Претседателските избори во 1999 година беа втори по ред претседателски избори во независна Република Македонија. Дотогашниот претседател Киро Глигоров не се кандидира на овие избори, а победник беше Борис Трајковски, кандидат на ВМРО-ДПМНЕ.
Првиот круг на гласањето се одржа на 14 ноември1999 година. По преброените гласови, во вториот круг се пласираа Тито Петковски со освоени 509.933 гласови и Борис Трајковски со освоени 449.026 гласови.
Вториот круг на гласање се одржа на 5 декември1999 година. Изборниот ден ќе биде запаметен со многу нерегуларности и огромен број на излезени гласачи помеѓу албанското население. Во вториот круг победи Борис Трајковски со 582.808 гласови, а Тито Петковски имаше 513.614 гласови, или 52.40% наспроти 46.18%. СДСМ не ги призна изборните резултати и го бојкотираше Претседателот Трајковски сè до доаѓањето на власт на Парламентарните избори во 2002 година.
Бројот на запишани избирачи во 1999 година бил: 1.610.340 од нив на гласање излегле 1.112.153 гласачи. По преброените гласачки ливчиња Државната Изборна Комисија констатираше дека има 16.281 неважечки гласачки ливчиња или 1,46% од вкупниот број на ливчиња.
