Етилен гликол

Од Википедија — слободната енциклопедија

Етилен гликол
Wireframe model of ethylene glycol
Spacefill model of ethylene glycol
Spacefill model of ethylene glycol
Ball and stick model of ethylene glycol
Ball and stick model of ethylene glycol
Sample of ethylene glycol
Назив според МСЧПХ
1,2-Етандиол
Претпочитано име по МСЧПХ:

Етан-1,2-диол[1]

Други називи

  • Етилен гликол
  • 1,2-Етандиол
  • Етилен алкохол
  • Хиподијаглеродна киселина
  • Моноетилен гликол
  • 1,2-Дихидроксиетан
  • Гликол растворувач

Назнаки
107-21-1 Ок
3DMet B00278
Кратенки MEG
Бајлштајн 505945
ChEBI CHEBI:30742 Ок
ChEMBL ChEMBL457299 Ок
ChemSpider 13835235 Ок
EC-број 203-473-3
943
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG C01380 Ок
MeSH Ethylene+glycol
PubChem 174
RTECS-бр. KW2975000
UNII FC72KVT52F Ок
ОН-бр. 3082
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Провидна, безбојна течност
Мирис Без мирис[2]
Густина 1.1132 g/cm3 (0.04022 lb/cu in)
Точка на топење
Точка на вриење
Мешливо
Растворливост Растворлив во повеќето органски растворувачи
log P -1.69[3]
Парен притисок 0.06 mmHg (20 °C)[2]
Вискозност 1.61×10−2 Pa·s[4]
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
 Штетен, запалив
GHS-ознаки:
Пиктограми
 GHS07: ИзвичникGHS08: Опасност по здравјето
Сигнални зборови
 Предупредување
Изјави за опасност
 H302, H373
Изјави за претпазливост
 P260, P264, P270, P301+P312, P302, P314, P330, P501
NFPA 704
2
1
0
Температура на запалување {{{value}}}
410 °C (770 °F; 683 K)
Граници на запалливост 3.2–15.2%[2]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
 Нема[2]
REL (препорачана)
 Никој не е воспоставен[2]
IDLH (непосредна опасност)
 Нема[2]
Безбедносен лист External SDS 1

External SDS 2

Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Етилен гликол (име според МСЧПХ: етан-1,2-диол) е органско соединение (вицинален диол[5]) со формулата (CH
2OH)
2. Главно се користи за две намени, како суровина во производството на полиестерски влакна и за формулации против замрзнување. Тоа е без мирис, безбојна, запалива, вискозна течност. Етилен гликолот има сладок вкус, но е токсичен во високи концентрации.[6]

Производство[уреди | уреди извор]

Индустриски правци[уреди | уреди извор]

Етилен гликолот се произведува од етилен (етен), преку етилен оксид. Етилен оксид реагира со вода за да произведе етилен гликол според хемиската равенка:

C
2H
4O + H
2O → HO–CH
2CH
2–OH

Оваа реакција може да се катализира или со киселини или бази, или може да се случи на неутрална pH вредност при покачени температури. Највисоките приноси на етилен гликол се јавуваат при кисела или неутрална pH вредност со голем вишок на вода. Под овие услови, може да се постигнат приноси на етилен гликол од 90 %. Главните нуспроизводи се олигомерите диетилен гликол, триетилен гликол и тетраетилен гликол. Одвојувањето на овие олигомери и водата е енергетски интензивно. Годишно се произведуваат околу 6,7 милиони тони.[7]

Поголема селективност се постигнува со користење на OMEGA процесот на Shell. Во процесот OMEGA, етилен оксидот прво се претвора со јаглерод диоксид (CO
2) во етилен карбонат. Овој прстен потоа се хидролизира со основен катализатор во вториот чекор за да се произведе моно-етилен гликол со 98 % селективност.[8] Јаглерод диоксидот повторно се ослободува во овој чекор и може да се внесе назад во колото на процесот. Јаглеродниот диоксид делумно доаѓа од производството на етилен оксид, каде што дел од етиленот целосно се оксидира.

