Прејди на содржината

Ликопен

Од Википедија — слободната енциклопедија
Ликопен
Назив според МСЧПХ
ψ,ψ-Carotene
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед deep red solid
Густина 0.889 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
insoluble
Растворливост soluble in CS2, CHCl3, THF, ether, C6H14, vegetable oil
insoluble in CH3OH, C2H5OH[1]
Растворливост во hexane 1 g/L (14 °C)[1]
Парен притисок 1.33·10−16 mmHg (25 °C)[1]
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
 Combustible
NFPA 704
0
1
0
Температура на запалување 350.7 °C (663.3 °F; 623.8 K)[1]
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Ликопенот ― органско соединение класифицирано како тетратерпен и каротен.[2] Ликопенот (од неолатински Lycopersicon, име на поранешен род домати) е светло црвен каротеноиден јаглеводород што се наоѓа во доматите и друго црвено овошје и зеленчук.

Освен во доматите или производите од домати како кечап, се наоѓа во лубеница, грејпфрут, црвени гуава и грав.[3] Нема активност каковитамин А. [3]

Кај растенијата, алгите и другите фотосинтетски организми, ликопенот е меѓупроизвод во биосинтезата на многу каротеноиди, вклучувајќи го и бета-каротенот, кој е одговорен за жолтата, портокаловата или црвената пигментација, фотосинтезата и фотозаштитата.[3]

Како и сите каротеноиди, ликопенот е тетратерпен.[3] Растворлив е во масти, но нерастворлив во вода.[3] Единаесетте конјугирани двојни врски му ја даваат темноцрвената боја.[3]

Поради силната боја, ликопенот се користи како прехранбена боја (регистрирана како E160d) и е одобрена за употреба во САД,[4] Австралија и Нов Зеланд (регистрирана како 160d),[5] и Европската Унија (E160d).[6]

Структура и физички својства

[уреди | уреди извор]

Ликопенот е симетричен тетратерпен кој се состои од јаглерод и водород и е изведен од осум изопренски единици.[3] Изолиран е во 1910 година, а во 1931 му е одредена структурата. Во својата природна, целосно транс форма, молекулата е долга и рамна, ограничена од својот систем од 11 конјугирани двојни врски. Конјугацијата е одговорна за нејзината длабока црвена боја.[3]

Растенијата и фотосинтетските бактерии произведуваат trans ликопен.[3]Кога е изложен на светлина или топлина, ликопенот може да претрпи изомеризација на кој било од цис-изомерите, кои немаат линеарна форма. Изомерите имаат различна стабилност, со подредување по стабилност: 5-цис ≥ all-trans ≥ 9-цис ≥ 13-цис > 15-цис > 7-цис > 11-цис.[7][8] Во крвта, различни цис-изомери сочинуваат повеќе од 60% од вкупната концентрација на ликопен, но биолошките ефекти на поединечните изомери не се испитани.[9]

Ликопенот е клучен меѓупроизвод во биосинтезата на многу каротеноиди.

Каротеноидите како ликопенот се наоѓаат во фотосинтетските пигментно-протеински комплекси во растенијата, фотосинтетските бактерии, габите и алгите.[3] Тие се одговорни за портокаловите и црвени бои на овошјето и зеленчукот, извршуваат различни функции во фотосинтезата и ги штитат фотосинтетските организми од прекумерно оштетување од светлина. Ликопенот е клучен меѓупроизвод во биосинтезата на каротеноиди, како што се бета-каротенот и ксантофилите.[10]

Дисперзираните молекули на ликопен можат да се капсулираат во јаглеродни наноцевки, подобрувајќи ги нивните оптички својства.[11] Бојата ја зголемува ефикасноста на апсорбирање на бојата која без значителна загуба на енергија се пренесува на наноцевката. Капсулацијата ја зголемува хемиската и термичката стабилност на молекулите на ликопен и овозможува нивна изолација и индивидуална карактеризација.[12]

Биосинтеза

[уреди | уреди извор]

Биосинтезата на ликопен кај еукариотските растенија и кај прокариотските цијанобактерии е слична.[3] Синтезата започнува со мевалонска киселина, која се претвора во диметилалил пирофосфат. Потоа се кондензира со три молекули на изопентенил пирофосфат (изомер на диметилалил пирофосфат), за да се добие 20-јаглеродниот геранилгеранил пирофосфат. Две молекули од овој производ потоа се кондензираат во конфигурација опашка-до-опашка за да се добие 40-јаглеродниот фитоен, првиот чекор во биосинтезата на каротеноидите. Преку неколку чекори на десатурација, фитоенот се претвора во ликопен. Двете терминални изопренски групи на ликопенот можат да се циклизираат за да се произведе бета-каротен, кој потоа може да се трансформира во широк спектар на ксантофили.[3]

