Сулфонамид (хемија)

Од Википедија — слободната енциклопедија
Структура на сулфонамидна група

Во хемијата, сулфонамидот е функционална група: -S(=O)2-NH2, сулфонилна група прикачена на аминска група.

Сулфонамидот е исто така соединение што ја содржи оваа група. Општата формула е RSO2NH2, каде R е органската група. На пример, „метан сулфонамид“ е CH3SO2NH2. Сулфонамидите може да се сметаат како деривати на сулфонска киселина во кои хидроксилната група се заменува со амино група.

Во медицината, терминот „сулфонамид“ понекогаш се користи како синоним за сулфонамиден лек, дериват или варијација на сулфаниламид.

Органска синтеза[уреди | уреди извор]

Сулфонамидите може да се подготват во лабораторија на повеќе начини. На пример, со реакција на сулфонил хлорид со амини во синтезата на сулфонил метиламид.[1] Достапен извор на сулфонил хлорид е тозил хлорид . [2]

Сулфинамиди[уреди | уреди извор]

Сулфинамидите се (R(S=O)NHR) амиди на сулфинска киселина (R(S=O)OH). Хиралните сулфинамиди, како што се терт-бутансулфинамид, п-толуенсулфинамид[3] [4] и 2,4,6-триметилбензенсулфинамиди[5] се важни во асиметричната синтеза .

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. „p-tolylsulfonyl methyl nitrosamide“. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96. 1954.
  2. „Pyrazole, 3(or 5)-amino-“. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968).
  3. „Sulfonamines (thiooximine S-oxides): Asymmetric synthesis of methyl (R)-(+)-β-phenylalanate from (S)-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesufinamide“ (PDF). Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50. 2000.
  4. „Preparation of N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phenylethylideneimine“ (PDF). Org. Synth 2007, 84, 129-138.
  5. „(S)-(+)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide“ (PDF). Org. Synth. 2006, 83, 131-140.