Скитонемин
| |
Назив според МСЧПХ (3E,3'E)-3,3'-бис(4-хидроксибензилиден)-[1,1'-би(циклопента[b]индол)]-2,2'(3H,3'H)-дион | |
Други називи Скитонемин | |
| Назнаки | |
|---|---|
152075-98-4 
| |
| ChEBI | CHEBI:90127 
|
| ChEMBL | ChEMBL505177
|
| ChemSpider | 16736974
|
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| |
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | кафена цврста супстанца |
| Растворливост | 25mg/ml DMSO |
| UV-vis (λmax) | 370nm |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Скитонемин е вторичен метаболит и екстрацецуларен пигмент кој го синтетизираат многу видови на цијанобактерии вклучувајќи припадници од родовите Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итн.[1] Цијанобактериите кои го создаваат овој пигмент најчесто живеат во средини со високо ниво на инсолација како што се пустините, полупустините, карпи, клифови, морски крајбрежја, итн.[2]
Пигментот првично бил откриен во 1849 година од страна на швајцарскиот ботаничар Карл Негели,[3] иако неговата структура останала неоткриена до 1993 година.[4] Станува збор за ароматичен индолен алкалоид изграден од двe идентични единици составени од кондензациски продукт на ароматичните аминокиселини триптофан и тирозин. Во зависност од редокс условите, може да постои во две интер-конвертибилни форми: оксидирана жолто-кафеава форма која е нерастворливa во вода, а малку растворливa во органски растворувачи, како што e пиридинот, и редуцирана форма со светлo црвена боја, која е повеќе растворливa во органски растворувачи.[5] Скитонеминот апсорбира доста интензивно и екстензивно во ултравиолетовиот и видливиот спектар, со in vivo максимална апсорпција на 370 nm и in vitro максимална апсорпција на 386 и 252 nm, и со помали пикови на 212, 278 и 300 nm.[6]
Се верува дека скитонеминот делува како високо ефикасен филтер на УВ-зраци кај цијанобактериите кои населуваат претежно копнени средини.[7] УВ-А и УВ-Б бранови должини делуваат како најсилен тригер за негова биосинтеза и акумулација во вонклеточната матрица на бактеријата.[8][9]
Неодамна, Couradeau и соработниците откриле дека цијанобактериските биофилмови во пустинските и полупустинските предели ја затоплуваат површината на почвата за 10 °C над температурата на околното земјиште.[10] Овој ефект се должи на дисипацијата на апсорбираните фотони во топлинска енергија од страна на биолошките пигменти како скитонеминот.
Биосинтеза[уреди | уреди извор]
Биосинтезата во бактеријата Lyngbya aestuarii неодамна беше евидентирана од страна на Balskus и соработниците. Таа се одвива преку претворање на L-триптофан во 3-индол пирувична киселина, проследено со соединување на p-хидроксифенилпирувична киселина. Циклизацијата на така добиената β-кето киселина дава како производ трицикличен кетон. Понатамошната оксидација и димеризација го дава финалниот производ, скитонемин. Три ензими се специфични и неопходни за оваа биосинтеза.[11]
Наводи[уреди | уреди извор]
- ↑ Sinha, Hader (2008-03-01). „UV-protectants in cyanobacteria“. Plant Science. 174 (3): 278–289. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004. ISSN 0168-9452.
- ↑ Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer (англиски).
- ↑ Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systematisch bearbeitet. MBLWHOI Library. Zürich, Friedrich Schulthess.
- ↑ Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). „The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria“. Experientia. 49 (9): 825–9. doi:10.1007/BF01923559. PMID 8405307.
- ↑ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (1991-06-01). „Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1“. Journal of Phycology (англиски). 27 (3): 395–409. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x. ISSN 1529-8817.
- ↑ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1999-11-01). „Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin“. Acta Protozoologica. 38: 291–298.
- ↑ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (2015-11-25). „On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts“. Photochemical & Photobiological Sciences (англиски). 14 (12). doi:10.1039/C5PP00215J. ISSN 1474-9092.
- ↑ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (2009-07-15). „Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment“. Applied and Environmental Microbiology (англиски). 75 (14): 4861–4869. doi:10.1128/AEM.02508-08. ISSN 0099-2240. PMID 19482954.
- ↑ Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (2014-01-01). „Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555“. FEMS Microbiology Ecology (англиски). 87 (1): 244–256. doi:10.1111/1574-6941.12220. ISSN 0168-6496.
- ↑ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (2016-01-20). „Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens“. Nature Communications (англиски). 7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373.
- ↑ Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. (2011). „The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities“. FEMS Microbiology Ecology. 77: 1–11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.