Дехидроаскорбинска киселина
| |
Претпочитано име по МСЧПХ: (5R)-5-[(1S)-1,2-Дихидроксиетил]оксолан-2,3,4-трион | |
| Назнаки | |
|---|---|
490-83-5 
| |
| ChEBI | CHEBI:27956
|
| ChemSpider | 389547
|
| |
IUPHAR/BPS
|
4733 |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| PubChem | 440667 |
| |
| UNII | Y2Z3ZTP9UM
|
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Дехидроаскорбинска киселина (ДХК) ― оксидиран облик на аскорбинска киселина (витамин Ц). Активно се увезува во ендоплазматичниот ретикулум на клетките преку гликозниот пренесувач.[1] Таа е заробена во него со намалување назад до аскорбат со глутатион и други тиоли.[2] Во групата на оксидирани аскорбински киселини спаѓа и (слободниот) хемиски радикал полудехидроаскорбинска киселина (ПДК).
Структура и физиологија
[уреди | уреди извор]
|
|
|
(намален облик на витамин Ц)
Долу: дехидроаскорбинска киселина
(номинална оксидиран облик на витамин Ц)
Иако постои пренесувач зависен од натриум за витамин Ц, тој е присутен главно во посебни клетки, додека гликозниот пренесувач, најзначајни се GLUT1, транспортираат витамин Ц (во неговата оксидиран облик, ДХК)[3] во повеќето клетки, каде што рециклирањето назад кон аскорбат го создава потребниот ензимски софактор и внатреклеточен антиоксиданс.
Структурата прикажана овде за ДХК е најчесто прикажаната структура во учебниците. Меѓутоа, овој 1,2,3-трикарбонил е премногу електрофилен за да преживее повеќе од неколку милисекунди во воден раствор. Вистинската структура прикажана со спектроскопски студии е резултат на брзото образување на хемикетал помеѓу 6-OH и 3-карбонилните групи. Забележана е и хидратација на 2-карбонилот.[4] Животниот век на стабилизираниот вид обично се вели дека е околу 6 минути под биолошки услови.[1] Уништувањето е резултат на неповратна хидролиза на естерската врска, со дополнителни реакции на разградување.[5] Кристализацијата на растворите на ДХК дава пентациклична димерна структура со неодредена стабилност. Рециклирањето на аскорбат преку активен пренос на ДХК во клетките, проследено со намалување и повторна употреба, ја ублажува неможноста на луѓето да го синтетизираат од гликоза.[6]
Пренос до митохондриите
[уреди | уреди извор]Витаминот Ц се акумулира во митохондриите, каде што се произведуваат најголемиот дел од слободните радикали, со навлегување како ДХК преку гликозниот пренесувач GLUT10. Аскорбинската киселина го штити митохондријалниот геном и мембраната.[3]
Пренос до мозокот
[уреди | уреди извор]Витаминот Ц не поминува од крвотокот во мозокот, иако мозокот е еден од органите кои имаат најголема концентрација на витамин Ц. Наместо тоа, ДХК се пренесува низ крвно-мозочната бариера преку пренесувачите GLUT1, а потоа се претвора назад во аскорбат.[8]
Употреба
[уреди | уреди извор]Дехидроаскорбинската киселина се користи како додаток во исхраната со витамин Ц.[9]
Како козметичка состојка, дехидроаскорбинската киселина се користи за подобрување на изгледот на кожата.[10] Може да се користи во постапка за трајна бранувана коса[11] и во постапка за сончање на кожата без сончева светлина.[12]
Во медиум за раст на клеточна култура, дехидроаскорбинската киселина се користи за да се обезбеди навлегување на витамин Ц во видови на клетки кои не содржат пренесувачи на аскорбинска киселина.[13]
Како фармацевтски агенс, некои истражувања наведуваат дека администрацијата на дехидроаскорбинска киселина може да обезбеди заштита од повреда на невроните по исхемичен мозочен удар.[8] Книжевноста содржи многу извештаи за антивирусни ефекти на витаминот Ц,[14] и една студија наведува дека дехидроаскорбинската киселина има посилни антивирусни ефекти и различен механизам на дејство од аскорбинската киселина.[15] Растворите во вода што содржат аскорбинска киселина и бакарни јони и/или пероксид, што резултира со брза оксидација на аскорбинска киселина во дехидроаскорбинска киселина, се покажа дека поседуваат моќни, но краткотрајни антимикробни, противгабични и антивирусни својства и се користат за лекување на гингивитис., пародонтална болест и забен плак.[16][17] Фармацевтскиот производ по име Аскоксал е пример за таков раствор кој се користи како средство за плакнење уста како орален муколитички и профилактичен агенс против гингивитис.[17][18] Растворот Аскоксал исто така е тестиран со позитивни резултати како третман за повторувачки мукокутан херпес,[18] и како муколитички агенс кај акутни и хронични белодробни заболувања како што се емфизем, бронхитис и астма со вдишување на аеросол.[19]
Наводи
[уреди | уреди извор]- ↑ 1,0 1,1 Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ 3,0 3,1 Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ 8,0 8,1 Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Higdon, Jane (мај 2001). „The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C“. The Linus Pauling Institute. Посетено на 12 јануари 2023.
- ↑ Kitt, D.Q. (2012), Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, Посетено на 2012-07-31
- ↑ US Patent 6,506,373 Архивирано на 25 декември 2020 г. (i14 јануари 2003)
- ↑ U.S. Patent Application No. 10/685,073 Архивирано на 25 декември 2020 г. Publication No. 20100221203 (објавено на 2 септември 2010)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Jariwalla, R.J. & Harakeh S. (1997). Mechanisms underlying the action of vitamin C in viral and immunodeficiency disease. In L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Vitamin C in health and disease (pp. 309-322). New York:Marcell Dekker, Inc.
- ↑ „Ericsson, Sten et al. "Anti Infectant Topical Preparations." U.S. Patent 3,065,139, filed November 9, 1954 and issued November 20, 1962“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
- ↑ 17,0 17,1 „Fine, Daniel. "Gel composition for reduction of gingival inflammation and retardation of dental plaque." U.S Patent 5,298,237, filed Jan.24, 1992 and issued March 29, 1994“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
- ↑ 18,0 18,1 Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
- ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
Дополнителна книжевност
[уреди | уреди извор]- Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
Надворешни врски
[уреди | уреди извор]
Дехидроаскорбинска киселина на Ризницата ?
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||