Бисфенол А

Од Википедија — слободната енциклопедија
Прејди на: содржини, барај
Бисвенол а
Bisphenol A
Други називи BPA
Назнаки
CAS бр. [80-05-7]
RTECS број SL6300000
SMILES
ChemSpider бр. 6371
Својства
Хемиска формула C15H16O2
Моларна маса 228.29 g mol−1
Изглед Бели или светко кафени плоснати кристали или прашок
Густина 1,20 g/cm³, цврста фаза
Точка на топење

158 to 159 °C (430 K)

Точка на вриење

220 °C (493 K) / 4 mm Hg

Растворливост во вода 120–300 ppm (при 21,5 °C)
Штетност
R-фрази R36/37/38 R43
S-фрази S24 S26 S37
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
Температура на запалување 227 °C, самозапалување: 600 °C
Слични супстанци
Слични супстанци феноли
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Infobox references

Бисфенолот А претставува органска супстанца која содржи две фенолни функционални групи. Се користи при производството на некои видови на пластика. Се користи и како адитив при производството на некои видови пластика.

Уште од триесетите години на минатиот век познато е дека оваа супстанца е штетна по здравјето на човекот. Како резултат на повеќе владини извештаи публикувани во САД во 2008 година употребата и продажбата на оваа супстанца се избегнува.

Синтеза[уреди]

Ова соединение за прв пат го има синтетизирано A. П. Дианин во 1891:[1][2]

Synthesis Bisphenol A.svg

Оваа метода засинтеза е доста ефикасна, а единствен нуспроизвод кој се добива е водата.

Ефекти врз здравјето[уреди]

Акутната тосичност на оваа супстанца е ниска и LD50 изнесува 3250 mg/kg кај глувци,[3] но оваа супстанца за жал претставува естрогено активна супстанца.[4][5] Се смета дека подолготрајна изложеност на оваа супстанца може предизвика дополнителни негативни ефекти врз човековото здравје.[6][7][8]

Првите докази за естогената активност на бисфенолот А се објавени во триесеттите години од минатиот век.[9][10]. Првите подетални студии за токсичните ефекти кои ги предизвикуваат мали концентрации од оваа супстанца се публикувани во 1997 година.[11] Од тогаш негативните влијанија на оваа супстанца врз екдокриниот систем се испитувани во повеќе од 100 студии со што значително е зголемена свеста за штетноста од користењето на оваа супстанца.[12]

Идентификување во пластични материјали[уреди]

Некои пластични материјали од тип 7 може да испуштаат бисфенол А
Некои пластични материјали од тип 3 може да испуштаат бисфенол А

Постојат седум типови на пластични материјали кои се користат како амбалажа. Во пластиките означени како тип 7 вклучени се сите типови на пластични материјали кои не спаѓаат во првите шест групи. Во оваа група спаѓаат и пластични материјали кои содржат бисфенол А.[13] Доколку ваквите материјали се загреат од нив може да протече бисфенол А со брзина поголема за 55 во споредба со нормални услови на користење на пластиката.

Пластиката од типот 3 содржи бисфенол А додаден како антиоксиданс[13].

Пластичните материјали од останатите типови не содржат бисфенол А.[се бара извор]


Наводи[уреди]

  1. Dianin (1891). „Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva“. 23. ст.  492–. 
  2. Zincke, Theodor (1905). „Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride“. „Justus Liebigs Annalen der Chemie343: 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  3. MSDS: Bisphenol A 99+%
  4. Okada H, Tokunaga T, Liu X, Takayanagi S, Matsushima A, Shimohigashi Y (January 2008). „Direct evidence revealing structural elements essential for the high binding ability of bisphenol A to human estrogen-related receptor-gamma“. „Environ. Health Perspect.“ 116 (1): 32–8. doi:10.1289/ehp.10587. PMID 18197296. 
  5. vom Saal FS, Myers JP (2008). „Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders“. „JAMA300 (300): 1353. doi:10.1001/jama.300.11.1353. http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1353. 
  6. vom Saal FS, Hughes C (2005). „An extensive new literature concerning low-dose effects of bisphenol A shows the need for a new risk assessment“. „Environ. Health Perspect.“ 113 (8): 926–33. PMID 16079060. http://ehpnet1.niehs.nih.gov/members/2005/7713/7713.html. 
  7. Hot liquids release potentially harmful chemicals in polycarbonate plastic bottles
  8. Le HH, Carlson EM, Chua JP, Belcher SM (2008). „Bisphenol A is released from polycarbonate drinking bottles and mimics the neurotoxic actions of estrogen in developing cerebellar neurons“. „Toxicol. Lett.“ 176 (2): 149–56. doi:10.1016/j.toxlet.2007.11.001. PMID 18155859. 
  9. E. C. Dodds and Wilfrid Lawson, "Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus", Nature, 137 (1936), 996.
  10. E. C. Dodds and W. Lawson, Proceedings of the Royal Society of London, Series B, Biological Sciences, 125, #839 (27-IV-1938), pp. 222–232.
  11. Erickson, Britt E. (2 јуни, 2008). „Bisphenol A under scrutiny“. „Chemical and Engineering News“ (American Chemical Society) 86 (22): 36–39. http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/cen/86/i22/html/8622gov1.html. 
  12. Layton, Lyndsey (27 април, 2008), „Studies on Chemical In Plastics Questioned Congress Examines Role Of Industry in Regulation“, „Washington Post“: A1, http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2008/04/26/AR2008042602126.html .
  13. 13,0 13,1 Fiege, Helmut (2002), „Phenol Derivatives“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313