Тамоксифен

Тамоксифен

Систематско (IUPAC) име
(Z)-2-[4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
Клинички податоци
Заштитени имиња	Nolvadex, Genox, Tamifen, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682414
Бременосна категорија	AU: B3 US: D (Доказ за ризик)
Начин на издавање	AU: S4 (Prescription only) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
Начин на примена	Oral
Фармакокинетички податоци
Врзување за белковините	99%
Метаболизам	Hepatic (CYP3A4, 2C9 и 2D6)
Полувреме на елиминација	5-7 days
Екскреција	Фецес (65%), урина (9%)
Идентификатори
CAS-број	10540-29-1 Ок
ATC код	L02BA01
PubChem	CID: 2733526
IUPHAR/BPS	1016
DrugBank	DB00675 Ок
ChemSpider	2015313 Ок
UNII	094ZI81Y45 Ок
KEGG	D08559 Ок
ChEBI	CHEBI:41774 Ок
ChEMBL	CHEMBL83 Ок
Хемиски податоци
Формула	C26H29NO
Моларна маса	371.515 g/mol 563.638 g/mol (citrate salt)
SMILES O(c1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(\c3ccccc3)CC)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- Ок Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N Ок
(verify)

Тамоксифен е лек кој се користи за превенција на рак на дојка кај жените и третман на рак на дојка кај жени и мажи.

Тамоксифенот бил откриен во 1967 година.

Механизам на дејство

Самиот тамоксифен е пролек, кој релативно има мал афинитет за неговиот таргет протеин, естрогениот рецептор. Се метаболизира во црниот дроб од страна на цитохром P450 изоформите CYP2D6 и CYP3A4 во активни метаболити како што се 4-хидрокситамоксифен (афимоксифен) и N-дезметил-4-хидрокситамоксифен (ендоксифен) кои имаат 30-100 пати поголем афинитет за естрогениот рецептор отколку самиот тамоксифен.