Кетоконазол

Кетоконазол
	(2R,4S)-(+)-кетоконазол (горе); (2S,4R)-(−)-кетоконазол (долу)
Клинички податоци
Заштитени имиња	Nizoral, others
Други имиња	R-41400; KW-1414
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682816
License data	EU EMA: by INN; US FDA: Ketoconazole;
Бременосна; категорија	AU: B3 ;
Начин на; примена	Oral (tablets), topical (cream, shampoo, solution)
ATC код	J02AB02 (WHO) D01AC08 G01AF11;
Законска регулација
Режим на издавање	UK: OTC ; US: OTC ;
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	Oral: 37–97%
Врзување за протеини	84 to 99%
Метаболизам	Extensive liver (predominantly oxidation, O-dealkylation)
Метаболити	N-deacetyl ketoconazole
Полувреме на елиминација	Biphasic
Екскреција	Biliary (major) and renal
Идентификатори
	IUPAC име 1-[4-[4-[[2-(2,4-дихлорофенил)-2-(имидазол-1-илметил)-1,3-диоксолан-4-ил]метокси]фенил]пиперазин-1-ил]етанон ;
CAS Number	65277-42-1 ;
PubChem CID	3823;
IUPHAR/BPS	2568;
DrugBank	DB01026 ;
ChemSpider	401695 ;
UNII	R9400W927I;
KEGG	D00351 ;
ChEBI	CHEBI:48336 ;
ChEMBL	ChEMBL75 ;
PDB ligand	KTN (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20273956 ;
ECHA InfoCard	100.059.680
Хемиски и физички особини
Формула	C26H28Cl2N4O4
Моларна маса	531.431 g/mol
3D модел (JSmol)	Interactive image;
Хиралност	Racemic mixture
	SMILES O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C ;
	InChI InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 ; Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N ;
	(што е ова?) (провери)

Кетоконазол е противгабичен лек кој се користи во третманот на габични инфекции. Комерцијално е достапен во вид на таблети за орална администрација и голем број на формулации за топикална употреба, како кремови и шампони (кои се користат во третманот на првут – себореичен дерматит на скалпот).

Во однос на хемиската структура, кетоконазолот е имидазолен дериват. Помалку токсичните и претежно поефикасните триазолни противгабични агенси, флуконазол и итраконазол се претпочитани за системска употреба.

Наводи

↑ Грешка во наводот: Погрешна ознака <ref>; нема зададено текст за наводите по име Millikan2016.
1 2 „Assessment report: Ketoconazole HRA“ (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. Committee for Medicinal Products for Human Use. Архивирано од изворникот (PDF) на 27 August 2016. Посетено на 26 August 2016.
↑ Arakaki R, Welles B (February 2010). „Ketoconazole enantiomer for the treatment of diabetes mellitus“. Expert Opinion on Investigational Drugs. 19 (2): 185–94. doi:10.1517/13543780903381411. PMID 20047506.

[Millikan2016-1] Грешка во наводот: Погрешна ознака <ref>; нема зададено текст за наводите по име Millikan2016.

[AR-2] 1 2 „Assessment report: Ketoconazole HRA“ (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. Committee for Medicinal Products for Human Use. Архивирано од изворникот (PDF) на 27 August 2016. Посетено на 26 August 2016.

[Arakak-3] Arakaki R, Welles B (February 2010). „Ketoconazole enantiomer for the treatment of diabetes mellitus“. Expert Opinion on Investigational Drugs. 19 (2): 185–94. doi:10.1517/13543780903381411. PMID 20047506.

[1]

[2]

[3]