Бензен

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Бензен
Benzene-2D-full.svg
Benzene-aromatic-3D-balls.png
Benzene circle.svg
Benzene-3D-vdW.png
Назнаки
CAS бр. [71-43-2]
PubChem 241
RTECS број CY1400000
SMILES
InChI
ChemSpider бр. 236
Својства
Хемиска формула C6H6
Моларна маса 78.11 g mol−1
Изглед безбојна течност
Густина 0,8786 g/cm3
Точка на топење

5.5 °C, 279 K, 42 °F

Точка на вриење

80.1 °C, 353 K, 176 °F

Растворливост во вода 0,8 g/L (25 °C)
Вискозитет 0,652 cP при 20 °C
Диполен момент 0 D
Штетност
EU класификација Запалливо (F)
Канцероген кат. 1
Мутаген. кат. 2
Токсично (T)
R-фрази R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65
S-фрази S53, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Температура на запалување −11 °C
Слични супстанци
Слични супстанци толуен
боразин
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Infobox references


Бензенот, со хемиска формула C6H6, е најтипичниот ароматичен јаглеводород. Неговата структурна формула претставува шестоаголник (понекогаш нарекуван ароматичен или бензенски прстен или само прстен) на чиишто темиња се наоѓа по еден јаглероден атом поврзан со еден водороден атом и содржи три двојни врски. Сè на сè, бензенот се состои од шест јаглеродни и шест водородни атоми, што се воочува и од неговата формула дадена погоре. Шестоаголната структура на бензенот ја поставил Фридрих август Кекуле во 1865 година.

Јаглеродните атоми на бензенот се sp2 хибридизирани, па затоа сите лежат во една рамнина. Сите sp2 орбитали се користат за образување на σ-врски помеѓу C-атомите и помеѓу C-атомите и H-атомите. Меѓутоа, на секој C-атом му останува уште по една нехибридизирана p орбитала. Овие орбитали можат странично делумно да се препокриваат и да градат π-врски.

Откривањето на бензенот[уреди]

До средината на XIX век, структурата на бензенот била вистинска енигма за научниците. Тогаш биле познати само неколку карактеристики на ова соединение: молекулската формула C6H6; некои хемиски својства, како тоа дека учествува, пред сè, во реакции на супституција, а не во реакции на адиција. Тогаш се знаело и дека кога бензенот реагира со бром во присуство на FeBr3, се добива само едно соединение со молекулска формула C6H5Br. Врз основа на овие својства се заклучило дека сите шест водородни атоми во бензенот се еднакви.

Оригиналните формули на бензенот предложени од Кекуле.[1]

Бензенот најпрво бил изолиран од Мајкл Фарадеј во 1825 година од гасот за осветлување. Фарадеј извршил квалитативна и квантитативна анализа и нашол дека ова соединение има еднаков број на C-атоми и H-атоми и го нарекол "водород од гас за осветлување".

Во 1834, Ејлхард Мичерлих успеал да го добие ова соединение и со други методи, како и да ја определи неговата вистинска формула. Тој го нарекол "бензин", но други повлијателни научници од тоа време не го прифатиле ова име. Долги години во Германија и онаму каде што имала влијание германската литература соединението се именувало како "бензол", бидејќи е добиено од масло за осветлување. Во францускиот и англискиот јазик името е променето во "бензен" за да се избегне наставката -ол, која укажува дека во некое соединение има OH-група, која во бензенот ја нема.

Експерименталниот факт дека ова соединение има формула којашто сугерира на структура на некој триен, но не покажува такви особини, била една од најголемите енигми за научниците во XIX век. Во тоа време, бројот на слични соединенија на бензенот се зголемувал. Било очигледно дека овие соединенија се различни од соединенијата со двојни врски (алкени). Поради карактеристичниот мирис, оваа група е наречена група на ароматичните соединенија.

Општи својства[уреди]

Бензенот има осум јаглеродни атоми на водород помалку од заситениот јаглеводород хексан (C6H14). Според ова, бензенот е многу незаситен. Бензенот содржи три двојни врски, меѓутоа за разлика од алкените (кои исто така имаат двојни врски во своите молекули), бензенот не адира бром и не дава дибромо соединенија. Тој не адира и HBr, не може да биде хидратизиран и не реагира со силното оксидациско средство калиум перманганат.

Реактивноста на бензенот е во спротивност со онаа на другите незаситени соединенија со двојна врска. Тој не реагира со повеќето реактанти што ги напаѓаат π-врските за да образуваат продукти на адиција, што значи дека бензенот не е триен (соединение со три двојни врски) како што е опишано со неговата структурна формула. Учествува во реакции што се разликуваат од оние на алкените и алкините.

Хемиски реакции[уреди]

Електрофилна ароматична супституција на бензенот.
Фридел-Крафтцова алкилација на бензенот со метил хлорид.
Фридел-Крафтцова ацилација на бензенот со ацетил хлорид.

Резонантност[уреди]

При образувањето на π-врските меѓу јаглеродните атоми од бензенот се образува т.н. π електронски облак, кој е заеднички за сите шест C-атоми. Тој се состои од шест електрони што се под влијание на јадрата на сите шест C-атоми. На таков начин, тие не се локализирани меѓу два C-атоми како кај алкените, туку се делокализирани низ целиот прстен. Поради ваквата делокализација, молекулот на бензенот се стабилизира и покажува поинакво однесување од други органски соединенија. За поедноставување на оваа појава научникот Линус Полинг вовел посебен графички приказ на врските во бензенот:

Резонантни структури на бензенот.

Вистинската структура на бензенот е всушност хибрид од овие две еднакви структури, наречени резонантни структури. За да се покаже дека овие структури не постојат и не се реални, тие се разделени со една двонасочна стрелка.

Според овој модел, бензенот се претставува како резонантен хибрид од горните две резонантни структури.

Наводи[уреди]

  1. August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), 77–124, DOI:10.1002/jlac.18721620110.