Изобутанол

Од Википедија — слободната енциклопедија
Изобутанол (2-метил-пропан-1-ол)
Skeletal formula of isobutanol
Ball-and-stick model of isobutanol
Isobutanol.jpg
Назнаки
78-83-1 Yes check.svgОк
Бајлштајн 1730878
ChEBI CHEBI:46645 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL269630 Yes check.svgОк
ChemSpider 6312 Yes check.svgОк
EC-број 201-148-0
49282
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG C14710 Yes check.svgОк
PubChem 6560
RTECS-бр. NP9625000
UNII 56F9Z98TEM Yes check.svgОк
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Colorless liquid
Мирис sweet, musty[1]
Густина 0.802 g/cm3, liquid
Точка на топење
Точка на вриење
8.7 mL/100 mL[2]
log P 0.8
Парен притисок 9 mmHg (20°C)[1]
Показател на прекршување (nD) 1.3959
Вискозност 3.95 cP at 20 °C
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
GHS02: ЗапаливоGHS05: РазјадливоGHS07: Извичник
Сигнални зборови
Опасност
Изјави за опасност
H226, H315, H318, H335, H336
Изјави за претпазливост
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704
1
3
0
Температура на запалување {{{value}}}
Предлошка:Chembox CalcTemperatures
Граници на запалливост 1.7–10.9%
Смртоносна доза или концентрација:
3750 mg/kg (rabbit, oral)
2460 mg/kg (rat, oral)[3]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
TWA 100 ppm (300 mg/m3)[1]
REL (препорачана)
TWA 50 ppm (150 mg/m3)[1]
IDLH (непосредна опасност)
1600 ppm[1]
Безбедносен лист ICSC 0113
Дополнителни податоци
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Изобутанол ( номенклатура на IUPAC : 2-метилпропан-1-ол ) е органско соединение со формулата (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (понекогаш претставено како i -BuOH ). Оваа безбојна, запалива течност со карактеристичен мирис главно се користи како растворувач или директно или преку нејзините естри. Неговите изомери се 1-бутанол, 2-бутанол и <i id="mwLw">терц</i> -бутанол, од кои сите се важни и корисни во индустријата.[4]

Производство[уреди | уреди извор]

Изобутанолот се произведува со карбонилирање на пропилен . Индустриски мора се практикуваат два методи, хидроформилацијата е почеста и генерира мешавина од изобутиралдехид и бутиралдехид :

CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO

Реакцијата се катализира со комплекси на кобалт или родиум. Добиените алдехиди се хидрогенизираат до алкохолите, кои потоа се одвојуваат. Кај Reppe карбонилацијата се добиваат истите производи, но хидрогенизацијата се врши со реакција на поместување вода-гас .[4]

Лабораториска синтеза[уреди | уреди извор]

Пропанолот и метанолот може да се реагира за да се произведе изобутил алкохол преку кондензација на Гуербет .[5]

Биосинтеза на изобутанол[уреди | уреди извор]

E. coli како и неколку други организми се генетски модифицирани за да произведуваат C4 алкохоли од гликоза, вклучувајќи изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилетанол. Високо активниот биосинтетички пат на аминокиселините на домаќинот се префрла на производство на алкохол. α- Кетоизовалератот, добиен од валин, е склон кон декарбоксилација за да даде изобутиралдехид, кој е подложен на редукција на алкохол:[6]

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
(CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +

Апликации[уреди | уреди извор]

Употребата на изобутанол и n-бутанол се слични. Тие често се користат наизменично. Главните апликации се како лакови и прекурсори на естерите, кои се корисни растворувачи, на пр. изобутил ацетат . Изобутил естерите на фталната, адипската и сродните дикарбоксилни киселини се вообичаени пластификатори . Изобутанолот е исто така составен дел на некои биогорива .[7]

Безбедност и регулација[уреди | уреди извор]

Изобутанолот е еден од најмалку токсичните бутаноли со LD50 од 2460 mg/kg (стаорец, орално).

Во март 2009 година, Владата на Канада објави забрана за употреба на изобутанол во козметиката .[8]

Поврзано[уреди | уреди извор]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0352“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  2. „Iso-butanol“. ChemicalLand21.
  3. „Isobutyl alcohol“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005), „Butanols“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_463
  5. Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). „Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts“. Molecular Catalysis. 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. The synthesis of isobutyl alcohol from methanol (MeOH) and n-propanol (PrOH) through the Guerbet condensation has been studied [. . .] using catalytic system of copper chromite and Mg-Al mixed oxides.
  6. Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (January 2008). „Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels“. Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.
  7. Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). „Microbial engineering for the production of advanced biofuels“. Nature. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038/nature11478. PMID 22895337.
  8. „Cosmetic Chemicals Banned in Canada“, Chem. Eng. News, 87 (11): 38, 2009-03-16

Надворешни врски[уреди | уреди извор]