Цистеин

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Цистеин
L-Cystein - L-Cysteine.svg
L-cysteine-3D-balls2.png
L-cysteine-3D-vdW2.png
Назнаки
CAS бр. [52-90-4]
PubChem 5862
SMILES
ChemSpider бр. 574
Својства
Хемиска формула C3H7NO2S
Моларна маса 121.16 g mol−1
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Infobox references

Цистеинот (со ознаки Cys или C) e α-аминокиселина со хемиска формула HO2CCH(NH2)CH2SH. Тој е неесенцијална аминокиселина, што значи дека може да се синтетизира во човечкото тело. Кодоните за цистеинот се UGU и UGC. Поради присуството на тиолен страничен ланец, цистеинот се класифицира како хидрофилна аминокиселина. Како резултат на високата реактивност на овој тиол, цистеинот е важна структурна и функционална состојка на многу белковини и ензими. Цистеинот е именуван по цистинот, неговиот оксидиран димер.

Биосинтеза[уреди]

Кај животните, биосинтезата на оваа аминокиселина започнува со аминокиселината серин. Сулфурот во цистеинот потекнува од метионинот, кој се претвора во хомоцистеин преку меѓупродуктот S-аденозилметионин. Ензимот Цистатионин бета-синтаза потоа ги комбинира добиениот хомоцистеин и серинот, при што се добива асиметричен тиоетер наречен цистатионин. Потоа, ензимот цистатионин гама-лијаза го претвора цистатионинот во цистеин и алфа-кетобутират. Кај бактериите, биосинтезата на цистеинот исто така започнува од серинот, кој се претвора во О-ацетилсерин (во присуство на ензимот серин трансацетилаза).

Биолошка улога[уреди]

Цистеинската тиолна група е нуклеофилна и лесно се оксидира. Нејзината реактивност се зголемува кога тиолот се јонизира, така што цистеинските остатоци во белковините имаат pKa вредности блиски до неутралност, што е причина да се најдат во форма на тиолати во клетките. Поради високата реактивност, тиол групата на цистеинот има бројни биолошки функции: