Докосахексаеноична киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
Докосахексаеноична киселина
DHA numbers.svg
Docosahexaenoic-acid-3D-balls.png
Docosahexaenoic-acid-3D-sf.png
Назнаки
6217-54-5 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:28125 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL367149 Yes check.svgОк
ChemSpider 393183 Yes check.svgОк
1051
Jmol-3D слики Слика
PubChem 445580
UNII ZAD9OKH9JC Yes check.svgОк
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Густина 0.943 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

Докосахексаеноична киселина (ДХА) е омега-3 масна киселина; примарна структурна компонента на човечкиот мозок, церебралниот кортекс, кожата и мрежницата. Во физиолошката литература, го носи името 22:6(n-3). Може да се добие од алфа-линоленска киселина или директно од мајчино млеко, мрсни риби, рибино масло или масло од алги.[1]

ДХА е карбоксилна киселина со ланец од 22 јаглеродни атоми (докоса- на старогрчки значи 22) и шест (хекса) двојни врски (ен);[2] првата двојна (незаситена) врска се наоѓа на третиот јаглероден атом од омега крајот.[3] Позната е и како е цервонска киселина (од латинскиот збор cerebrum за „мозок“).

Присуството на докосахексаеноичната киселина кај рибите и повеќеклеточните организми е поради тоа што тие се хранат со фотосинтетички и хетеротрофни микроалги, а ја има во поголеми количини во организмите кои се повисоко во синџирот на исхрана. ДХА за комерцијални цели може да се екстрактира од некои видови микроалги.[4]

Кај организмите кои не јадат алги кои содржат ДХА, ниту пак се хранат со животни кои содржат ДХА, присуството на ДХА се должи на внатрешното производство на алфа-линоленска киселина - пократка омега-3 масна киселина произведувана од растенија (а ја има и кај животински производи кои се хранат со вакви растенија).[5] ДХА во мајчиното млеко е важна за развој на новороденчето.[6] Жените произведуваат 15% ДХА од мажите.[7]

ДХА е најзастапена масна киселина во фосфолипидите на мозокот и мрежницата на окото. Постојано се прават испитувања за потенцијалната улога и придобивки на ДХА во лечењето на различни болести,[8] претежно насочени на нејзиниот механизам кај Алцхајмеровата болест [9] и кардиоваскуларните заболувања.[10]

Составна компонента на централниот нервен систем[уреди | уреди извор]

ДХА е најзастапена омега-3 масна киселина во мозокот и мрежницата.[11] ДХА сочинува 40% од полинезаситените масни киселини во мозокот и 60% во мрежницата. Педесет проценти од клеточната мембрана на невроните е составена од ДХА.[12]

Фосфатидилсеринот – кој содржи големи количини на ДХА – има улоги во нервната сигнализација и синтезата на невротрансмитерите[11] а недостатокот на ДХА е поврзан со намалување на когнитивниот способност.[11] [13] Нивото на ДХА во мозочното ткиво е намалено кај луѓе со изразена депресија.[14] [15]

Метаболичка синтеза[уреди | уреди извор]

Луѓето ДХА ја внесуваат со исхраната или може во мали количини да се претвора од еикосапентаеноичната киселина (ЕПА) преку докосапентеноевата киселина (ДПА) како посредник.[16] [5]

Кај организми како микроалги, мов и габи, биосинтезата на ДХА се случува со серија реакции на заситување и издолжување, катализирани со секвенцијално дејство на ензими.

Потенцијални здравствени ефекти[уреди | уреди извор]

Кардиоваскуларни[уреди | уреди извор]

Иако се вршени со методолошки недоследности, има убедливи докази од анализи и опити вршени врз животни кои ја покажуваат корисноста на омега-3 киселините за кардиоваскуларното здравје.[17] Се тврди дека ДХА е најкорисна затоа што навлегува во миокардот, и поради нејзиното силно антиинфламаторно дејство и нејзиниот метаболизам за невропротектините и резолвините (кои директно придонесуваат за срцевата функција).[18]

Бременост и доење[уреди | уреди извор]

Храната богата со омега-3 масни киселини може да им се препорача на жените кои сакаат да забременат или дојат.[19]

Функции на мозокот и очите[уреди | уреди извор]

Како главна структурна компонента на централниот нервен систем на цицачите, ДХА е најзастапена омега-3 масна киселина во мозокот и мрежницата.[20] Функционирањето на мозокот и мрежницата зависат од внесувањето на ДХА преку исхраната за да поддржат разни својства на клеточната мембрана и клеточната сигнализација, а најмногу за сивата материја и ретиналните фоторецептори мрежницата, кои имаат многу мембрани.[21] [22]

Истражувањата покажаа дека ДХА нема придонесува значајно во подобрувањето на визуелното поле кај лица со ретинитис пигментоза (тунелски вид). [23]

Исхрана[уреди | уреди извор]

ДХА суплементи на база на алги

Во 100 г. варен лосос има 500-1500 мг. ДХА и 300-1000 мг. ЕПА. [24] Други видови на морска храна богати со ДХА се кавијарот (3400 мг. на 100 грама), сарделите (1292 мг. во 100 грама), скушата (1195 мг. во 100 грама), и варената харинга (1105 мг. во 100 грама).[24] Мозоците од цицачи исто така се добар директен извор. Говедскиот мозок, на пример, содржи приближно 855 мг. ДХА во 100 грама.[25]

Употреба како додаток на храна[уреди | уреди извор]

ДХА е често користена како додаток во исхраната. На почетокот се користеше првенствено како исхрана за доенчиња.[26]

Одредени ДХА производи се вегетаријански - извлечени од алги и на пазарот се продаваат како алтернатива за рибиното масло кое содржи ДХА и други омега-3 киселини (како ЕПА). И рибиното масло и ДХА се без мирис и без вкус откако ќе се преработат како додаток во храната. [27]

Студии за вегетаријанци и вегани[уреди | уреди извор]

Вегетаријанската храна обично содржи ограничени количини на ДХА, а пак веганската обично не содржи ДХА.[28] Додатоците базирани на алги го зголемуваат нивото на ДХА.[29]

ДХА и ЕПА во рибино масло[уреди | уреди извор]

Рибиното масло се продава во капсули кои содржат мешавина од омега-3 масни киселини, вклучувајќи ги ЕПА и ДХА. Оксидираното рибино масло во капсули може да содржи пониски нивоа на ЕПА и ДХА.[30] [31] Светлината, изложеноста на кислород и топлината придонесуваат за оксидација на суплементите од рибино масло.[30] [31] Со купувањето на квалитетен производ што се чувал на ладно на место, а потоа со негово чување во фрижидер се минимизира оксидацијата.[32]

Хипотетичка улога во еволуцијата на човекот[уреди | уреди извор]

