Хетероциклично соединение

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Пиридин, хетероциклично соединение

Хетероцикличните соединенија се една од најголемата и најваријабилна фамилија на органски соединенија. Всушност, секое карбоциклично соединение (соединение кое се состои од јаглероден прстен), независно од структурата и функционалноста, во принцип може да се претвори во повеќе хетероциклични аналози со замена на еден или повеќе јаглеродни атоми со атоми на друг елемент. Дури и ако како хетероатоми се сметаат само кислород, азот и сулфур (кои се и најчестите хетероатоми во хетероцикличните соединенија), пермутациите и комбинациите на таквите распределби во карбоцикличните соединенија се огромни.

Именување[уреди]

Донесувањето на систематска номенклатура за хетероцикличните соединенија претставувало тежок предизвик, кој сѐ уште не е целосно разработен. Многу хетероциклични соединенија (понатаму: хетероцикли), особено амините, биле идентификувани многу порано од донесувањето на номенклатурата за хетероциклите, па така добиле тривијални имиња кои сѐ уште се во употреба. Некои моноциклични соединенија од овој вид се покажани подолу, со болдирани тривијални имиња и систематски имиња основани на Ханч-Видман системот, дадени под нив со сина боја.

Чести хетероциклични соединенија.


Именувањето на хетероциклите се состои во тоа што се наведува претставката на елементот кој е хетероатом, по што следи името на соодветното карбоциклично соединение. Кратка листа на некои чести претставки е дадена во следната табела. Примери за оваа номенклатура се: етилен оксид (оксациклопропан), фуран (оксациклопента-2,4-диен), пиридин (азабензен) и морфоин (1-окса-4-азациклохексан).

Елемент Валентност Претставка
кислород II окса-
сулфур II тиа-
селен II селена-
азот III аза-
фосфор III фосфа-
силициум IV сила-
бор III бора-

Ханч-Видманов систем[уреди]

Ханч-Видмановиот систем овозможува посистематски метод на именување на хетероциклите кој не е зависен од претходните карбоциклични имиња. Тој го користи истиот префикс на хетероатомот кој е опишан погоре (со испуштање на последното "а"), по што следи наставка која ја опишува големината на прстенот и заситеноста. Секоја наставка се состои од корен (големина на прстенот) и завршеток кој е наменет да го опише степенот на незаситеност во прстенот. Во оваа смисла, важно е да се нагласи дека суфиксот за заситеност се употребува само за целосно заситени прстени, додека суфиксот за незаситеност се употребува за прстени во кои има максимален број на некумулирани двојни врски. На системите кои имаат помал степен на незаситеност им треба соодветен префикс, како дихидро или тетрахидро.

Моноциклични и полициклични соединенија[уреди]

Хетероцикличните соединенија можат да бидат моноциклични (со еден простен) и полициклични (со повеќе прстени). На претходната шема се дадени моноциклични соединенија. Меѓутоа, постојат и многу полициклични соединенија. Некои од нив се прикажани подолу. Болдираните имиња се тривијални, додека сините се систематски. Двете имиња на квинолините илустрираат друга нијанса на хетероцикличната номенклатура. Како резултат на ова, локацијата на фузираниот прстен може да се напише со мали букви кои ја означуваат површината на хетероцикличниот прстен со која тој е фузиран со друг прстен, како што е покажано на пиридинскиот прстен во зелениот квадрат.

Фузирани (полициклични) соединенија.

Наоѓање во природата[уреди]

Хетероцикличните прстени се наоѓаат во многу природни материјали. Така, тие се составен дел на моносахаридите и полисахаридите, како и во четирите бази во молекулата на ДНК кои го сочинуваат генетскиот код.

Ј А Г Л Е В О Д О Р О Д И
ациклични циклични
ЗАСИТЕНИ НЕЗАСИТЕНИ КАРБОЦИКЛИЧНИ ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ
алкани алкени
алкини
заситени незаситени ароматични
циклоалкани циклоалкени арени