Исхрана и метаболизам

[уреди | уреди извор]

Консумирање од страна на луѓето

[уреди | уреди извор]

Апсорпцијата на ликопен бара тој да се комбинира со жолчни соли и масти за да се формираат мицели.[3] Цревната апсорпција на ликопен се подобрува со присуство на масти и со готвење.[3] Додатоците во исхраната со ликопен (во масло) може да се апсорбираат поефикасно од ликопенот од храната.[3]

Овошјето и зеленчукот што се богати со ликопен вклучуваат есенска маслинка, гак, домати, лубеница, розов грејпфрут, розова гуава, папаја, волчја капина (гоџи, бобинка роднина на доматот) и шипка.[3] Кечапот е вообичаен диететски извор на ликопен.[3] Иако гак (Momordica cochinchinensis Spreng) има највисока содржина на ликопен од кое било познато овошје или зеленчук (повеќе пати повеќе од доматите),[13][14] сосови од домати, соковите и кечапот на база на домати сочинуваат повеќе од 85% од диететскиот внес на ликопен за повеќето луѓе.[3] Содржината на ликопен во доматите зависи од сортата и се зголемува како што зрее овошјето. [15]

За разлика од другите овошја и зеленчуци, каде што хранливата содржина, како што е витаминот Ц, се намалува по готвењето, преработката на доматите ја зголемува концентрацијата на биолошки достапен ликопен.[3][16] Ликопенот во доматната паста е до четири пати повеќе биолошки достапен отколку во свежите домати.[17] Преработените производи од домати, како што се пастеризираниот доматен сок, супата, сосот и кечапот, содржат поголема концентрација на биолошки достапен ликопен во споредба со суровите домати.[3][18] Кога ликопенот се користи како додаток во храната (E160d), тој обично се добива од домати. [3] [19]

Несакани ефекти

[уреди | уреди извор]
Епрувета што содржи раствор од дихлорометан од ликопен

Ликопенот не е токсичен и најчесто се наоѓа во исхраната, главно од производи од домати.[3]> Постојат случаи на нетолеранција или алергиска реакција на ликопен во исхраната, што може да предизвика дијареја, гадење, болки или грчеви во стомакот, гасови и губење на апетитот.[20] Ликопенот може да го зголеми ризикот од крварење кога се зема со антикоагулантни лекови.[20] Бидејќи ликопенот може да предизвика низок крвен притисок, може да се појават интеракции со лекови кои влијаат на крвниот притисок. Ликопенот може да влијае на имунолошкиот систем, нервниот систем, чувствителноста на сончева светлина или лековите што се користат за стомачни заболувања.[20]

Ликопенемијата е портокалова промена на бојата на кожата што се забележува при висок внес на ликопен.[21]