Изобилството на ДХА во морската храна се претпоставува дека помогнало во развојот на големиот мозок, [33] но други истражувачи тврдат дека и копнената храна исто така може да ја обезбеди потребната ДХА.[34]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. „Docosahexaenoic acid (DHA) and the developing central nervous system (CNS) - Implications for dietary recommendations“. Biochimie. 93 (1): 7–12. 2011. doi:10.1016/j.biochi.2010.05.005. PMID 20478353.
  2. „Archived copy“. Архивирано од изворникот на 2013-07-07. Посетено на 2012-04-21.CS1-одржување: архивиран примерок како наслов (link)
  3. The omega end is the one furthest from the carboxyl group.
  4. Martek Biosciences Corporation (29 July 2008). „Martek Products“. Архивирано од изворникот на June 12, 2008. Посетено на July 29, 2008.
  5. 5,0 5,1 Burdge, G. C.; Jones, A. E.; Wootton, S. A. (2002). „Eicosapentaenoic and docosapentaenoic acids are the principal products of α-linolenic acid metabolism in young men“. British Journal of Nutrition. 88 (4): 355–363. doi:10.1079/BJN2002662. PMID 12323085.
  6. Malone, J. Patrick (2012). „The Systems Theory of Autistogenesis: Putting the Pieces Together“. SAGE Open. 2 (2): 215824401244428. doi:10.1177/2158244012444281.
  7. „Docosahexaenoic acid concentrations are higher in women than in men because of estrogenic effects“. The American Journal of Clinical Nutrition. 80 (5): 1167–74. 2004. doi:10.1093/ajcn/80.5.1167. PMID 15531662.
  8. Ghasemi Fard, Samenah; и др. (2019). „How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence“. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 59 (11): 1684–1727. doi:10.1080/10408398.2018.1425978. PMID 29494205.
  9. „ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans“. Adv Nutr. 4 (6): 672–6. 2013. doi:10.3945/an.113.004556. PMC 3823515. PMID 24228198.
  10. Innes, Jacqueline; Calder, Philip (2020). „Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020“. International Journal of Molecular Sciences. v (21): 1362. doi:10.3390/ijms21041362. PMC 7072971. PMID 32085487.
  11. 11,0 11,1 11,2 Kim, Hee-Yong; Huang, Bill X.; Spector, Arthur A. (2014). „Phosphatidylserine in the brain: Metabolism and function“. Progress in Lipid Research. 56: 1–18. doi:10.1016/j.plipres.2014.06.002. ISSN 0163-7827. PMC 4258547. PMID 24992464.
  12. Singh, Meharban (March 2005). „Essential fatty acids, DHA and the human brain“ (PDF). Indian Journal of Pediatrics. 72 (3): 239–242. doi:10.1007/BF02859265. PMID 15812120. Посетено на October 8, 2007.
  13. „A role for docosahexaenoic acid-derived neuroprotectin D1 in neural cell survival and Alzheimer disease“. J Clin Invest. 115 (10): 2774–83. October 2005. doi:10.1172/JCI25420. PMC 1199531. PMID 16151530.
  14. McNamara RK; Hahn CG; Jandacek R; и др. (2007). „Selective deficits in the omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with major depressive disorder“. Biol. Psychiatry. 62 (1): 17–24. doi:10.1016/j.biopsych.2006.08.026. PMID 17188654.
  15. McNamara, R. K.; Jandacek, R; Tso, P; Dwivedi, Y; Ren, X; Pandey, G. N. (2013). „Lower docosahexaenoic acid concentrations in the postmortem prefrontal cortex of adult depressed suicide victims compared with controls without cardiovascular disease“. Journal of Psychiatric Research. 47 (9): 1187–91. doi:10.1016/j.jpsychires.2013.05.007. PMC 3710518. PMID 23759469.
  16. Burdge, G. C.; Wootton, S. A. (2002). „Conversion of alpha-linolenic acid to eicosapentaenoic, docosapentaenoic and docosahexaenoic acids in young women“. British Journal of Nutrition. 88 (4): 411–20. doi:10.1079/BJN2002689. PMID 12323090.
  17. Innes, Jacqueline; Calder, Philip (2020). „Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020“. International Journal of Molecular Sciences. v (21): 1362. doi:10.3390/ijms21041362. PMC 7072971. PMID 32085487.
  18. Mclennan, Peter (2014). „Cardiac physiology and clinical efficacy of dietary fish oil clarified through cellular mechanisms of omega-3 polyunsaturated fatty acids“. European Journal of Applied Physiology. 114 (7): 1333–1356. doi:10.1007/s00421-014-2876-z. PMID 24699892.
  19. Harvard School Of Public Health (18 September 2012). „Omega-3 Fatty Acids: An Essential Contribution“. Посетено на 12 June 2015.
  20. „Nutrition for the brain: commentary on the article by Isaacs et al. on page 308“ (PDF). Pediatric Research. 63 (3): 229–31. March 2008. doi:10.1203/pdr.0b013e318168c6d1. PMID 18287959.
  21. „Beyond building better brains: bridging the docosahexaenoic acid (DHA) gap of prematurity“. Journal of Perinatology. 35 (1): 1–7. January 2015. doi:10.1038/jp.2014.195. PMC 4281288. PMID 25357095.
  22. „The role of omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in health and disease of the retina“. Progress in Retinal and Eye Research. 24 (1): 87–138. January 2005. doi:10.1016/j.preteyeres.2004.06.002. PMID 15555528.
  23. Schwartz, Stephen G.; Wang, Xue; Chavis, Pamela; Kuriyan, Ajay E.; Abariga, Samuel A. (18 June 2020). „Vitamin A and fish oils for preventing the progression of retinitis pigmentosa“. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (6): CD008428. doi:10.1002/14651858.CD008428.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7388842. PMID 32573764.
  24. 24,0 24,1 „EPA and DHA Content of Fish Species. Appendix G2“. US Department of Agriculture. 2005. Посетено на 15 September 2013.
  25. „Beef, variety meats and by-products, brain, cooked, simmered“. Посетено на 2011-10-27.
  26. „FDA: Why is there interest in adding DHA and ARA to infant formulas?“. US Food & Drug Administration. Посетено на 1 July 2002.
  27. Rivlin, Gary (2007-01-14). „Magical or Overrated? A Food Additive in a Swirl“. The New York Times. Посетено на 2007-01-15.
  28. Sanders, T. A. (2009). „DHA status of vegetarians“. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 81 (2–3): 137–41. doi:10.1016/j.plefa.2009.05.013. PMID 19500961.
  29. Lane, K; Derbyshire, E; Li, W; Brennan, C (2014). „Bioavailability and potential uses of vegetarian sources of omega-3 fatty acids: A review of the literature“. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 54 (5): 572–9. doi:10.1080/10408398.2011.596292. PMID 24261532.
  30. 30,0 30,1 Albert, Benjamin B (21 January 2015). „Fish oil supplements in New Zealand are highly oxidised and do not meet label content of n-3 PUFA release“. Scientific Reports. 5: 7928. doi:10.1038/srep07928. PMC 4300506. PMID 25604397.
  31. 31,0 31,1 Albert, Benjamin B; Cameron-Smith, David; Hofman, Paul L.; Cutfield, Wayne S. (2013). „Oxidation of Marine Omega-3 Supplements and Human Health“. BioMed Research International. 2013: 464921. doi:10.1155/2013/464921. PMC 3657456. PMID 23738326.
  32. Zargar, Atanaz; Ito, Matthew K. (1 August 2011). „Long chain omega-3 dietary supplements: a review of the National Library of Medicine Herbal Supplement Database“. Metabolic Syndrome and Related Disorders. 9 (4): 255–271. doi:10.1089/met.2011.0004. ISSN 1557-8518. PMID 21787228.
  33. Crawford, M; и др. (2000). „Evidence for the unique function of docosahexaenoic acid (DHA) during the evolution of the modern hominid brain“. Lipids. 34 (S1): S39–S47. doi:10.1007/BF02562227. PMID 10419087.
  34. „Docosahexaenoic acid biosynthesis and dietary contingency: Encephalization without aquatic constraint“. Am. J. Hum. Biol. 19 (4): 585–8. 2007. doi:10.1002/ajhb.20683. PMID 17546613.