Виолуронска киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија

Виолуронската киселина е органско соединение со формула HON=C(CONH)2CO. Се кристализира како бел или целосно бел монохидрат. Соединението привлекло внимание бидејќи неговите соли се длабоко обоени. [1]

Реакции[уреди | уреди извор]

Лесно се депротонира за да даде соли на анјонот [ON=C(CONH)2CO]-, кои често се длабоко обоени. [2] [3]

Подготовка[уреди | уреди извор]

Првпат била подготвена од Адолф Баер со реакција на барбитурна киселина со азотна киселина. [4] Може да се произведе и со кондензација на алоксан со хидроксиламин, [3][5] како што е типично за формирање на оксим на други карбонилни соединенија.

Аналитички реагенси[уреди | уреди извор]

Структура на железен комплекс со три вилуратни лиганди. [6]

Виолуронската киселина и многу од нејзините деривати, како што се тиовиолурична киселина, 1,3-диметилвиолуронска киселина и дифенилтиовилулорна киселина, историски се користеле како аналитички реагенси за спектрофотометриско определување и титрирање на различни метали и метални јони. [7] Се користела и како ново средство за боење/прскање за неорганска хроматографија на хартија за да се идентификуваат и одвојат металите врз основа на боја. [8] Повеќето деривити на виолуронска киселина, исто така, обично формираат светло обоени соли со повеќето метали и азотни бази.[9]

Поради карактеристичните и разновидни бои што ги формира виолуронската киселина со алкалните метали, таа се користи фотометриски за да се одреди количината на натриум во крвниот серум. [10]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. Guille, Kathy; Harrington, Ross W.; Clegg, William (2007). „Violuric acid monohydrate: A second polymorph with more extensive hydrogen bonding“. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 63 (6): o327–o329. doi:10.1107/S010827010701743X. PMID 17551193.
  2. Nichol, Gary S.; Clegg, William (2007). „Ammonium Violurate: A Compact Structure with Extensive Hydrogen Bonding in Three Dimensions“. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 63 (10): o609–o612. doi:10.1107/S0108270107044241. PMID 17917236.
  3. 3,0 3,1 Liebing, Phil; Stein, Franziska; Hilfert, Liane; Lorenz, Volker; Oliynyk, Karyna; Edelmann, Frank T. (2019). „Synthesis and Structural Investigation of Brightly Colored Organoammonium Violurates“. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 645: 36–43. doi:10.1002/zaac.201800439.
  4. Baeyer, Adolf (1863). „Untersuchungen über die Harnsäuregruppe“. Annalen der Chemie und Pharmacie. 127 (2): 199–236. doi:10.1002/jlac.18631270214.
  5. Guinchard, J. (1899). „Ueber die farbigen Salze aus Violursäure und anderen ringförmigen Oximidoketonen“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 32 (2): 1723–1741. doi:10.1002/cber.18990320260.
  6. Raston, Colin L.; White, Allan H. (1976). „Salts of the Tris(violurato)ferrate(II) Ion: Crystal Structure of Ammonium Tris(violurato)ferrate(II) Hydrate“. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (19): 1915. doi:10.1039/DT9760001915.
  7. Taylor, M. E.; Robinson, R. J. (1962-04-01). „The Use of 1,3-Dimethylvioluric Acid in Spectrophotometric Titrations of Alkali and Alkaline Earth Salts“. Analytical Chemistry (англиски). 34 (4): 533–536. doi:10.1021/ac60184a026. ISSN 0003-2700.
  8. Singh, A. K.; Katyal, Mohan; Singh, R. P. (1976). „Violuric Acids as Analytical Reagents“. Current Science. 45 (11): 405–408. ISSN 0011-3891. JSTOR 24079761.
  9. Lorenz, Volker; Liebing, Phil; Engelhardt, Felix; Stein, Franziska; Kühling, Marcel; Schröder, Lea; Edelmann, Frank T. (2019-01-02). „Review: the multicolored coordination chemistry of violurate anions“. Journal of Coordination Chemistry. 72 (1): 1–34. doi:10.1080/00958972.2018.1560431. ISSN 0095-8972.
  10. Muraca, R.F. (1955). „Photometric determination of sodium in blood serum with violuric acid“. Chemist Analyst. 44: 38–42 – преку CAB Direct.