Толуен

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Толуен
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Назнаки
CAS бр. [108-88-3]
RTECS број XS5250000
SMILES
ChemSpider бр. 1108
Својства
Молекулска формула C7H8 or C6H5CH3
Моларна маса 92,14 g/mol
Изглед безбојна течност
Густина 0,8669 g/mL
Точка на топење

−93 °C

Точка на вриење

110.6 °C

Растворливост во вода 0,47 g/l (20–25 °C)
Вискозитет 0,590 cP при 20 °C
Структура
Диполен момент 0.36 D
Штетност
MSDS ScienceLab.com
R-фрази R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-фрази S2, S36/37, S29, S46, S62
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Температура на запалување 4 °C (39 °F)
Слични супстанци
Слични ароматски јаглеводороди бензен
ксилен
нафтален
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Infobox references

Толуенот, исто така познат и како метилбензен или фенилметан е чиста, нерастворлива во вода течност која претставува ароматичен јаглеводород и се користи нашироко како индустриски материјал за синтеза на разни соединенија, а и како растворувач.

Историја[уреди]

Името толуен е изведено од постарото име толуол што се однесува на толу балзамот, ароматичен екстракт од тропското американско дрво Myroxylon balsamum, од кое за прв пат е изолиран. Именуван е за прв пат од Јонс Јакоб Берцелиус.

Хемиски својства[уреди]

Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Метил-групата го прави околу 25 пати пореактивен од бензенот при таквите реакции. Тој подлежи и на блага сулфонација и притоа дава p-толуенсулфонска киселина и хлоринација со Cl2 во присуство на FeCl3 за да даде орто и пара изомери на хлоротолуен. Подлежи и на нитрација, при што дава орто и пара нитротолуенски изомери, но доколку се загрева може да даде динитротолуен и експлозивниот тринитротолуен (TNT).

Метилната странична низа од толуенот може да реагира и со други реагенси при што таа се оксидира. Реакцијата со калиум перманганат доведува до бензоева киселина, а реакцијата со хромил хлорид доведува до бензалдехид (Етардова реакција). Халогенацијата може да се изведе при присуство на слободни радикали. На пример, ако се загрева N-бромосукцинимид (NBS) со толуен во присуство на AIBN може да се добие бензил бромид.

За каталитичката хидрогенација на толуенот до метилциклохексан е потребен висок притисок на водород поради стабилноста на ароматичниот систем.

Литература[уреди]


Надворешни врски[уреди]