Имидазол
| |||
| |||
| |||
Други називи 1,3-диазол | |||
| Назнаки | |||
|---|---|---|---|
288-32-4 
| |||
| Бајлштајн | 103853 | ||
| ChEBI | CHEBI:16069
| ||
| ChEMBL | ChEMBL540
| ||
| ChemSpider | 773
| ||
| DrugBank | DB03366 | ||
| EC-број | 206-019-2 | ||
| 1417 | |||
| |||
| 3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
| KEGG | C01589
| ||
| PubChem | 795 | ||
| RTECS-бр. | NI3325000 | ||
| |||
| UNII | 7GBN705NH1
| ||
| ОН-бр. | 3263 | ||
| Својства | |||
| Хемиска формула | |||
| Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
| Изглед | бела или бледожолта материја | ||
| Густина | 1.23 г/см3, цврст | ||
| Точка на топење | |||
| Точка на вриење | |||
| 633 г/л | |||
| Киселост (pKa) | 6,95 (за конјугирана киселина) [2] | ||
| UV-vis (λmax) | 206 нм | ||
| Структура | |||
| Кристална структура | моноклински | ||
| планарен 5-член прстен | |||
| Диполен момент | 3,61 D | ||
| Дополнителни податоци | |||
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |||
| Наводи | |||
Имидазол (ImH) — органско соединение од хетероцикличната класа, петчлен прстен со два азотни атоми и три јаглеродни атоми во прстенот, изомерен на пиразол, со хемиска формула C3N2H4.
Својства
[уреди | уреди извор]Незаменливиот имидазол покажува интересни хемиски својства. Поради таутомеријата, јаглеродните атоми на положбите 4 и 5 се еквивалентни. Тоа е ароматично соединение што лесно реагира со диазониеви соли. Во кисели услови, тој се подложува на нитрација и сулфонација на положба 4, додека во алкалните средини, халогените главно заменуваат на положба 2. Имидазолот лесно се алкилира и ацилира кај азотот во иминската група. Во присуство на силни киселини или пероксиди, прстенот може да се отвори. Дополнително, делува како катализатор за хидролиза на естри и амиди што се отпорни на сапонификација. Имидазолот служи како основа за широко разнообразие на јонски течности, истакнувајќи ја неговата разновидност во хемиските примени.[3][4]
Методи на добивање
[уреди | уреди извор]Хајнрих Дебус прв го направил имидазолот во 1858 г. со комбинирање на глиоксал со амонијак и формалдехид.[5] Овој метод е корисен и за правење различни видови имидазоли:
Во лабораторија, имидазолот се синтетизира со декарбоксилирање на 4,5-имидазол дикарбоксилна киселина, која се добива преку оксидација на бензимидазол.
Биолошка улога
[уреди | уреди извор]Имидазолниот прстен е дел од основната аминокиселина хистидин.
Тој е структурен фрагмент на хистамин, пурински бази, голем број лекови (дибазол, метапрот, ксилометазолин, итн.).
Наводи
[уреди | уреди извор]- ↑ „Front Matter“. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 140. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). „Acidity constants of some arylimidazoles and their cations“. J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.
- ↑ Rosemeyer, H. (2004). „The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products“. Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361–401. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854. S2CID 12416667.
- ↑ Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John (1981). „The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation“. Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12): 1378–1385. Bibcode:1981ZNatA..36.1378C. doi:10.1515/zna-1981-1220. S2CID 3522351.
- ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.
Надворешни врски
[уреди | уреди извор]
|