Преглед на кодот на Скелетна формула

[[Податотека:Escitalopram.svg|мини|десно|250px|Скелетна формула на [[антидепресив]] лек [[есциталопрам]] содржи скелетни прикази на [[хетероатом]], [[тројна врска]], [[фенил група]] и нивната [[стереохемија]].]]
'''Скелетна формула,''' понекогаш наречена и '''линиско-аголна формула''' на [[органско соединение]] — вид на молекуларна [[структурна формула]] која накратко го претставува структурното [[Hemijska veza|поврзување]] на молекулата и некои детали од нејзината молекуларна геометрија. Се прикажува дводимензионално, на страница хартија. Вклучува уважување на одредени конвенции за претставување на атомите на [[јаглерод]] и [[водород]], кои се најчести во органската хемија.

Техниката во органската хемија ја развил [[Fridrih Kekule|Фридрих Кекуле]]. Скелетните формули станале сеприсутни во [[Органска хемија|органската хемија]], делумно поради тоа што се релативно брзи и лесни за цртање. Нивните атоми обично се прикажуваат како линија што завршува или со врвови, под претпоставка дека сите јаглеродни атоми имаат валентност од 4, а јаглерод-водородните врски, обично не се експлицитно прикажани, се претпоставува дека ја комплетираат секоја C валенција. Скелетната формула ја покажува '''скелетната структура''' или '''скелетот''' на молекулата, која се состои од '''скелетните атоми''' што ја сочинуваат молекулата.<ref>''General, Organic, and Biological Chemistry'', H. Stephen Stoker 2012</ref> <ref name="<“Volet“">{{Наведена книга|url=http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html|title=Biochemistry|vauthors=Voet D, Voet J|publisher=Wiley|year=1995|edition=2nd}}</ref> <ref name="<“Atkins“">{{Наведена книга|url=https://archive.org/details/experimentalphys0000halp_o0m5|title=Physical chemistry|vauthors=Atkins P, ((de Paula J))|publisher=W. H. Freeman|year=2006|edition=8th|location=San Francisco|id={{ISBN|0-7167-8759-8}}}}</ref>

Иако [[Хејвортова проекција|Хејвортовите]] и [[Фишерова проекција|Фишеровите]] проекции изгледаат слично на скелетните формули, постојат разлики во користените конвенции, за кои набљудувачот треба да биде свесен за да ги разбере деталите за молекулата.

== Скелет ==
Скелетната структура на органското соединение е низа врзани атоми кои ја сочинуваат основната структура на молекулата. ’Рбетот се состои од вериги, гранки и/или прстени на поврзани атоми. Скелетните атоми освен јаглеродот или водородот се нарекуваат „[[хетероатом]]и“''.<ref>IUPAC Recommendations 1999, Revised Section F: [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html {{Семарх|url=https://web.archive.org/web/20161219173833/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html |date=2016-12-19 }} ''Replacement of Skeletal Atoms''</ref>''

На атомите на скелетот врзани се атомите на водород и/или различни супституенти. Водородот е најчестиот нејаглероден атом кој се поврзува со јаглеродот, поедноставено, не експлицитно прикажан. Покрај тоа, јаглеродните атоми генерално не се означени како такви директно (т.е. со „C“), а хетероатомите секогаш се експлицитно наведени како такви (т.е. со „N“ за [[азот]], „O“ за [[кислород]] итн.). Хетероатомите и другите групи на атоми кои водат до релативно висока стапка на хемиска реактивност, односно воведување на посебни и интересни одлики во спектарот на соединенијата се нарекуваат [[Функционална група|функционални групи]], бидејќи и даваат функција на молекулата. Хетероатомите и функционалните групи се познати како „супституенти“ бидејќи се смета дека го заменуваат атомот на водород присутен во основните [[јаглеводород]]ни органски материи.

