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168945207003202. 
  2. (на en) Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer. http://www.springer.com/us/book/9789400738546. 
  3. Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systematisch bearbeitet. MBLWHOI Library. Zürich, Friedrich Schulthess. http://archive.org/details/gattungeneinzell00ng. 
  4. Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R.. The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria. „Experientia“ том  49 (9): 825–9. doi:10.1007/BF01923559. PMID 8405307. 
  5. Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (1 јуни 1991 г). Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1 (на en). „Journal of Phycology“ том  27 (3): 395–409. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x. ISSN 1529-8817. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x/abstract. 
  6. Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1 ноември 1999 г). Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin. „Acta Protozoologica“ том  38: 291–298. https://www.researchgate.net/publication/266383468_Biochemical_and_spectroscopic_characterization_of_the_cyanobacterium_Lyngbya_sp_inhabiting_mango_Mangifera_indica_trees_Presence_of_an_ultraviolet-absorbing_pigment_scytonemin. 
  7. Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (25 ноември 2015 г). On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts (на en). „Photochemical & Photobiological Sciences“ том  14 (12). doi:10.1039/C5PP00215J. ISSN 1474-9092. http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/PP/C5PP00215J#!divAbstract. 
  8. Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (15 јули 2009 г). Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment (на en). „Applied and Environmental Microbiology“ том  75 (14): 4861–4869. doi:10.1128/AEM.02508-08. ISSN 0099-2240. PMID 19482954. http://aem.asm.org/content/75/14/4861. 
  9. Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (1 јануари 2014 г). Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555 (на en). „FEMS Microbiology Ecology“ том  87 (1): 244–256. doi:10.1111/1574-6941.12220. ISSN 0168-6496. https://academic.oup.com/femsec/article/87/1/244/507915. 
  10. Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (20 јануари 2016 г). Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens (на En). „Nature Communications“ том  7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373. https://www.nature.com/articles/ncomms10373. 
  11. Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T.. The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities. „FEMS Microbiology Ecology“ том  77: 1–11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.