Етилен гликол се произведува од јаглерод моноксид во земји со големи резерви на јаглен и помалку строги еколошки регулативи. Оксидативната карбонилација на метанол во диметил оксалат обезбедува ветувачки пристап за производство на C1-базиран етилен гликол.[9] Диметил оксалат може да се претвори во етилен гликол со високи приноси (94,7 %)[10] со хидрогенизација со бакарен катализатор:[11]

Бидејќи метанолот се рециклира, се трошат само јаглерод моноксид, водород и кислород. Една фабрика со производствен капацитет од 200.000 тони етилен гликол годишно е во Внатрешна Монголија, а втората фабрика во кинеската провинција Хенан со капацитет од 250.000 тони годишно беше планирана за 2012 година.[12] Почнувајќи од 2015 година, четири фабрики во Кина со капацитет од 200.000 t/a секоја работеа со уште најмалку 17 што следуваа.[13]

Биолошки патишта[уреди | уреди извор]

Гасеницата на Големиот восочен молец, Galleria mellonella, има цревни бактерии со способност да го разградува полиетиленот (PE) во етилен гликол.[14][15][16]

Историски правци[уреди | уреди извор]

Според повеќето извори, францускиот хемичар Чарлс-Адолф Вурц (1817-1884) прв го подготвил етилен гликолот во 1856 година.[17] Тој прво го третирал „етилен јодид“ (C
2H
4I
2) со сребро ацетат, а потоа го хидролизирал добиениот „етилен диацетат“ со калиум хидроксид. Вурц го нарекол своето ново соединение „гликол“ затоа што делел квалитети и со етил алкохол (со една хидроксилна група) и со глицерин (со три хидроксилни групи).[18] Во 1859 година, Вурц подготвил етилен гликол преку хидратација на етилен оксид.[19] Се чини дека немало комерцијално производство или примена на етилен гликол пред Првата светска војна, кога тој бил синтетизиран од етилен дихлорид во Германија и користен како замена за глицерол во индустријата за експлозиви.

Во Соединетите Држави, полукомерцијалното производство на етилен гликол преку етилен хлорохидрин започна во 1917 година. Првата голема комерцијална фабрика за гликол беше подигната во 1925 година во Јужен Чарлстон, Западна Вирџинија, од страна на Carbide and Carbon Chemicals Co. (сега Union Carbide Corp.) . До 1929 година, етилен гликолот го користеа речиси сите производители на динамит. Во 1937 година, Карбид ја започна првата фабрика заснована на процесот на Лефорт за оксидација на етилен во етилен оксид во фаза на пареа. Карбидот го задржа монополот на процесот на директна оксидација до 1953 година кога процесот на научен дизајн беше комерцијализиран и понуден за лиценцирање.

Употреба[уреди | уреди извор]

Течност за ладење и средство за пренос на топлина[уреди | уреди извор]

Главната употреба на етилен гликол е како средство против замрзнување во течноста за ладење, на пример, во автомобилите и системите за климатизација кои или го поставуваат хладњакот или управувачите за воздух надвор или мора да се изладат под температурата на замрзнување на водата. Во геотермалните системи за греење/ладење, етилен гликолот е течност што ја транспортира топлината преку употреба на геотермална топлинска пумпа. Етилен гликолот или добива енергија од изворот (езеро, океан, бунар за вода) или ја расфрла топлината до мијалникот, во зависност од тоа дали системот се користи за греење или ладење.

Чистиот етилен гликол има специфичен топлински капацитет околу половина од оној на водата. Така, додека обезбедува заштита од замрзнување и зголемена точка на вриење, етилен гликолот го намалува специфичниот топлински капацитет на водните мешавини во однос на чистата вода. Мешавина 1:1 по маса има специфичен топлински капацитет од околу 3140 J/(kg·°C) (0,75 BTU/(lb·°F)), три четвртини од чистата вода, што бара зголемени стапки на проток во истиот споредби на системот со вода.

Мешавината на етилен гликол со вода обезбедува дополнителни придобивки за растворите за течноста за ладење и антифриз, како што се спречување на корозија и деградација на киселината, како и инхибиција на растот на повеќето микроби и габи.[20] Мешавините на етилен гликол и вода понекогаш неформално се нарекуваат во индустријата како концентрати, соединенија, мешавини или раствори на гликол.

