Хипуринска киселина

Хипуринска киселина
	Назив според МСЧПХ N-Бензоилглицин
	Претпочитано име по МСЧПХ: Бензамидооцетна киселина
	Други називи Хипурна киселина; Бензоил гликокол; Бензоил амидооцетна киселина;
Назнаки
CAS-бр.	495-69-2
ChEBI	CHEBI:18089
ChEMBL	ChEMBL461
ChemSpider	451
	МХН InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12) ; Key: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12); Key: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C01586
PubChem	464
	SMILES OC(=O)CNC(=O)c1ccccc1 ;
UNII	TE0865N2ET
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Густина	1.371 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
Опасност
Безбедносен лист	Material Safety Data Sheet
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Хипуринската киселина ( грч. нилски коњ, коњ, урон, урина) е карбоксилна киселина и органско соединение. Се наоѓа во урината и се формира од комбинација на бензоева киселина и глицин . Нивоата на хипуринска киселина се зголемуваат со консумирање на фенолни соединенија (како што се овошен сок, чај и вино ). Фенолите прво се претвораат во бензоева киселина, а потоа во хипуринска киселина и се излачуваат во урината .

Хипуринската киселина се кристализира во ромбични призми кои се лесно растворливи во топла вода, се топат на 187 °C и се распаѓаат на околу 240 °C. Високите концентрации на хипуринска киселина исто така може да укажуваат на интоксикација со толуен ; сепак, научниците ја доведоа оваа корелација во прашање бидејќи има и други варијабли кои влијаат на нивото на хипуринска киселина.^[1] Кога многу ароматични соединенија како што се бензоева киселина и толуен се земаат внатрешно, тие се претвораат во хипуринска киселина со реакција со аминокиселината, глицин .

Синтеза[уреди | уреди извор]

Модерна синтеза на хипуринска киселина вклучува ацилација на глицин со бензоил хлорид :

Физиологија[уреди | уреди извор]

Биохемиски, хипуричната киселина се произведува од бензоева киселина со директна глицин ацилација. Тој е еден од двата конјугати на бензоева киселина произведени метаболички, а другиот е гликуронид . И двете се елиминираат од телото со урина. Бензоевата киселина се внесува во телото со голтање (натриум бензоат се користи како конзерванс ) и со хидролиза на фармацевтски агенси како што е бензил бензоат .^[2]

Хипуринската киселина може да се формира од есенцијалната аминокиселина фенилаланин преку најмалку два патишта. Фенилаланин се подложува на биотрансформација за да формира алфа-кето киселина, фенилпируванска киселина, која може да се тавтомеризира до реактивен енол. Бензилниот јаглерод е реактивен, кој се подложува на пероксидација проследена со конкурентни патишта за да реагира или со алфа јаглеродот, потоа да формира диоксетанол посредник проследен со формирање на оксална киселина и бензалдехид, или, пероксидацијата може да реагира со карбоксилната група за да формира алфа-кето- бета-пероксилактон посредник проследено со формирање на јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и бензалдехид . Алтернативно, под одредени услови, фенилпируванската киселина може да подлежи на редокс механизам, како што е Железо (II) донира електрон, за директно ослободување на јаглерод диоксид, проследено со јаглерод моноксид, за формирање на стабилен толуен радикал кој се разрешува со антиоксиданс како како аскорбат. Во сите горенаведени случаи, бензалдехидот се подложува на биотрансформација преку CYP450 во бензоева киселина проследена со конјугација со глицин за формирање на хипурат кој се подложува на уринарна екскреција.^[3] Слично на тоа, толуенот реагира со CYP450 за да формира бензалдехид.^[4]

Реакции[уреди | уреди извор]

Хипуринската киселина лесно се хидролизира со топли каустични алкалии до бензоева киселина и глицин. Азотната киселина ја претвора во бензоил гликолна киселина, C ₆ H ₅ C(=O) OCH ₂ CO ₂ H. Неговиот етил естер реагира со хидразин за да формира хипурил хидразин, C ₆ H ₅ CONHCH ₂ CONHNH ₂, кој го користел Теодор Куртиус за подготовка на хидразоева киселина .

Историја[уреди | уреди извор]

Јустус фон Либиг покажал во 1829 година дека хипуричната киселина се разликува од бензоевата киселина и ја именувал,^[5] и во 1834 година ја утврдил нејзината конституција,^[6] додека во 1853 година францускиот хемичар Виктор Десањ (1800–1885) ја синтетизирал со дејство на бензоил хлорид на цинкова сол на глицин.^[7] Се формирал и со загревање на бензоен анхидрид со глицин,^[8] и со загревање на бензамид со монохлороцетна киселина .

Поврзано[уреди | уреди извор]

Аминохипурична киселина
<i id="mwcQ">орто</i> -јодохипуринска киселина
Метилхипуринска киселина

Поврзано[уреди | уреди извор]

↑ Pero, RW (2010). „Health consequences of catabolic synthesis of hippuric acid in humans“. Current Clinical Pharmacology. 5 (1): 67–73. doi:10.2174/157488410790410588. PMID 19891605.
↑ Knowles, Charles O. (1991). „22.4.2 Benzyl Benzoate“. Во Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (уред.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. стр. 1505–1508. ISBN 9781483288635.
↑ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob (2020-12-23). „Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication“. Chemical Reviews (англиски). 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
↑ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). „A brief history of carbon monoxide and its therapeutic origins“. Nitric Oxide (англиски). 111-112: 45–63. doi:10.1016/j.niox.2021.04.001. ISSN 1089-8603. PMID 33838343 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
↑ Liebig, Justus (1829). „Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist“ [On the acid which is contained in the urine of grass-eating, four-footed animals]. Annalen der Physik und Chemie (German). 17: 389–399.CS1-одржување: непрепознаен јазик (link) Liebig named hippuric acid on p. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".)
↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574.
↑ Dessaignes V. (1853). „Ueber die Regeneration der Hippursäure“ [On the regeneration of hippuric acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311. See also: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252.
↑ Curtius T. (1884). „Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern“ [Synthesis of hippuric acid and hippuric acid esters]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.

[1] Pero, RW (2010). „Health consequences of catabolic synthesis of hippuric acid in humans“. Current Clinical Pharmacology. 5 (1): 67–73. doi:10.2174/157488410790410588. PMID 19891605.

[2] Knowles, Charles O. (1991). „22.4.2 Benzyl Benzoate“. Во Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (уред.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. стр. 1505–1508. ISBN 9781483288635.

[3] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob (2020-12-23). „Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication“. Chemical Reviews (англиски). 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988 Проверете ја вредноста |pmid= (help).

[4] Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). „A brief history of carbon monoxide and its therapeutic origins“. Nitric Oxide (англиски). 111-112: 45–63. doi:10.1016/j.niox.2021.04.001. ISSN 1089-8603. PMID 33838343 Проверете ја вредноста |pmid= (help).

[5] Liebig, Justus (1829). „Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist“ [On the acid which is contained in the urine of grass-eating, four-footed animals]. Annalen der Physik und Chemie (German). 17: 389–399.CS1-одржување: непрепознаен јазик (link) Liebig named hippuric acid on p. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".)

[6] Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574.

[7] Dessaignes V. (1853). „Ueber die Regeneration der Hippursäure“ [On the regeneration of hippuric acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311. See also: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252.

[8] Curtius T. (1884). „Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern“ [Synthesis of hippuric acid and hippuric acid esters]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]