Стојановски ја започнал кариерата во Вардар од Скопје. Подоцна, во текот на својата кариера, настапувал за АМАК СП од Охрид, со кој во 2009 година го освоил Купот на Македонија каде таму останал сè до распаѓањето на клубот. Потоа Дамјан играл една сезона во Вардар Осигурување, кога со клубот станал вицешампион. Тој го напуштил клубот поради негово распаѓање и одредено време односно две сезони играл за бугарскиот клуб Лукоил Академик, а потоа преминал во МЗТ Аеродром. Со овој клуб, тој бил шампион и освојувач на Купот на Македонија во сезоните 2012/2013 и 2013/2014. Притоа, Дамјан Стојановски бил прогласен за најкорисен играч во финалната серија во сезоната 2013/2014, во која МЗТ Аеродром го победил Работнички со 3:1 во победи.[1]
Во февруари2015 година, Дамјан Стојановски бил прогласен за најдобар кошаркар во Македонија за 2014 година.[2] Поради повредата при репрезентативните обврски во летото 2016,[3] Дамјан ја пропуштил сезоната 2016/17, станувајќи играч без клуб.
Во јуни 2017 година, тој повторно потпишал со МЗТ Аеродром.[4] Во јули 2018 година, Дамјан потпишал двогодишен договор со МЗТ.[5][6] Дамјан во сезоната 2018/19, го освоил македонското првенство. Во јули 2019 година, била потврдена соработката со МЗТ за сезоната 2019/20.[7][8] За сезоната 2020/21, во почетокот на јуни 2020 година, тој се договорил за нова соработка со МЗТ Аеродром.[9][10] Неколку дена подоцна, тој официјално го потпишал двогодишниот договор со клубот од Јане Сандански.[11] Во мај, тој го освоил и бил најкорисен играч на Купот на Македонија 2021.
↑„Дамјан Стојановски останува во МЗТ“. ekipa.mk преку web.archive.org. 17 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-20. Посетено на 20 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Дамјан Стојановски останува во МЗТ Скопје“. gol.mk преку web.archive.org. 17 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-20. Посетено на 20 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Тренерот и капитенот остануваат во МЗТ Аеродром“. ekipa.mk преку web.archive.org. 9 јуни 2020. Архивирано од изворникот на 2020-06-11. Посетено на 11 јуни 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
