Хауард ја започнал својата кариера во Норт Џерси Империалс пред да се пресели во МетроСтарс во МЛС. Со неговите настапи во многу скоро време го привлекол вниманието на Манчестер Јунајтед, за кој потпиша во 2003 година. Тој уживал релативен успех со нив, освојувајќи го Комјунити Шилд во 2003, а потоа ФА Купот во сезоната 2003-04 како и Лига купот една сезона подоцна. Меѓутоа, со доаѓањето на Едвин ван дер Сар во Јунајтед, Хауард испаднал од почетната постава и во сезоната 2006-2007, заминал на заем во Евертон. Во февруари 2007, година потпишал постојан договор со Евертон и бил нивен незаменлив чувар на мрежата во следните десет години. На 4 јануари 2012 година, Хауард го постигна неговиот прв гол во професионалната кариера против екипата на Болтон. Ова го направило четвртиот голман во Премиер лигата кој успеал да постигне гол.
Хауард првпат ја претставувал својата репрезентација на САД во 2002 година и бил неискористена замена на Светското првенство 2006. Тој подоцна се стабилизира како прв избор и ги започнал сите натпревари на САД на Светското првенство 2010 и Светското првенство 2014 каде што неговата репрезентација била елиминирана во осминафиналето.
.jpg)
САД
Манчестер Јунајтед
Евертон
Колорадо Рапидс
САД
Манчестер Јунајтед