Табела на термички и физички својства на заситениот течен етилен гликол:[21][22]

Температура (°C) Густина

(kg/m^3)

Специфична

топлина (kJ/kg K)

Кинетичка

вискозност (m^2/s)

Спроводливост

(W/m K)

Термичка дифузија

(m^2/s)

Prandtl Број Масовен модул

(K^-1)

0 1130.75 2.294 7.53E-06 0.242 9.34E-08 615 6.50E-04
20 1116.65 2.382 1.92E-05 0.249 9.39E-08 204 6.50E-04
40 1101.43 2.474 8.69E-06 0.256 9.39E-08 93 6.50E-04
60 1087.66 2.562 4.75E-06 0.26 9.32E-08 51 6.50E-04
80 1077.56 2.65 2.98E-06 0.261 9.21E-08 32.4 6.50E-04
100 1058.5 2.742 2.03E-06 0.263 9.08E-08 22.4 6.50E-04

Анти-фриз[уреди | уреди извор]

Чистиот етилен гликол се замрзнува на околу -12 °C (10,4 °F), но кога се меша со вода, смесата се замрзнува на пониска температура. На пример, мешавина од 60 % етилен гликол и 40 % вода замрзнува на -45 °C (−49 °F).[7] Диетилен гликолот се однесува слично. Депресијата на точката на замрзнување на некои мешавини може да се објасни како колагативно својство на растворите, но, во високо концентрирани мешавини како што е примерот, се очекуваат отстапувања од однесувањето на идеалниот раствор поради влијанието на меѓумолекуларните сили. Важно е да се напомене дека иако чистата и дестилирана вода ќе има поголем специфичен топлински капацитет од која било мешавина од антифриз и вода, комерцијалните антифризови, исто така, обично содржат антикорозивен додаток за да се спречи чистата вода да ги кородира премините на течноста за ладење во блокот на моторот, главата на цилиндерот и пумпа за вода и радијатор.

Има разлика во односот на мешање, во зависност од тоа дали се работи за етилен гликол или пропилен гликол. За етилен гликол, односот на мешање е типично 30/70 и 35/65, додека односот на мешање на пропилен гликол е типично 35/65 и 40/60. Важно е смесата да биде отпорна на мраз на најниска работна температура.[23]

Поради намалените температури на замрзнување, етилен гликолот се користи како течност за одмрзнување за шофершајбната на авионите, како антифриз кај автомобилските мотори и како компонента на смесите за витрификација (антикристализација) за зачувување на биолошките ткива и органи на ниски температури.

Употребата на етилен гликол не само што ја намалува точката на замрзнување на водените мешавини, туку и ја зголемува нивната точка на вриење. Ова резултира со проширување на работниот температурен опсег за течности за пренос на топлина на двата краја на температурната скала. Зголемувањето на температурата на вриење се должи на чистиот етилен гликол кој има многу повисока точка на вриење и помал парен притисок од чистата вода, како што е типично за повеќето бинарни мешавини на испарливи течности.

Прекурсор на полимерите[уреди | уреди извор]

Етилен гликолот е еден прекурсор на полиетилентерефталат, кој се произведува на скала од повеќе милиони тони годишно.

Во пластичната индустрија, етилен гликолот е важен прекурсор на полиестерските влакна и смоли. Полиетилен терефталат, кој се користи за производство на пластични шишиња за безалкохолни пијалоци, се подготвува од етилен гликол.

Друга употреба[уреди | уреди извор]

Средство за дехидрација[уреди | уреди извор]

Етилен гликолот се користи во индустријата за природен гас за отстранување на водената пареа од природниот гас пред понатамошна обработка, на речиси ист начин како и триетилен гликолот (TEG).

Инхибиција на хидрат[уреди | уреди извор]

Поради високата точка на вриење и афинитетот за вода, етилен гликолот е корисен десикант. Етилен гликолот е широко користен за да го инхибира формирањето на природните гасовити клатрати (хидрати) во долгите повеќефазни цевководи кои пренесуваат природен гас од оддалечените полиња на гас до капацитет за преработка на гас. Етилен гликолот може да се извлече од природниот гас и повторно да се користи како инхибитор по третман за прочистување кој ја отстранува водата и неорганските соли.

