Од првото учество на земјата на Летни олимписки игри во 1936, натпреварувачите од Бермуда се појавиле на сите изданија од Летните олимписки игри, но не учествувале на Летните олимписки игри 1980 во Москва поради поддршката на земјата на бојкотот предводен од САД.
На Летните олимписки игри 2020 бил освоен првиот златен медал во историјата на земјата од страна на триатлонката Флора Дафи.
Бермуда квалификувала еден натпреварувач на игрите во дисциплината мажи поединечно преку олимписките квалификации одржани во Рио де Жанеиро, Бразил.[2]
Бермуда квалификувала една триатлонка на игрите. Остварувајќи неверојатен подвиг со учеството на своите четврти Летни олимписки игри, Флора Дафи била одбрана меѓу најдобрите 26 триатлонки врз основа на индивидуалниот ИТУ ранкинг на 15 јуни 2021 година.[3] Таа го освоила златниот медал, прв во историјата на Бермуда.