Естер

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Општа формула на карбоксилен естер. Кај него, ацил групата е поврзана со алкокси алкил група.

Естриоргански соединенија кои всушност претставуваат функционални деривати на карбоксилните киселини. Функционална група на естрите е ацил групата поврзана со алкоkси (-OR) или фенокси (-OAr) група. Естрите се добиваат при т.н. реакција на естрификација во која од алкохол и киселина се добива естер и вода. Естрите влегуваат во составот на многу природни производи; тие го даваат мирисот на повеќето зеленчуци, овошја и цвеќиња.

Именување[уреди]

Етимологија[уреди]

Зборот естер за прв пат го вовел хемичарот Леополд Гмелин во 1848 година.

IUPAC номенклатура на естри[уреди]

Според МУЧПХ (IUPAC), за да се именува еден естер, најпрво се пишува името на алкил групата поврзана со кислород (-OR или -OAr). Ацил делот од естерот се изведува од карбоксилна киселина и добива име како карбоксилат. Алкил делот од секој молекул се прикажува од десната страна на структурата. Во името на естерот прво се пишува алкил името без оглед на тоа како е нацртана структурата. Така на пример:

Метил бензоат.
Метил бензоат

Некои естри имаат вообичаени (тривијални) имиња. Ова особено се однесува на естрите изведени од оцетната киселина и мравската киселина:

Етил ацетат.
Етил ацетат (C4H8O2)

Физички својства[уреди]

Точка на вриење и растворливост[уреди]

Естрите се поларни молекули, но нивните точки на вриење се пониски од оние на карбоксилните киселини и алкохолите со слична молекулска маса, бидејќи кај молекулите на естрите не е можно меѓумолекулско поврзување со водородни врски.

Естрите можат да образуваат водородни врски преку нивните кислородни атоми со водородните атоми од молекулите на водата. Така, естрите се слабо растворливи во вода. Меѓутоа, бидејќи естрите немаат водороден атом за да образуваат водородна врска со еден кислороден атом од водата, тие се помалку растворливи од карбоксилните киселини.

Мирис на естрите[уреди]

Мирисите на естрите се значително поразлични од оние на соодветните карбоксилни киселини од кои се добиени. Киселините имаат непријатен мирис, додека естрите имаат овошни мириси. Всушност, мирисите на многу овошја се должат на естрите. На пример, етил етаноат се наоѓа во ананасот, 3-метилбутил етаноат во јаболките и бананите, а октил ацетат во портокалите. Меѓутоа, бидејќи естрите имаат ниски точки на вриење, мирисот на овошјата при загревање или термичка обработка се губи.

Естрите во состав на мастите и маслата[уреди]

Пример на незаситен масен триглицерид. Лева страна од формулата: глицерол (алкохол); Десна страна од горе па надолу: палмитинска киселина, олеинска киселина, алфа-линоленска киселина, хемиска формула на триглицеридот: C55H98O6

Мастите и маслата се сложени смеси од повеќе соединенија во чиј состав преовладуваат естрите на глицеролот со вишите масни киселини наречени глицериди.

Бидејќи глицеролот има три хидроксилни групи, естрификацијата може да настане на една -OH група, при што се добива моноглицерид, на две триглицерид и на три триглицерид.

Добивање[уреди]

Естрите се добиваат меѓу другото со реакција на естрификација. Таа се одвива во два чекори. Во првиот се претвора во ацил хлорид, додека во вториот ацил хлоридот реагира со алкохол и дава естер. Меѓутоа, карбоксилните киселини директно се претвораат во естри преку т.н. Фишерова реакција на естрификација. Оваа реакција е пример за реакција на кондензација; таа бара здружување на два реактанти во еден поголем продукт со истовремено образување на втор помал продукт (како вода). Една карбоксилна киселина реагира со алкохол во реакција на кондензација и дава естер и вода. Така, естерот содржи дел и од алкохолот и од киселината. Во општата реакција подолу, H — O — A е киселина (неорганска или органска). За една органска киселина, A претставува ацил група:

A-O-H + H-O-R → A-O-R + H2O

каде A-O-H е киселина, H-O-R е алкохол, а продуктот е естер. Притоа, водата се одвојува од OH групата на киселината и водородниот атом од OH групата на алкохолот. Естрите во ваква реакција можат да се создаваат од многу различни киселини.