Алфа-Кетоглутарна киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето
α-Кетоглутарна киселина[1]
Alpha-ketoglutaric acid.png
Назнаки
328-50-7 Yes check.svgОк
ChEBI CHEBI:30915 Yes check.svgОк
ChemSpider 50 Yes check.svgОк
DrugBank DB02926 X mark.svgН
3636
Jmol-3D слики Слика
KEGG C00026 Yes check.svgОк
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
PubChem 51
UNII 8ID597Z82X Yes check.svgОк
Својства
Молекулска формула C5H6O5
Моларна маса 146.11 g/mol
Точка на топење

115 °C, 388 K, 239 °F

 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

α-Кетоглутарна киселина (2-оксоглутарна киселина) е една од двете кетонски деривати на глутарна киселина. Терминот "кетоглутарна киселина," во случај кога не е повеќе прецизиран, речиси секогаш се однесува на алфа варијантата. β-Кетоглутарната киселина се разликува само по позицијата на кетонската функционална група, и поретко се среќава во природата.

α-Кетоглутарат (α-КГ или 2-оксоглутарат, 2OG) е анјон на α-кетоглутарна киселина и претставува биолошки многу значајно соединение. Во клетката, настанува со деаминација на глутамат, а исто така се јавува како меѓупроизвод во Кребсовиот циклус.

Функции[уреди | уреди извор]

Аланин трансаминаза[уреди | уреди извор]

Аланин трансаминазата (ALT) е ензим кој ги претвора α-кетоглутаратот и аланинот во L-глутамат и пируват, соодветно, во реакција која е реверзибилна.

Кребсов циклус[уреди | уреди извор]

α-Кетоглутаратот е клучен меѓупроизвод (интермедиер) во Кребсовиот циклус. Анаплеротските реакции можат да го надополнат циклусот во чекорот на создавање на α-кетоглутаратот, со негова синтеза од трансаминацијата на глутамат, или преку дејството на ензимот глутамат дехидрогеназа на глутаматот.

Синтеза на аминокиселини[уреди | уреди извор]

Аминокиселината глутамин се синтетизира од глутамат со помош на ензимот глутамин синтетаза, при што се троши молекула на ATP за да се формира глутамил фосфат, кој, како нуклеофил, реагира со амонијак за да даде глутамин и неоргански фосфат. Пролинот, аргининот, лизинот (само во некои организми) се други аминокиселини кои се синтетизираат од глутамат.[2]

Транспортер на азот[уреди | уреди извор]

Друга функција на α-кетоглутаратот е да го врзе вишокот на азот во клетката, со што спречува на негово концентрирање во токсична форма. α-Кетоглутаратот е еден од најважните транспортери на азот во метаболните патишта на клетката. Тој ги врзува амино групите кои ги донираат разни аминокиселини (преку процес на трансаминација) и ги пренесува во црниот дроб, каде се одвива циклусот на уреа.

α-Кетоглутаратот, заедно со глутаминот, е прекурсор на невротрансмитерот глутамат. Кога глутаматот се декарбоксилира (процес за кој е потребен витамин Б6), тој како продукт го дава инхибиторниот невротрансмитер гама-аминобутерна киселина (GABA).

Тој игра улога и во детоксикацијата на амонијакот во мозокот.[3][4][5]

Однос со молекуларен кислород[уреди | уреди извор]

Како ко-супстрат на α-кетоглутарат-зависната хидроксилаза, тој има важна функција во реакциите на оксидација кои користат молекуларен кислород. Молекуларниот кислород (О2) може директно да оксидира многу соединенија во организмот, за да се добијат разни корисни продукти. Ваквите реакции се катализираат со ензими наречени оксигенази. Во многу случаи, α-кетоглутарат ја помага реакцијата на тој начин што се оксидира заедно со главниот супстрат. Всушност, една од α-кетоглутарат-зависните оксигенази е сензор за O2, која го информира организмот за нивото на кислород во средината.

Заедно со молекуларниот кислород, алфа-кетоглутаратот е неопходен за хидроксилација на пролин во хидроксипролин, при создавањето на колаген од тип 1.

Антиоксиданс[уреди | уреди извор]

α-Кетоглутаратот е способен да го намали нивото на водород пероксид, при што се претвора во сукцинат, во медиуми на клеточни култури.[6]

Добивање[уреди | уреди извор]

α-Кетоглутаратот може да се добие со:

Тој може да се користи за производство на:

Поврзано[уреди | уреди извор]

Наводи[уреди | уреди извор]

  1. Merck Index, 13th Edition, 5320.
  2. Ledwidge, Richard; Blanchard, John S.. The Dual Biosynthetic Capability ofN-Acetylornithine Aminotransferase in Arginine and Lysine Biosynthesis† (на en). „Biochemistry“ том  38 (10): 3019–3024. doi:10.1021/bi982574a. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bi982574a. 
  3. Does infectious fever relieve autistic behavior by releasing glutamine from skeletal muscles as provisional fuel?
  4. Ott, P; Clemmesen, O; Larsen, FS (јули 2005 г). Cerebral metabolic disturbances in the brain during acute liver failure: from hyperammonemia to energy failure and proteolysis.. „Neurochemistry international“ том  47 (1–2): 13–8. doi:10.1016/j.neuint.2005.04.002. PMID 15921824. 
  5. Hares, P; James, IM; Pearson, RM (May–Jun 1978 г). Effect of ornithine alpha ketoglutarate (OAKG) on the response of brain metabolism to hypoxia in the dog.. „Stroke: A Journal of Cerebral Circulation“ том  9 (3): 222–4. doi:10.1161/01.STR.9.3.222. PMID 644619. http://stroke.ahajournals.org/content/9/3/222.full.pdf. 
  6. Long, L; Halliwell, B (2011 г). Artefacts in cell culture: α-Ketoglutarate can scavenge hydrogen peroxide generated by ascorbate and epigallocatechin gallate in cell culture media.. „Biochemical and Biophysical Research Communications“ том  406 (1): 20–24. doi:10.1016/j.bbrc.2011.01.091. PMID 21281600. 
  7. Richard, Peter; Hilditch, Satu. d-Galacturonic acid catabolism in microorganisms and its biotechnological relevance. „Applied Microbiology and Biotechnology“ том  82 (4): 597–604. doi:10.1007/s00253-009-1870-6. ISSN 0175-7598. PMID 19159926.