Марковниково правило

Од Википедија, слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Марковниковото правило прикажано на реакција меѓу пропен и бромоводородна киселина

Марковниковото правило е правило кое го опишува исходот на некои реакции на адиција во органската хемија. Формулирано е од рускиот хемичар Владимир Васиљевич Марковников во 1870 година.[1][2]

Објаснување[уреди]

Правилото гласи дека при адиција на протонска киселина HX на алкен, водородниот атом (H) се поврзува со јаглеродниот атом од двојната врска со помалку алкил супституенти, а халидната (X) група се поврзува со јаглеродниот атом со повеќе алкил супституенти. [3] [4]

Истото се случува и при реакција на алкен со вода при што се формира алкохол. Хидроксилната група (OH) се врзува за јаглеродниот атом од двојната врска кој е повеќе супституиран, додека водородниот атом се врзува за јаглероден атом кој е помалку супституиран.

Со откривањето на карбокатјоните се покажало дека овие реакции на адиција се одвиваат според марковниковото правило, бидејќи на тој начин се формира најстабилен карбокатјонски интермедиер.

Наводи[уреди]

  1. W. Markownikoff (1870). „Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren“. „Annalen der Pharmacie“ 153 (1): 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204. 
  2. Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August 2006
  3. Additions to Alkenes: Regiochemistry
  4. Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187