== Имплицитни атоми на јаглерод и водород ==
На пример, на сликата подолу е прикажана скелетната формула на [[хексан]]. Јаглеродниот атом означен како C<sub>1</sub> изгледа дека има само една врска, така што мора да има и три водороди поврзани со него, така што неговиот вкупен број врски изнесува четири. Јаглеродниот атом означен C<sub>3</sub> има две врски со други јаглероди и затоа е поврзан со два атоми на водород. За споредба е прикажан [[модел на топка и стап]] на вистинската молекуларна структура на хексан, како што е одредено со [[Рендгенска кристалографија|рендгенска кристалографска структура]],прикажан е за споредба. Атомите на јаглеродот се прикажани како црни сфери, а атомите на водород како бели.<ref name="<“Whitten“">{{Наведена книга|title=General chemistry, 4th Ed.|last=Whitten K.W.|last2=Gailey|first2=D. K..|last3=Davis|first3=E. R..|publisher=Saunders College Publishing|year=1992|location=Philadelphia|id={{ISBN|0-03-072373-6}}||}}</ref> <ref name="<“Petrucci“">{{Наведена книга|url=https://archive.org/details/generalchemistry00hill|title=General Chemistry|last=Petrucci|first=H. R..|last2=Harwood|first2=S. W..|last3=Herring|first3=G. F..|publisher=Prentice-Hall|year=2002|edition=8th|location=New York|id={{ISBN|0-13-014329-4}}|||}}</ref> <ref name="<“Laider“">{{Наведена книга|title=Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings|last=Laidler|first=J. K..|year=1978|location=Menlo Park|id={{ISBN|0-8053-5680-0}}|}}</ref> <ref name="<“Weast“">{{Наведена книга|title=CRC Handbook of chemistry and physics|publisher=Chemical Rubber Publishing Company|year=1990|editor-last=Weast R. C.|location=Boca Raton|id={{ISBN|0-8493-0470-9}}}}</ref> <ref name="<“Binder“">{{Наведена книга|title=Lexikon der chemischen Elemente|last=Binder|first=H. H..|publisher=S. Hirzel Verlag|year=1999|location=Stuttgart|id={{ISBN|3-7776-0736-3}}|}}</ref>

[[Податотека:Skeletal-formulae-example-1-hexane.svg|200px|center|Скелетна формула на хексан со означени броеви на јаглеродот еден и три]]

[[Податотека:Hexane-from-xtal-1999-at-an-angle-3D-balls.png|240px|center|3D куглична презентација на хексанот со изрично прикажан јаглерод (црн) и водород (бел)]]

'''Напомена''': Не е важно од кој крај на веригата започнува нумерирањето, сè додека се одржува конзистентноста на дијаграмот. Кондензираната формула или името според IUPAC ќе ја потврди ориентацијата. Некои молекули ќе се препознаат без оглед на ориентацијата. Секој водороден атом поврзан на нејаглероден атом ''се'' подразбира (експлицитен). Во [[етанол]]от, C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH, на пример, атомот на водород што е поврзан на кислородот е означен со симболот H, додека другите H атоми што се поврзани на јаглеродот не се директно означени. Линиите што ги претставуваат хетероатом-водородните врски обично се испуштаат заради јасност и компактност, така што функционалните групи како што е [[хидроксил]]от најчесто се пишуваат како -OH наместо -O-H. Овие врски понекогаш се извлекуваат целосно за да се нагласи нивното присуство кога учествуваат во [[Механизам на реакција|механизмите за реакција]] .

Подолу, заради споредба,  со модел со топка и стап прикажана е вистинската [[Молекуларна геометрија|тридимензионална структура]] на молекулата на етанол во гасната фаза, (како што е одредена со [[Спектроскопија|микробранова спектроскопија]], лево), [[Луисова структура|Луисовата структура]] (средина) и скелетната формула (десно).

[[Податотека:Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png|100px]] [[Податотека:Ethanol-structure.svg|130px]] [[Податотека:Ethanol-2D-skeletal.svg|100px]]

== Изрични (експлицитни) хетероатоми ==
Сите атоми освен јаглеродот и водородот се означени со нивните [[хемиски симбол]]и, на пример, Cl за [[хлор]], O за [[кислород]], Na за [[натриум]] итн. Овие атоми се (во контекст на органската хемија) колективно познати како хетероатоми.