Природниот гас се дехидрира со етилен гликол. Во оваа апликација, етилен гликолот тече надолу од врвот на кулата и се среќава со растечка мешавина од водена пареа и јаглеводородни гасови. Сув гас излегува од врвот на кулата. Гликолот и водата се одвојуваат, а гликолот се рециклира. Наместо да ја отстранува водата, етилен гликолот може да се користи и за намалување на температурата на која се формираат хидратите. Чистотата на гликолот што се користи за супресија на хидрати (моноетилен гликол) е типично околу 80 %, додека чистотата на гликолот што се користи за дехидрација (триетилен гликол) е типично од 95 до повеќе од 99 %. Покрај тоа, стапката на инјектирање за супресија на хидрат е многу помала од стапката на циркулација во кулата за дехидрација на гликол.

Апликации[уреди | уреди извор]

Малите употреби на етилен гликол вклучуваат производство на кондензатори, како хемиски посредник во производството на 1,4-диоксан, како додаток за спречување на корозија во системите за течно ладење за персонални компјутери и во внатрешноста на уредите за леќи од типот на катодна цевка на задни телевизори со проекција. Етилен гликол исто така се користи во производството на некои вакцини, но самиот тој не е присутен во овие инјекции. Се користи како помала (1–2 %) состојка во лакот за чевли, а исто така и во некои мастила и бои. Етилен гликол видел одредена употреба за гниење и габичен третман за дрво и како превентива и како третман. Се користи во неколку случаи за третирање на делумно изгниени дрвени предмети што треба да бидат изложени во музеите. Тој е еден од само неколкуте третмани кои се успешни во справувањето со гниењето во дрвени чамци и е релативно евтин. Етилен гликолот може да биде и една од помалите состојки во растворите за чистење на екранот, заедно со главната состојка изопропил алкохол. Етилен гликолот најчесто се користи како конзерванс за биолошки примероци, особено во средните училишта за време на дисекција како побезбедна алтернатива на формалдехидот. Исто така се користи како дел од хидрауличната течност на база на вода што се користи за контрола на опремата за производство на нафта и гас под морето.

Етилен гликолот се користи како заштитна група во органската синтеза за заштита на карбонилните соединенија како што се кетони и алдехиди.[24]

Силициум диоксидот реагира во загреан рефлукс под азот со етилен гликол и база на алкален метал за да произведе високо реактивни, пентакоординатни силикати кои обезбедуваат пристап до широк спектар на нови силициумски соединенија.[25] Силикатите се суштински нерастворливи во сите поларни растворувачи освен метанол.

Исто така, може да се користи во производството на вакцини или како замена за формалдехид при зачувување на биолошки примероци.[26]

Хемиски реакции[уреди | уреди извор]

Етилен гликол се користи како заштитна група за карбонилни групи во органската синтеза. Третирањето на кетон или алдехид со етилен гликол во присуство на киселински катализатор (на пр., р-толуенсулфонска киселина; BF3·Et2O) го дава соодветниот 1,3-диоксолан, кој е отпорен на бази и други нуклеофили. Заштитната група 1,3-диоксолан потоа може да се отстрани со дополнителна кисела хидролиза.[27] Во овој пример, изофоронот беше заштитен со користење на етилен гликол со p-толуенсулфонска киселина со умерен принос. Водата беше отстранета со азеотропна дестилација за да се префрли рамнотежата надесно.[28]

Токсичност[уреди | уреди извор]

Главна статија: Труење со етилен гликол

Етилен гликолот има релативно висока токсичност кај цицачите кога се внесува, приближно на исто ниво со метанолот, со орален LDLo = 786 mg/kg за луѓето.[29] Главната опасност се должи на неговиот сладок вкус, кој може да привлече деца и животни. По голтање, етилен гликолот се оксидира до гликолна киселина, која пак се оксидира до оксална киселина, која е токсична. Тој и неговите токсични нуспроизводи најпрво влијаат на централниот нервен систем, потоа на срцето и на крајот на бубрезите. Голтање доволни количини е фатално доколку не се лекува.[30] Само во САД годишно се регистрираат неколку смртни случаи.[31]

Достапни се антифриз производи за автомобилска употреба кои содржат пропилен гликол наместо етилен гликол. Тие генерално се сметаат за побезбедни за употреба, бидејќи пропилен гликолот не е толку вкусен и се претвора во телото во млечна киселина, нормален производ на метаболизмот и вежбањето.[32]