  1. 1 2 3 4 „Lycopene“. PubChem, US National Library of Medicine. 2016. Посетено на 13 October 2016.
  2. ↑ Sell, Charles S. (2006). „Terpenoids“. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0-471-23896-1.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 „Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin“. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. October 2023. Посетено на 3 December 2024.
  4. ↑ „21 CFR 73.585. Tomato lycopene extract“ (PDF). US Food and Drug Administration. 26 July 2005.
  5. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code„Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients (search "lycopene")“. 8 September 2011. Посетено на 2011-10-27.
  6. ↑ „Current EU approved additives and their E Numbers“. UK Food Standards Agency. Посетено на 2011-10-27.
  7. ↑ Chasse, Gregory A.; Mak, Melody L.; Deretey, Eugen; Farkas, Imre; Torday, Ladislaus L.; Papp, Julius G.; Sarma, Dittakavi S.R; Agarwal, Anita; Chakravarthi, Sujatha (2001). „An ab initio computational study on selected lycopene isomers“ (PDF). Journal of Molecular Structure: Theochem. 571 (1–3): 27–37. doi:10.1016/S0166-1280(01)00424-9.
  8. ↑ Chasse, Gregory A.; Chasse, Kenneth P.; Kucsman, Arpad; Torday, Ladislaus L.; Papp, Julius G. (2001). „Conformational potential energy surfaces of a Lycopene model“ (PDF). Journal of Molecular Structure: Theochem. 571 (1–3): 7–26. doi:10.1016/S0166-1280(01)00413-4.
  9. ↑ Erdman Jr, J. W. (2005). „How do nutritional and hormonal status modify the bioavailability, uptake, and distribution of various isomers of lycopene?“. The Journal of Nutrition. 135 (8): 2046S–7S. doi:10.1093/jn/135.8.2046s. PMID 16046737.
  10. ↑ NDSU Agriculture. „What Color is Your Food?“. Посетено на 10 May 2012.
  11. ↑ Yanagi, Kazuhiro; Iakoubovskii, Konstantin; Kazaoui, Said; Minami, Nobutsugu; Maniwa, Yutaka; Miyata, Yasumitsu; Kataura, Hiromichi (2006). „Light-Harvesting Function of β-Carotene Inside Carbon Nanotubes“ (PDF). Phys. Rev. B. 74 (15). Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103/PhysRevB.74.155420. Архивирано од изворникот (PDF) на 2020-10-02. Посетено на 2019-02-12.
  12. ↑ Saito, Yuika; Yanagi, Kazuhiro; Hayazawa, Norihiko; Ishitobi, Hidekazu; Ono, Atsushi; Kataura, Hiromichi; Kawata, Satoshi (2006). „Vibrational Analysis of Organic Molecules Encapsulated in Carbon Nanotubes by Tip-Enhanced Raman Spectroscopy“. Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143/JJAP.45.9286.
  13. ↑ Tran, X. T.; Parks, S. E.; Roach, P. D.; Golding, J. B.; Nguyen, M. H. (2015). „Effects of maturity on physicochemical properties of Gac fruit (Momordica cochinchinensis Spreng.)“. Food Science & Nutrition. 4 (2): 305–314. doi:10.1002/fsn3.291. PMC 4779482. PMID 27004120.
  14. ↑ „Fatty acid and carotenoid composition of gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (2): 274–9. January 2004. Bibcode:2004JAFC...52..274I. doi:10.1021/jf030616i. PMID 14733508.
  15. ↑ Ilahy, R; Piro, G; Tlili, I; Riahi, A; Sihem, R; Ouerghi, I; Hdider, C; Lenucci, M. S. (2016). „Fractionate analysis of the phytochemical composition and antioxidant activities in advanced breeding lines of high-lycopene tomatoes“. Food Funct. 7 (1): 574–83. doi:10.1039/c5fo00553a. PMID 26462607.
  16. ↑ „Influence of cooking procedure on the bioavailability of lycopene in tomatoes“. Hospital Nutrition (Madrid). 27 (5): 1542–6. 2012. doi:10.3305/nh.2012.27.5.5908. PMID 23478703.
  17. ↑ Kamiloglu, S.; Demirci, M.; Selen, S.; Toydemir, G.; Boyacioglu, D.; Capanoglu, E. (2014). „Home processing of tomatoes (Solanum lycopersicum): Effects onin vitrobioaccessibility of total lycopene, phenolics, flavonoids, and antioxidant capacity“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 94 (11): 2225–33. Bibcode:2014JSFA...94.2225K. doi:10.1002/jsfa.6546. PMID 24375495.
  18. ↑ Yamaguchi, Masayoshi (2010). Carotenoids: Properties, Effects and Diseases. New York: Nova Science Publishers. стр. 125. ISBN 978-1-61209-713-8.
  19. ↑ Li, Lei; Liu, Zhen; Jiang, Hong; Mao, Xiangzhao (2020). „Biotechnological production of lycopene by microorganisms“. Appl. Microbiol. Biotechnol. 104 (24): 10307–10324. doi:10.1007/s00253-020-10967-4. PMID 33097966 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
  20. 1 2 3 „Lycopene“. Mayo Clinic. 2017. Архивирано од изворникот на 23 September 2017. Посетено на 29 May 2017.
  21. ↑ „Are there adverse effects of lycopene exposure?“. The Journal of Nutrition. 135 (8): 2060S–1S. 2005. doi:10.1093/jn/135.8.2060s. PMID 16046742. Lycopenemia, characterized by an orange discoloration of the skin, has been observed with high intakes of lycopene-containing foods. One case study reported the incidence of lycopenemia in a 61-y-old woman who had consumed ~2 L of tomato juice daily for several years (10). Although there was evidence of lycopene and fatty deposits in the liver, there was an absence of measurable hepatic dysfunction. After 3 wk of consuming a diet free of tomato juice, the orange discoloration faded.
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Ликопен&oldid=5474981“