== Симболи на псевдоелементи ==
Исто така, постојат симболи кои во суштина се појавуваат како [[Хемиски симбол|симболи на хемиски елементи]], но претставуваат одредени многу вообичаени супституенти или укажуваат на неодредени членови на група елементи. Овие се познати како симболи на псевдоелементи или органски елементи. Најшироко користен од нив е симболот Ph, кој ја претставува [[Фенилна група|фенилната група]]. Подолу е прикажан список на симболи на псевдоелементи.

=== Елементи ===
* X за кој било атом на [[халоген]]
* М за кој било [[метал]]ен атом
* D за атом на [[деутериум]]
* Т за атом на [[трициум]]

=== Алкилни групи ===
* R за која било [[алкил]]на група, па дури и за кој било супституент
* Me за [[метил група]]та
* Et за [[етил група]]та
* ''n'' -Pr за [[пропил]] групата
* ''и'' -Pr за [[изопропил]] групата
* Bu за [[бутил]] групата
* ''и'' -Bu за [[изобутил]] групата
* ''s'' -Bu за секундарната бутил група
* ''t'' -Bu за [[Терциерен бутил|терциjaрната бутил]] група
* Pn за [[пентил]] групата
* Hx за [[хексил]]ната група
* Hp за [[хептил]] групата
* Cy за [[Циклохексан|циклохексилна]] група

=== Ароматични супституенти ===
* Ar за кој било [[Ароматично соединение|ароматичен]] супституент
* Bn за [[бензил]]ната група
* Bz за [[бензоил]] група
* Месо за [[Меситилен|меситил]] групата 
* Ph или Φ за [[Фенил група|фенилната група]]
* Тол за [[Толуен|толил]] групата 
* Cp за [[Циклопентадиенил комплекс|циклопентадиенилната]] група
* Cp* за [[Ciklopentadienil kompleks|пентаметилциклопентадиенилната]] група

=== Функционални групи ===
* Ac за [[ацетил]] групата ''(Ac е исто така симбол на елементот [[актиниум]].'' ''Сепак, актиниумот речиси никогаш не се среќава во органската хемија, така што употребата на Ac за претставување на ацетил групата никогаш не предизвикува забуна)''

=== Заминувачки групи ===
''За повеќе информации, видете ја статијата [[Заминувачка група]]''

* Bs за [[Сулфонил|брозил]] групата 
* Ms за [[Sulfonil|мезил]] групата
* Ns за [[Sulfonil|нозил]] групата 
* Tf за [[Triflatom|трифил]] групата 
* Тс за тозил групата

=== Заштитни групи ===
[[Заштитна група]] или заштитни групи се воведени во молекулата со хемиска модификација на функционалната група за да се добие хемоселективност во подоцната хемиска реакција, олеснувајќи ја повеќестепената органска синтеза.

* Cbo за [[карбоксибензил]]на група (старо име)
* Cbz за [[карбоксибензил]]на група (старо име)
* Z за [[карбоксибензил]]на група

== Повеќекратни врски ==
Два атома може да се поврзани со споделување на повеќе од еден пар електрони. Вообичаените јаглеродни врски се единечни, двојни и тројни. Единечните врски се најчести и се претставени со една, полна линија помеѓу два атома во скелетните формули. Двојните врски означуваат две паралелни линии, а тројните врски се прикажани како три паралелни линии.

Во понапредните теории за поврзување, постојат нецелобројни вредности на редослед на врски. Во овие случаи, комбинациите на полни и испрекинати линии означуваат цели и нецели делови од редот за врска.