Австралија, Обединетото Кралство и седумнаесет американски држави (од 2012 година) бараат додавање на горчлив вкус (денатониум бензоат) за антифриз. Во декември 2012 година, американските производители на антифриз се согласија доброволно да додадат горчлив вкус на сите антифриз што се продаваат на потрошувачкиот пазар во САД.[33]

Во 2022 година, неколку стотици деца умреа од акутна бубрежна инсуфициенција во Индонезија и Гамбија бидејќи парацетамолскиот сируп направен од Maiden Pharmaceuticals со седиште во Њу Делхи содржеше етилен гликол и диетилен гликол, состојки кои се поврзани со детска смрт од акутна бубрежна повреда во Гамбија.[34] Во декември 2022 година, Министерството за здравство на Узбекистан соопшти дека децата починале како резултат на етилен гликол во сирупот за кашлица, направен од Марион Биотек, со седиште во Ноида, во близина на Њу Делхи.[35]

Еколошки ефекти[уреди | уреди извор]

Етилен гликолот е хемикалија со голем обем на производство; се распаѓа во воздухот за околу 10 дена и во вода или почва за неколку недели. Влегува во животната средина преку растурање на производи кои содржат етилен гликол, особено на аеродромите, каде што се користи во средствата за одмрзнување на пистите и авионите.[36] Додека продолжените ниски дози на етилен гликол не покажуваат токсичност, при речиси смртоносни дози (≥ 1000 mg/kg на ден) етилен гликолот делува како тератоген. „Врз основа на прилично обемна база на податоци, тој предизвикува скелетни варијации и малформации кај стаорци и глувци преку сите начини на изложеност.“[37] Оваа молекула е забележана во вселената.[38]

Предлошки[уреди | уреди извор]

