Кетоконазол

Кетоконазол

(2R,4S)-(+)-кетоконазол (горе) (2S,4R)-(−)-кетоконазол (долу)
Систематско (IUPAC) име
1-[4-[4-[[2-(2,4-дихлорофенил)-2-(имидазол-1-илметил)-1,3-диоксолан-4-ил]метокси]фенил]пиперазин-1-ил]етанон
Клинички податоци
Заштитени имиња	Nizoral, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682816
Licence data	EMA:[[[:Шаблон:Infobox drug/EMA-EPAR]] Link], US FDA:link
Бременосна категорија	AU: B3 US: C (Ризикот не е отфрлен)
Начин на издавање	UK: OTC US: OTC
Начин на примена	Oral (tablets), topical (cream, shampoo, solution)
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	Oral: 37–97%
Врзување за белковините	84 to 99%
Метаболизам	Extensive liver (predominantly oxidation, O-dealkylation)
Метаболити	N-deacetyl ketoconazole
Полувреме на елиминација	Biphasic
Екскреција	Biliary (major) and renal
Идентификатори
CAS-број	65277-42-1 Ок
ATC код	J02AB02 D01AC08 G01AF11
PubChem	CID: 3823
IUPHAR/BPS	2568
DrugBank	DB01026 Ок
ChemSpider	401695 Ок
UNII	R9400W927I Ок
KEGG	D00351 Ок
ChEBI	CHEBI:48336 Ок
ChEMBL	CHEMBL75 Ок
Синоними	R-41400; KW-1414
PDB ligand ID	KTN (PDBe, RCSB PDB)
Хемиски податоци
Формула	C26H28Cl2N4O4
Моларна маса	531.431 g/mol
SMILES O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
InChI InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 Ок Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N Ок
НОк (what is this?)  (verify)

Кетоконазол е антифунгален лек кој се користи во третманот на габични инфекции. Комерцијално е достапен во вид на таблети за орална администрација и голем број на формулации за топикална употреба, како кремови и шампони (кои се користат во третманот на првут – себореичен дерматит на скалпот).

Во однос на хемиската структура, кетоконазолот е имидазолен дериват. Помалку токсичните и воглавно поефикасните триазолни антифунгални агенси, флуконазол и итраконазол се преферирани за системска употреба.