<small>'''Забелешка''': ''Во галеријата погоре, двојните врски се прикажани со црвена боја, а тројните врски со сина боја.''</small> <small>''За јасност, повеќекратните врски обично не се обоени во скелетните формули''.</small>

== Бензенски прстени ==
[[Податотека:benzene circle.svg|мини|десно|100px|[[Јоханес Тил|Тилов]] дијаграм на бензенски прстен со круг]]
[[Бензен]]ските прстени се вообичаени во [[Органска хемија|органските соединенија]]. За да се прикаже [[Delokalizacija|делокализацијата]] на [[електрон]]ите преку шестојаглероден прстен, се црта круг во шестоаголник на единечни врски. Овој стил, заснован на оној предложен од [[Јоханес Тил]], е многу чест во воведните училишни текстови по органска хемија.

[[Податотека:Benzol.svg|100px|мини|лево|Кекуле структура на бензенски прстен со алтернативни двојни врски]]
Алтернативен стил кој е позастапен во академските кругови бил предложен од [[Фридрих Кекуле]]. Иако може да се смета за неточен, бидејќи подразбира три единечни врски и три двојни врски (бензенот според тоа би бил циклохекса-1,3,5-триен), сите квалификувани [[хемичар]]и се целосно свесни за делокализацијата во бензенот. Структурите на Кекуле се корисни за јасно исцртување на [[Механизам на реакции|механизмот на реакции]].

== Стереохемија ==
[[Податотека:Skeletal formula samples stereochemistry.svg|120px|мини|десно|Различни описи на хемиски врски во скелетни формули]]
[[Стереохемија]]та е конвенционално индицирана во скелетните формули:<ref name="IUPAC-2006">{{Наведено списание|last=J. Brecher|year=2006|title=Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)|url=http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/2006/pdf/7810x1897.pdf|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=78|issue=10|pages=1897–1970|doi=10.1351/pac200678101897}}</ref>

Релевантните хемиски врски може да се прикажат на неколку начини:

* Со полни линии се претставува [[Ковалентна врска|ковалентната врска]] во рамнината на хартијата или екранот.
* Полните клинови претставуваат врски што ја истакнуваат рамната хартија или екран, кон гледачот.
* бледите клинови или испрекинати линии (дебели или тенки) претставуваат врски што укажуваат на рамна хартија или екран, од гледачот.
* Брановитата линија ја претставува или непозната стереохемија или мешавина од двата можни стереоизомери во тоа време.

Раната употреба на оваа ознака може да се проследи наназад до [[Richard Kuhn|Ричард Кун,]] кој во публикација објавена во [[1932|1932 година]] користел полни дебели и испрекинати линии. Модерните клинови биле популаризирани во [[1959|1959 година]], во учебникот „Органска хемија“ („Органска хемија“; автори: [[Доналд Крам|Доналд Џ. Крам]] и [[Џорџ Хамонд|Џорџ С. Хамонд]]).<ref>''The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism'' William B. Jensen Journal of Chemical Education 2013 90 (5), 676-677 <span>:</span>[[doi:10.1021/ed200177u|10.1021/ed200177u]]</ref> Скелетните формули можат да покажат [[Геометриска изомерија|''цис'' и ''транс'' изомери]] на алкените. Брановидните единечни врски се стандарден начин за претставување на непозната или неодредена стереохемија или мешавина од изомери (како во тетраедарските стереоцентри). Понекогаш се користи попречна двојна врска која повеќе не се смета за прифатлив стил за општа употреба, но сепак може да биде потребен за компјутерски софтвер.<ref name="IUPAC-2006"/>
[[Податотека:E-Z notation in alkenes.svg|400px|Стереохемија на алкен]]

== Водородни врски ==
[[Податотека:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|мини|десно|Користење на прекината линија (зелено) во прикажување на водородна врска во [[оцетна киселина]].]]
[[Водородна врска|Водородните врски]] обично се означени со точки или испрекинати линии.

== Поврзано ==
* [[Хемиска формула]]
* [[Структурна формула]]
* [[Хемиско соединение]]

== Наводи ==
{{наводи}}

== Надворешни врски ==
* [http://www.chemguide.co.uk/basicorg/conventions/draw.html Цртање органски молекули] од ''chemguide.co.uk''

[[Категорија:Хемиски формули]]
[[Категорија:Органска хемија]]