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. стр. 690. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0272“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  3. ↑ „Ethylene glycol“. www.chemsrc.com.
  4. ↑ Elert, Glenn. „Viscosity“. The Physics Hypertextbook. Посетено на 2007-10-02.
  5. ↑ „3.8: 3.8 Alcohols - Classification and Nomenclature“. Chemistry LibreTexts (англиски). 2018-10-13. Посетено на 2022-04-21.
  6. ↑ Ethylene glycol poisoning
  7. ↑ 7,0 7,1 Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer, „Ethylene Glycol“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101
  8. ↑ Scott D. Barnicki "Synthetic Organic Chemicals" in Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology edited by James A. Kent, New York : Springer, 2012. 12th ed. ISBN 978-1-4614-4259-2.
  9. ↑ Nexant/Chemsystems, „Coal to MEG, Changing the Rules of the Game“ (PDF). Архивирано од изворникот на July 14, 2011. Посетено на 2016-08-08.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link) (PDF; 5,4 MB), 2011 Prospectus.
  10. ↑ 983 EP 046 983, "Process for continuously preparing ethylene glycol", assigned to Ube Industries  and H. T. Teunissen and C. J. Elsevier, Ruthenium catalyzed hydrogenation of dimethyl oxalate to ethylene glycol, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 667–668), DOI:10.1039/A700862G.
  11. ↑ S. Zhang et al., Highly-Dispersed Copper-Based Catalysts from Cu–Zn–Al Layered Double Hydroxide Precursor for Gas-Phase Hydrogenation of Dimethyl Oxalate to Ethylene Glycol, Catalysis Letters, Sept. 2012, 142 (9), 1121–1127, DOI:10.1007/s10562-012-0871-8.
  12. ↑ „China's coal-based chemicals are a trade-off“.
  13. ↑ Gräbner, Martin (2014-11-24). Industrial Coal Gasification Technologies Covering Baseline and High-Ash Coal. ISBN 9783527336906.
  14. ↑ Yang, Jun; Yang, Yu; Wu, Wei-Min; Zhao, Jiao; Jiang, Lei (2014-12-02). „Evidence of polyethylene biodegradation by bacterial strains from the guts of plastic-eating waxworms“. Environmental Science & Technology. 48 (23): 13776–13784. Bibcode:2014EnST...4813776Y. doi:10.1021/es504038a. ISSN 1520-5851. PMID 25384056.
  15. ↑ Bombelli, Paolo; Howe, Christopher J.; Bertocchini, Federica (2017-04-24). „Polyethylene bio-degradation by caterpillars of the wax moth Galleria mellonella“. Current Biology (англиски). 27 (8): R292–R293. doi:10.1016/j.cub.2017.02.060. hdl:10261/164618. ISSN 0960-9822. PMID 28441558.
  16. ↑ Khan, Amina (April 24, 2017). „Stubborn plastic may have finally met its match: the hungry wax worm“. Los Angeles Times. Посетено на April 25, 2017.
  17. ↑ Adolphe Wurtz (1856). „Sur le glycol ou alcool diatomique“ [On glycol or dibasic alcohol]. Comptes Rendus. 43: 199–204.
  18. ↑ Wurtz (1856), page 200: "… je propose de le nommer glycol, parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, entre lesquels il se trouve placé." ( … I propose to call it glycol because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)
  19. ↑ Ad. Wurtz (1859) "Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau" (Synthesis of glycol from ethylene oxide and water), Comptes rendus, 49 : 813–815.
  20. ↑ „Hydratech - Specialist Fluid Solutions“. www.hydratechglobal.net. Архивирано од изворникот на 2021-05-14. Посетено на 2023-03-06.
  21. ↑ Holman, Jack P. (2002). Heat Transfer (English) (9. изд.). New York, NY: McGraw-Hill Companies, Inc. стр. 600–606. ISBN 9780072406559.CS1-одржување: непрепознаен јазик (link)
  22. ↑ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). Fundamentals of Heat and Mass Transfer (English) (6. изд.). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. стр. 941–950. ISBN 9780471457282.CS1-одржување: непрепознаен јазик (link)
  23. ↑ „Glycol til industri og erhverv“ [Glycol for industry and business]. LC Glad (дански) – преку lcglad.dk.
  24. ↑ „Ethylene glycol acetal“. The Organic Synthesis Archive. synarchive.com.
  25. ↑ Laine, Richard M.; Blohowiak, Kay Youngdahl; Robinson, Timothy R.; Hoppe, Martin L.; Nardi, Paola; Kampf, Jeffrey; Uhm, Jackie (17 October 1991). „Synthesis of pentacoordinate silicon complexes from SiO2“ (PDF). Nature. 353 (6345): 642–644. Bibcode:1991Natur.353..642L. doi:10.1038/353642a0. hdl:2027.42/62810. S2CID 4310228.
  26. ↑ „Monoethylene Glycol“. Berryman Chemical (англиски). 2020-07-20. Посетено на 2020-08-05.[мртва врска]
  27. ↑ Theodora W. Greene; Peter G. M. Wuts (1999). Protective Groups in Organic Synthesis (Third. изд.). John Wiley & Sons. стр. 312–322. ISBN 978-0-471-16019-9.
  28. ↑ J. H. Babler; N. C. Malek; M. J. Coghlan (1978). „Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones“. J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047.
  29. ↑ Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). „Safety (MSDS) data for ethylene glycol“. Oxford University. Архивирано од изворникот на 2011-12-14. Посетено на December 30, 2009.
  30. ↑ Ethylene glycol. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
  31. ↑ Ethylene Glycol Toxicity — eMedicine (англиски)
  32. ↑ Pieter Klapwijk (January 27, 2010). „Ethylene Glycol Poisoning“. The Rested Dog Inn. Архивирано од изворникот на 2013-01-26. Посетено на October 11, 2012.
  33. ↑ „Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide“. Consumer Specialty Products Association. 13 December 2012. Архивирано од изворникот на 28 December 2012. Посетено на 30 June 2016.
  34. ↑ „Indonesia says child deaths from acute kidney injury rise to 133“. Al Jazeera. 22 October 2022.
  35. ↑ „Marion Biotech: Uzbekistan links child deaths to India cough syrup“. BBC News. 29 December 2022.
  36. ↑ „Ethylene Glycol“. ToxFAQs. CDC. 12 March 2015.
  37. ↑ „Statement of the Science Report for Ethylene Glycol“. 3.3.2.2 Non-neoplastic effects. Health Canada www.hc-sc.gc.ca. June 24, 2013. Посетено на 27 August 2014.
  38. ↑ J. M. Hollis; F. J. Lovas; P. R. Jewell; L. H. Coudert (2002-05-20). „Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol“. The Astrophysical Journal. 571 (1): L59–L62. Bibcode:2002ApJ...571L..59H. doi:10.1086/341148.

Надворешни врски[уреди | уреди извор]

Нормативна контрола
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Етилен_гликол&oldid=5125606“