Шифова база

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај

Шифова база е функционална група или тип на хемиско соединение кое содржи јаглерод-азот двојна врска со азотниот атом поврзан за арил или алкил група, но не водороден атом. Шифовата база е синоним на азометин. Шифовата база е именувана по Иго Шиф и ја има следната општа структура:

R1R2C=N-R3

R3 претставува фенил или алкил група која ја прави Шифовата база стабилен имин. Шифовите бази можат да се синтетизираат од ароматичен амин и карбонилно соединение преку нуклеофилна адиција, со што се образува хемиаминал, по што следува реакција на дехидратација за да се генерира иминот. Во ваква типична реакција, 4,4'-диаминодифенил етерот реагира со орто-ванилин:[1]

Смеса на 4,4'-диаминодифенил етер 1 (1.00 g, 5.00 mmol) и орто-ванилин 2 (1.52 g , 10.00 mmol) во метанол (40.00 mL) се загрева на собна температура за време од еден час за да се образува портокалов талог и по филтрацијата и плакнењето со метанол се добива чистата Шифова база 3 (2.27 g, 97.00%).


Постои меѓупродукт на Шифовата база при катализираната реакција на фруктоза 1,6-бисфосфат алдолаза за време на гликолизата.

Наводи[уреди]

  1. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.

Надворешни врски[уреди]